晁蓋時代的梁山，不是最壞的，卻是最好的。相對於王倫和宋江時代的一人專權，晁蓋時代的梁山施行的更像是集體領導，拍板人自然是晁蓋，但很多主意大多出於吳用和公孫勝兩人，如果林衝有什麼建議，相信晁蓋也會盡可能采納。這在那個沒有民主的時代，胸襟往往決定一個領導班子的氛圍。晁蓋盡管在《水滸傳》中沒有顯赫的戰績，惟一一次領兵出戰，還被史文恭一箭射中麵門，甚至連吳用這樣的副手都敢對他冷笑，但是，一個不爭的事實是，如果沒有晁蓋，就沒有後來的梁山。這個寬厚的來自基層的首領有著一般黑社會老大難得的仁慈和胸懷，這是創業階段最需要的素質，這是他遠勝王倫之處，也是宋江不可能具備的品德。
王倫為求自保一味“封關鎖山”，宋江為培養自己的勢力不惜血本、不擇手段，隻有晁蓋，兢兢業業地以村幹部的樸實埋頭經營這這一片山林，至於能做多大，他似乎沒有明確的目標，他心裏的底線，就是要和石碣村聚義同生死共患難。這一階段，幾乎沒見梁山有什麼擾民的舉動，惟一的一次是在江州劫法場，那個殺紅了眼的李逵把無辜的平民“一斧頭一個，排頭兒砍將去”，但那時的李逵還不屬於梁山，他隻是宋江身邊的殺人機器，甚至可以說，李逵一直沒有把梁山當成自己的家，他從頭至尾隻是“公明哥哥”的家奴和打手。
正是因為晁蓋的敦厚和開門辦山，才給梁山進一步做大提供了良好的氛圍，對投奔的人來者不拒，一樣大塊吃肉、大秤分金，使得梁山在短時期內迅速積累了人脈和名頭。如果說晁蓋也有小心眼的表現，也隻有那麼一次，就是當楊雄和石秀等人來投時，喝叫“將這兩個與我斬訖報來！”據晁蓋自己說，是因為這三個鳥人偷雞摸狗的行徑敗壞了梁山的名目，不但不能收留，還要斬首避免授江湖中人以不仁不義的口實。但明眼人當然知道，真正讓晁蓋不爽乃至失態發怒的不是他們，是宋江。自從梁山和宋江拉手之後，一天都沒有消停過，大鬧清風寨，火燒瓦礫場，智取無為軍，每一次興兵，都搭進去無數百姓的性命，這是晁蓋所不願看到的，他尤其不願看到的，是宋江盡管沒坐第一把交椅，但事事處處已經儼然以梁山掌門人的身份發號施令，並且在外圍打著梁山的旗號籠絡人心、收買人馬，以致江湖上可以不知道梁山，但不能不知道宋江。這對晁蓋來說，是最大的潛在危機。
晁蓋畢竟是個厚道的村幹部出身，他知道如何委曲求全，也知道如何不損宋江在眾弟兄們麵前的尊嚴。事實上，自從智取生辰綱被宋江通風報信成功出逃之後，晁蓋等人已經欠了宋江一個天大的人情，這讓原本可以更灑脫一些的晁蓋一點都超脫不起來，正因為如此，晁蓋才排劉唐下山給宋江送去沉甸甸的金條，倘若宋江收了沉甸甸的金條，晁蓋心裏便可以不再沉甸甸地內疚，這是中國農民傳統的人情認知方式。沒有想到的是，恰恰是這一錠金條，讓宋江離梁山越走越近，乃至最後反客為主，鳩占鵲巢。每念及此，晁蓋一定悔青了腸子，尤其是宋江上了梁山之後，看著吳用和宋江勾勾搭搭的竊竊私語，晁蓋隻能躲到後山長籲短歎，更多的時候，這個膂力過人的漢子隻有和三阮兄弟把酒澆愁，故作瀟灑。
晁蓋自然是知道宋江的野心的，所以，才會在臨死前真正以寨主身份發了一道死令：誰活捉史文恭，才可做梁山之主。人之將死，其言也智。他當然不知道在他之後宋江會“請來”一個玉麒麟，但他知道，隻要他的臨終遺言生效，無論如何是輪不到宋江坐第一把交椅的。
為梁山長遠計，這是晁蓋能為他的梁山做出的最後一次犧牲：寧可把心胸狹窄、官報私仇之類微詞加諸自己身上，也要力保梁山不變色。骨子裏，晁蓋還是有著濃厚的俠義思想的，他既不願意接受宋江招安的建議，也不願擾民，他理想的梁山應該是“以忠義為主，全施恩於民”。你可以據此說晁蓋胸無大誌，但晁蓋的確是朝著這個方向努力了。在他看來，惟一能夠繼承他的遺誌的，隻有林衝。他的臨終遺言後麵，其實是一種大智若愚，能夠和史文恭過招並有望戰勝之的，放眼整個梁山，隻有林衝一人，而能夠以德服人、且略有文采的，也隻有林衝一人。