卡恩說，他從格雷厄姆身上學到的最重要的東西，是其抵禦賺取快錢誘惑的能力。“在大多數時候，格雷厄姆對這種快進快出的賺錢方式都不為所動。除非他認為這筆投資的賺錢幾率要大大高於虧損幾率，否則他不會下手。”
卡恩對於自己的成就從不貪功，他總是將這些成就歸功於格雷厄姆。他甚至還以格雷厄姆的名字命名了他的兒子——托馬斯·格雷厄姆·卡恩。
正是基於此，從1928年成為格雷厄姆的助手開始，直至1956年格雷厄姆正式宣布退休，二人契約似的合作方終止。此時，卡恩已經年過五十。
與很多投資大師不同的是，盡管他已經深得良師教誨，卡恩並沒有一顆自立門戶的雄心。直至1978年，卡恩才與自己的兒子共同成立了家族公司——卡恩兄弟集團，比起同門師弟巴菲特創立伯克希爾哈撒韋公司遲了22年。
盡管已經自立門戶，但是卡恩的公司仍“虔誠”地貼上了恩師“格雷厄姆”的標簽。他不止一次在公共場合表示自己的投資行為皆是遵照格雷厄姆的標準體係所進行的。
對賭牛市的贏家
正是格雷厄姆投資哲學，使卡恩在美國大蕭條中“一夜成名”。
1929年，認為股市早已瘋狂的卡恩，在當年的7月開啟了自己的第一筆交易——做空馬格馬銅業公司的股票。1929年10月24日，“黑色星期四”降臨，股市開始瘋狂下跌，華爾街陷入恐慌，跳樓者不計其數。
在天堂與地獄並存的華爾街，卡恩見證了資本市場吞噬一切的恐怖，美國自此深陷經濟危機無法自拔，直至羅斯福任職，美國經濟才企穩回升；而卡恩卻靠著大蕭條狠賺一筆，並且青年得誌，在華爾街嶄露頭角。
卡恩評價那個時代：“我剛開始投資的年代，股票市場充斥尋求捷徑的投機者。僅有寥寥幾家大型機構堅持對績優企業的債券和股票做嚴肅投資。”
市場的膨脹也助長了人們對牛市的信心，卡恩的冷靜在那時並不被理解，做空馬格馬銅業公司的錢就是卡恩向一位認定他一定賠錢的親戚所借。因為沒有人會選擇“對賭牛市”。
讓卡恩堅信選擇的理由就是格雷厄姆關於“價值投資”的論述。價值投資指計算企業的真實價值，僅在其股價足夠低時買入它的股票。
卡恩說：“上世紀30年代，格雷厄姆等人研究出安全分析和價值投資概念，這隨即成為我人生的重心。價值投資是分析投資的藍圖，與投機相對。”
“一夜成名”後，卡恩得出一個結論——對某一公司和行業的狂熱，往往是巨大投資風險來臨的信號。
盡管時過境遷，但是卡恩的投資理念並未落伍，從上世紀30年代的美國“大蕭條”開始，卡恩先後經曆了70年代的通貨膨脹，90年代的互聯網泡沫，2008年的次貸危機，然而憑借價值投資的金字招牌，直至去世，卡恩仍在華爾街屹立不倒。