韓愈在董晉幕前後凡三年。其間最值得大書者，是他與幾位朋友，尤其是與李翱、張籍的結識和交往。一是李翱，二是張籍。十四年，張籍自和州至汴，韓愈有相見恨晚之慨。以誠相待，不忌小嫌，這是韓、張交誼能保持始終的另一重要原因。不久，張籍自京城歸和州，途經徐州，留一月餘。韓愈因張籍的到來，頗不感寂寞。
往日張籍對他有“排釋老不若著書”的責備，他以種種理由為自己“巧說”回護，現在看來，張籍是有道理的。韓愈《此日足可惜贈張籍》詩中對他從喪離汴、汴州兵亂、不知家人吉兄、在徐州始與家人團聚，有詳細敘述：
此日足可惜，此酒不足嚐。舍酒去相語，共分一日光。
念昔未知子，孟君自南方。自矜有所得，言子有文章。
我名屬相府，欲往不得行。思之不可見，百端在中腸。
維時月魄死，冬日朝在房。驅馳公事退，聞子適及城。
命車載之至，引坐於中堂。開懷聽其說，往往副所望。
孔丘歿已遠，仁義路久荒。紛紛百家起，詭怪相披猖。
長老守所聞，後生習為常。少知誠難得，純粹古已亡。
譬彼植園木，有根易為長。留之不遣去，館置城西旁。
歲時未雲幾，浩浩觀湖江。眾夫指之笑，謂我知不明。
兒童畏雷電，魚鱉驚夜光。州家舉進士，選試繆所當。
馳辭對我策，章句何煒煌。相公朝服立，工席歌鹿鳴。
禮終樂亦闋，相拜送於庭。之子去須臾，赫赫流盛名。
竊喜複竊歎，諒知有所成。人事安可恒，奄忽令我傷。
聞子高第日，正從相公喪。哀情逢吉語，惝恍難為雙。
暮宿偃師西，徒展轉在床。夜聞汴州亂，繞壁行彷徨。
我時留妻子，倉卒不及將。相見不複期，零落甘所丁。
驕兒未絕乳，念之不能忘。忽如在我所，耳若聞啼聲。
中途安得返，一日不可更。俄有東來說，我家免罹殃。
乘船下汴水，東去趨彭城。從喪朝至洛，還走不及停。
假道經盟津，出入行澗岡。日西入軍門，羸馬顛且僵。
主人願少留，延入陳壺觴。卑賤不敢辭，忽忽心如狂。
飲食豈知味，絲竹徒轟轟。平明脫身去，決若驚鳧翔。
黃昏次汜水，欲過無舟航。號呼久乃至，夜濟十裏黃。
中流上灘潬，沙水不可詳。驚波暗合遝，星宿爭翻芒。
轅馬蹢躅鳴，左右泣仆童。甲午憩時門，臨泉窺鬥龍。
東南出陳許，陂澤平茫茫。道邊草木花，紅紫相低昂。
百裏不逢人，角角雄雉鳴。行行二月暮，乃及徐南疆。
下馬步堤岸，上船拜吾兄。誰雲經艱難，百口無夭殤。
仆射南陽公，宅我睢水陽。篋中有餘衣，盎中有餘糧。
閉門讀書史，窗戶忽已涼。日念子來遊，子豈知我情。
別離未為久，辛苦多所經。對食每不飽，共言無倦聽。
連延三十日，晨坐達五更。我友二三子，宦遊在西京。
東野窺禹穴，李翱觀濤江。蕭條千萬裏，會合安可逢。
淮之水舒舒，楚山直叢叢。子又舍我去，我懷焉所窮。
男兒不再壯，百歲如風狂。高爵尚可求，無為守一鄉。
李翱有書來問訊，並希望韓愈到京師圖發展。李翱致韓愈書今不存，從韓愈答書來看，李翱是從張揚孔孟儒道、辟佛、宣揚古文主張等“道義”來“責”韓愈必往長安圖發展的。韓愈在《與李翱書》中反複以“責”字形容李翱對自己的敦促，足見李情之迫切。然而韓因以往在京師的經歷，深以長安為可畏之地，雖然張建封非“大相知”之人，徐州亦非“可樂”之地，但卻可以提供如顏回在陋巷那樣的“簞食、瓢飲，足以不死”的“養生之具”。當年在京師，孤身一人尚且難保，何況現在“家累僅三十口，攜此將安所歸托乎？”最重要的是，京城之中，“明天子在上，賢公卿在下，布衣韋帶之士談道義者多”，“遑遑於其中，能上聞而下達乎？”京城中人，“知我者固少，知而相愛不相忌者又加少”，舍棄徐州，貿然前往，必然的結局是“無所依歸，無簞食，無瓢飲，無所取資，則餓而死”。韓愈不往長安，態度堅定，無商量餘地，但李翱的“道義”之責未必不使他怦然心動，慚愧兼之。
韓愈又有《與李翱書》雲：“累累隨行，役役逐隊，饑而食，飽而嬉者也。”可見，雖然張建封與韓愈有舊，韓愈在徐州張建封這裏並不得誌。
韓愈對張建封早有耳聞，張建封“少頗屬文，好談論，慷慨負氣，以功名為己任”，在節帥之中，頗有“禮賢下士”的好名聲。貞元九年孟郊下第，韓愈嚐薦孟郊於張建封，見《孟生詩》。韓愈應董晉辟之前，張建封曾有辟韓愈入徐幕之意，見李翱《薦所知與徐州張仆射書》。張建封與韓愈之“故”，可能在其父兄輩，韓俞帶韓愈妻女投徐州，即是證明。