在1946年3月海夫納退役，進入伊利諾斯大學讀書。他在大學期間，美國一位姓金的博士發表了關於女性性行為的文章，在社會上引起了轟動。海夫納對金博士的文章很感興趣，從此他經常閱讀這方麵的書籍。就這樣，為他今後創辦並因此發跡的雜誌《花花公子》打下了基礎。事實上，這也是猶太人的一種普遍的特性即從青少年期間，他們都樹立人生的奮鬥目標，並且千方百計為達到目標而努力。
1949年海夫納大學畢業，在芝加哥一家漫畫公司謀得一職，每周工資45美元。由於收入微薄，他仍住在父母家裏，甚至結婚後一段時間也如此。
海夫納早已有了奮鬥目標，所以他在漫畫公司工作了沒多久，經過四處尋訪，終於找到一家叫《老爺》的雜誌聘用他，當時每周工資是60美元。海夫納到該公司工作目的“醉翁之意不在酒”，每周多15美元對他的生活無濟於事，他誌在該公司學習到經營方法和熟悉市場。因為《老爺》雜誌是美國早年最暢銷的雜誌，讀者主要是男性，雜誌的內容都是以女性裸照為主要內容。海夫納從讀大學時，就一直是該雜誌的讀者，他早就希望有朝一日進入該雜誌社工作。現在他的第一個願望也算是實現了。
1951年，海夫納決定離開該雜誌而自己創業。他決心辦一種類似《老爺》的雜誌，要與《老爺》爭個高低。盡管有心懷壯誌，但卻無本經營，為了生活，他不得不又到一家兒童雜誌做發行工作，此時周薪為100美元，生活稍微得到改善。但他卻沒有放棄自己的打算，他一麵工作，一麵策劃自己的刊物。
因為資金短缺，海夫納隻得從父親那裏借得幾百美元，另外從銀行貸款400美元，湊起來剛好1000美元，他決心以這點錢作為自己創辦雜誌的本錢，辦一本名叫《每月女郎》的月刊。由於他吸取了《老爺》的經營之道，加上自己的改進，第一期發行即打響，共銷售53991本，達到了空前成功，15個月後，每期銷量直線上升，達30萬多份，這也是海夫納發跡的開始。
創刊號驚人的殺手鐧是海夫納的獨特之處，他以僅有的1000美元資本，用去500美元買下一幀金發女郎的裸照“金色夢”，那是日後大紅大紫的女影星瑪麗蓮·夢露的裸照。眾所周知，美國是個號稱開放的自由社會，美國人喜好極端，對新奇的追求達到令人難以置信的地步。海夫納的雜誌則是以裸照為主的一本畫冊，迎合了美國社會的潮流和一些國民心理，故有不少人願意掏出美元買一本翻閱。況且海夫納辦的《每月女郎》比已暢銷的《老爺》雜誌更為“開放”，除了裸體照外，還大談性的問題。所以，成為暢銷刊物，也是他預料之中的事。
海夫納剛剛想要出版第二期的《每月女郎》之時，麻煩就來了。因為他突然接到《老爺》雜誌律師的信，警告他的雜誌魚目混珠，揚言如不將《每月女郎》改名，則要起訴他。海夫納反複思考後，認為“小不忍則亂大謀”，刊名無所謂，關鍵是內容吸引讀者。於是他低頭從命，把其雜誌改名為《花花公子》。結果，改名後的雜誌更暢銷，主要因為美國社會的傳統與道德價值當時正在發生變化，《花花公子》也恰好的反映了當時的變化所在。
20世紀50年代初期，當時的美國正處在被稱為“灰色法蘭絨”的時代，社會風氣既簡單而又樸實。所以一直被認為受清教徒意識壓抑良久的美國青年一代，忽然看到傳授性與歡樂的花花綠綠雜誌，馬上被吸引過去，以後還擴散到中年和上了年紀的人。隨著發行量的不斷擴大，海夫納的出版公司由6人增至上百人，辦公地方也搬到嶄新宏大的現代大樓。到70年代，《花花公子》雜誌達到了發行量的巔峰，每期銷量達650萬冊，海夫納已成為世界聞名的出版界富豪。再一次證明了海夫納是一個驚人的致富成功的典範。
借錢賺錢，成就自己
善於借錢生錢的猶太商人往往也是利用機遇的高手。在猶太人眼裏善於借用機遇的人往往能夠發揮自己的聰明才智。當機遇來臨時，有智慧的商人會毫不猶豫地大舉借錢，然後周密策劃，精心運營，最終收獲到別人所不敢想的利益。
猶太金融大鱷索羅斯基金創立時隻有4萬美元的資本額，靠這一點錢在華爾街是根本掀不起大浪來的。因此，索羅斯和羅傑斯明智地采取了自己的一套策略。這套策略概括地說，就是“以利生利”，也就是金融界常說的“利用別人的錢來為自己賺錢”。