外婆聽聞杜月笙要出去闖蕩一番，心中傷心萬分，自知留不住，便夜裏去求鄰居，給杜月笙寫了一封在鴻元盛當學徒的推薦信。
杜月笙手裏沒有銅鈿，又不好向舅父朱陽聲索要路費，靈機一動，想到自己還有一間半老宅，打算和堂嫂商量賣掉老宅當路費，堂嫂一聽，這還得了，老宅是祖宗傳下來的，是萬萬不能賣的。於是趕緊去通知杜月笙的表姑父和舅父。最後在表姑父萬春發和舅父朱陽聲“動之以情，曉之以禮的”勸說下，在杜月笙發出一聲聲殺豬般的嚎叫下，杜月笙打消了賣祖房的念頭。
幾天後，年邁不堪的外婆顫顫巍巍的來到八字堍，用一隻手握住拐杖，另一隻手打開一塊舊布，將裏麵的幾個銅板塞在杜月笙懷中，“記住，外麵不比家裏，遇到什麼事體，腦袋靈光點，曉得不？”杜月笙淚流滿麵，點點頭，鼻涕吹成一個泡泡，“嗯，這個我曉得，你會去吧，外麵風大！”外婆泣不成聲，“船馬上就要開了，快去吧！”杜月笙踏上甲板，像鐵丁一樣，一動不動。多年以後杜月笙回憶在船上的心情時，“有點莫名其妙的的興奮，畢竟高橋鎮絕大多數人一輩子都沒有去過上海，自己馬上就能在上海，有點激動和期待。”
上海本來是一個小漁鎮，貧窮落後，鳥不拉屎。在清朝前期，聞所未聞。清朝自康乾盛世以後，不思進取，自稱為萬朝來拜的天國，實行閉關鎖國，國力日漸衰弱。西方國家經過資本主義革命後，勢頭強勁，生產力翻幾倍，本國消化不了這麼多的商品，於是把矛頭鎖向了中國，打算把中國作為商品的傾銷地。上海與浙江，蘇州相臨，靠近東海，在中國承上啟下，黃浦江水深灘廣，比較適合創建碼頭，作為大型輪船聚集地，因此它後來便成了“東方巴黎”。
待到1902年，上海已經初顯規模，在法租界和華界的交彙處，十六鋪碼頭附近，商鋪，貨棧，客棧，應有盡有，在海上淺灘上停泊著太古，怡合，招商，寧江等中外輪船。岸上人來人往，摩肩擦背，車水馬龍，絡繹不絕。道路兩旁，各色各樣的地攤讓人眼花繚亂，“算命的半仙，賣虎膽大力丸的野中醫，兜賣糖葫蘆的老漢，捏做泥人的藝人。”在各巷子的裏麵，是藏汙納垢的地方，煙花間（下等ji院）土行（販賣大煙的商行）燕子窩（供煙民抽食的大煙館）在此安家落戶。
有了這些罪惡的行當，罪惡的人便風起雲湧的朝這裏會聚，流氓白相人，（白相人，指的是整天遊手好閑的不務正夜的人，一般這類人都有一定家傳薄業，按其金錢來源，可分成三類，家裏富裕的稱為小開，靠女人過活的，稱為狼狗，在街上混吃混喝的叫紮狸，他與穿短袖的流氓不可畫等號）騷妹寡婦，野官小吏，騙子人蛇（人蛇是指偷渡者，在什麼時侯偷渡都是違法的，偷渡者怕被人發現，身體像蛇一樣藏在甲板裏，隻露一頭出來，所以偷渡者的黑話稱為人蛇），沒有媽媽單幹的娼女（娼女不是ji女，不可同語而言，ji女比娼女高一級，平常說的ji女是不正確的口語習慣，妓是指有一定特長的風塵女子，不一定靠肉體賺錢，例如《琵琶行》中的琵琶女，《三國演義》中的貂蟬，還有民國的小鳳仙，就是妓中的姣姣者，娼是低等風塵女子，他們一般都是靠肉體賺錢過活，ji院為什麼存在？在舊時因為男尊女卑，女子被人看不起，男子可以一人娶多妻，造成嚴重的男多女少現象，很多貧苦人娶不到老婆，統治者考慮大多數人貧苦人的生理需要，ji院才逐漸存活並壯大）。
剛下船的杜月笙就像一個土鱉，一切對於他來說都是陌生驚奇的，杜月笙看著波譎雲詭的上海縣，心中充滿了好奇，扭過頭，眼神一驚，他死死的盯著一家商鋪用來打廣告的霓虹燈牌，“什麼這是？這麼亮？”
沒有人理會這個鄉巴佬，杜月笙呆呆的看了一會，想去摸摸，但害怕霓虹燈像老家裏的蠟燭一樣燒人。
他忽然想到自己還沒有安身立命的地方，慌忙中，他找到了鴻元盛水果店，將外婆托人寫的推薦信，遞給老板。老板看他雖然瘦瘦弱弱，但模樣清秀也算清秀，店裏平時也缺人手，又不好折推薦人的麵，就就杜月笙在店裏當個學徒。
學徒沒有工資，每個月領兩塊剃頭，洗澡錢。杜月笙剛去到店裏，加上又是鄉下來的癟三，十六鋪碼頭不熟悉，跑街這種有油水可撈的工作輪不著他幹，他老老實實的店裏打雜。每天幫老板端茶倒水，刷馬桶，涮尿壺，用雞毛毯子打掃衛生。
當然杜月笙在店裏不光要照顧老板，老板娘，還得巴結同門師兄，不然容易穿小鞋，關鍵杜月笙是想從師兄身上學點東西才是杜月笙目的重點。杜月笙是聰明人，在杜月笙“良好表現下”，眾師兄一致認為杜月笙是一個“可造之才”。並有意識提攜提攜自己這個小弟。因此，杜月笙雖然剛到鴻元盛，但很快便和眾師兄打成一片。
杜月笙在打雜崗位沒有幹多久，就被老板調到外麵跑街，開始了杜月笙吃喝嫖賭兩檔子營生，說起老板為何調杜月笙跑街？是怕後院起火，燒著自己的臉。
(本章完)