以胡雪岩之精明，當然不可能不明白“伴君如伴虎”的道理，然而他明顯高估了自己，自以為憑借隨機應變的技巧，就能在官場鬥智中以小搏大。
他對左宗棠自謂“隻會做事，不會做官”，一語打動左宗棠的內心，這本身就帶有極大的偶然性。至於他後來覲見慈禧，通過巧舌如簧的對答，令西太後“龍心大悅”，被賞賜黃馬褂和“淑德彰聞”匾額，這在很大程度上並非由於他的能力，而是慈禧需要利用胡雪岩為朝廷出力。退一步講，即使胡雪岩在慈禧麵前笨嘴拙舌，慈禧在用人之際，也不會少了對他的賞賜。
左宗棠在行軍打仗時，動輒托胡雪岩籌集錢糧，這在很大程度上，完全是被胡雪岩“慣”出來的，因為每一次，左宗棠提出的要求無論多麼艱巨、多麼苛刻，胡雪岩都能不打半點折扣地完成。胡雪岩在巴結左宗棠的同時，也為清政府減輕了負擔，但籌備軍餉之類“負擔”，本來就是大清朝的分內之事，由一介商人胡雪岩設法包辦，某種程度上可以說是“動搖國本”。對此，慈禧太後是心裏有數的，她既要利用胡雪岩解決好鎮壓太平軍、收複新疆等燃眉之急，又不能讓胡雪岩的“破天荒”之舉，成為在日後具有長期合法性的慣例。
胡雪岩自以為憑借自己的機巧，無論“左大帥”還是“老佛爺”，都可以在三言兩語之間“擺平”，然後可以在最大程度上對朝廷的授權靈活利用。其實，越是權力大的人，越是不肯把心裏的想法明白說出來。秉性耿直的左宗棠在晚清官場，幾乎是個異類。慈禧論經世濟民之才，遠不及左宗棠，但她的心機，卻勝於左宗棠很多。她在厚賞胡雪岩的同時，也摸透了胡雪岩八麵玲瓏的品性，沒有人能洞察到她究竟作何感想。也許在那一刻，就注定了胡雪岩日後的衰敗。
此外，“女無美惡，入宮見妒，士無賢不肖，入朝見嫉”。封建官場到處充滿“暗礁”，胡雪岩區區一個商人，所有的權力都托庇於左宗棠，但他本身並無合法的權力，那些官僚對胡雪岩的百般尊敬，甚至卑躬屈膝的巴結，都是由於左宗棠之威，“打狗也要看主人”而已。但與此同時，這些官僚暗中忌恨胡雪岩的，自然也不在少數。嘴裏說的和心裏想的正好相反，是官場中人最普遍患的“職業病”。而且，胡雪岩的靠山左宗棠，就是很多官僚忌恨的對象，其頭號政敵李鴻章，在朝廷的地位比左宗棠猶有過之。假如左宗棠在杭州或者在新疆打了敗仗，很可能立刻就會成為眾矢之的，從朝廷大員跌落到穀底，甚至全家性命堪憂。
身為封建官僚，除非毫無作為，遠離高官要職，否則，這是一個高風險的職業。胡雪岩依附高官，從另一個角度看，所依附的是極高的風險。他明明身處險境，卻依然不斷打“擦邊球”，投機取巧賺取朝廷貸款的利息差，並把生意做得很張揚，唯恐天下人不知自己的大名——這一切，都無異於自蹈死路。
中國文化向來崇尚“四兩撥千斤”，事實上，這是一個違背客觀規律的偽命題，以四兩之力撥動千斤之重，隻能出現在傳奇文學之中，事實上是不可能的。以偽命題指導為人處世，其後果可想而知。縱觀商業史，依靠機巧不斷從事風險投機的人，即使獲得在輝煌的成就，也是暫時的、不穩定的，遲早會被風險所吞沒。對這類人而言，毀滅財富比創造財富來得更快。胡雪岩腳踏官商兩道的大起大落，就是其中的一個典型。