十三歲時杜月笙在鎮上認識了一群“朋友”，在他們之中，有的善偷，有的善搶，有的善賭。他們和杜月笙一樣，都是遭人看不起，唾罵的小孩。因此他們和杜月笙有一種相見恨晚的惜惜之情，對杜月笙格外的熱情，誰要敢欺負杜月笙，他的下場會跟慘，至少得請他吃一通衛生丸。
作為同齡小孩，杜月笙在舅父家經常遭到舅父，舅母冷嘲熱諷，挨罵受氣，更是常有的事，除了年邁的外婆以外，很少有人曾真正的關心他，他缺乏親人和他情感上的溫暖和交流，一直以來對外人的真摯的情感從來不排斥，甚至可以說是渴望別人情感上的交流。杜月笙有一個特點，誰要是對他好，他會感激對方一輩子。晚年杜月笙也曾總結他一生最難辦的三件事，“人麵，場麵，情麵。”情麵就是其中很重要得一個。
在“朋友”熱情的邀請下，杜月笙沒有抗拒，欣然接受，跟他們混。聰明伶俐的杜月笙很快就成了一個十足的的小流氓，並成為他們其中的姣姣者，行家裏手，偷雞摸狗，無所不精。杜月笙特別喜歡賭錢，把平常不幹淨得來的錢省下來，拿去賭，每次賭錢賭輸了，而猶意未盡時，又暫時沒有“生意”時，就偷偷的潛回杜家老宅，拿一些瓶瓶罐罐，粗布爛衣，桌椅板凳，跑去典當行，換一些銅鈿，繼續上賭棚去耍錢。
對於普通賭徒，十賭九輸，這是永恒不變的鐵律。年幼的杜月笙很快就體會到了這一點，但他更深刻的是賭徒那種欲罷不能糾結，憑借這兩點杜月笙以後不知在三教九流，四行八作身上卡出多少油，放出多少血來。
有一次，杜月笙杜癮上來，急得如萬隻螞蟻搬家，心裏發毛，奈何手裏沒有現錢，他杜家老宅的家當早以讓他揮霍一空，房間裏可以說是空空如也，沒有什麼值錢的物件，以供典當，狗急跳牆的杜月笙趁舅父朱陽聲不在家，舅母忙著，把舅父家裏唯一的一杆秤，塞在破舊不堪的夾襖中，貼在肚皮上，若無其事的“借走”。杜月笙計劃等賭錢嬴了，再偷偷的去上典當行把秤贖回來，神不知鬼不覺的放回舅父家。
杜月笙從典當行出來興致衝衝的來到賭棚，壓了三次寶，竟然連贏三次，除了本錢十五個銅板以外，足足的嬴了七十五個銅板，杜月笙一生中頭一次見過這麼多銅鈿，而且全部是自己的，這讓杜月笙興奮不已，他鑽出賭棚，進了一家小酒館，點了一桌酒菜，邊吃邊思考，自己為什麼能連贏三次，杜月笙是一個極其善於反省的人，無論是以後是在鴻元盛當學徒還是在黃金榮門下做事，杜月笙每天堅持在睡覺前回憶自己說過什麼話，做過什事體，哪裏說錯了話，什麼事體做錯。
杜月笙坐在飯館大腦不停思考，“他發現，隻要賭錢的方法對頭，加上好運氣，賭場也能是發財致富的寶地，小癟三也能麻雀變鳳凰，”杜月笙發現這個一本萬利的買賣，差點跳起來，杜月笙最大的優點是，一但他認為是對的，就會幹淨利索的去做，把南牆撞翻，眼也不會眨一下，日後發跡，杜月笙這股狠勁也起到莫大關係。
杜月笙火急火燎的吃完酒菜，擺出三十個銅板，再次進入賭棚，與上次不同的是，好運似乎沒有站在他這一邊，杜月笙把身上的錢全部輸完，包括賣秤的十五個銅板，杜月笙眼睛直勾勾的盯著莊家的手將最後一個同板拿走，杜月笙蒙了，十四歲的少年想不明白，這錢一進一出太快了，杜月笙被湧上的的賭徒擠到外圍，失落和挫敗感擁上這個少年的腦海，多年後，杜月笙讓無數的賭徒變本加厲的體會他現在這種心情。“再壓五個銅板。”杜月笙重新擠到賭桌前，猛地一拍桌子上。與上幾次，杜月笙沒有摔出銅板，但莊家並沒有說什麼，他認為這這一切都是理所當然，在他的映像中，眼前的這個少年，每次都能拿出銅鈿來。這次肯定也能。最重要的一點是被杜月笙那種一股狠勁給鎮住了。