從日本回國，踏上故土的第一站是上海。
李叔同沒有與他的日本妻子一起回天津，大約是不想讓這位來自東瀛的妻子也去過那舊式家庭的生活。他深深地了解，在那樣的一個家庭中，這位女性的地位是被傳統固定了的卑微。這可能還使他情不自禁地想到了昔日自己母親所忍受的尷尬的處境。所以他將這位妻子安置在上海，然後自己一個人隻身回到了天津的家中。
回到天津後不久，李叔同便應老朋友周嘯麟之邀，在周嘯麟擔任校長的天津初等工業學校做圖案教員。這時，他開始將西洋繪畫的技法應用於國內的實用美術教育中，以培養工業品美術設計的專門人才。這是中國近代較早的實用美術教學。
李叔同對於工藝美術的重視由來已久，當他在日本撰寫《圖畫修得法》一文時，就指出了工藝美術對於國計民生的重要。他在文章中說：“一葉之絹，一片之木，既加裝飾，頓易其觀。”而工藝美術技巧的高下又會直接影響到產品的價值。並且，在這篇文章中，他還以英國、法國等國家的具體事例來說明自己的觀點。他舉例說，公元一八五一年，英國舉辦博覽會，但其本國所產的工藝品卻在參展的出品中“居劣等”。而後，“憬然自省，定圖畫為國民教育必修科。不數稔，而英國製造品外觀優美，依然震撼全歐”。
這樣的認識，對於中國傳統藝術與實際生活的脫離的弊端是一次糾正。以這樣的認識作為指導，李叔同也就很自然地接受了實用美術的教職，切實地做起了為中國培養工藝美術人才的工作。
隨後，李叔同還在直隸模範工業學堂教授國畫。
在這一段時間裏，李叔同又生活在他十分熟悉的老宅院中，不過，他畢竟是留學回來的人，他給這個舊式的宅院也帶來了一些新鮮的東西。位於李家花園中的那個洋書房就是李叔同的作品。那是李叔同回到天津以後設置的，也是李叔同在天津生活時期工作讀書，以及接待友人的地方。這間洋書房中有鋼琴。另據李端先生回憶說：“家中‘洋書房’裏的布置，聽說早年在牆上掛過先父在日本時畫的油畫，為一裸體日本女人。”這樣的布置在當年的中國北方城市天津還是很驚世駭俗的，所以當時在李家的親友中也引起了一些議論。但李叔同從很小的時候起，行為便與家中的大多數人不同，很早時，親友們就常常被他怪異的行為所迷惑，甚至有時會視他為神經有毛病。現在，他又在東洋留了多年的學，他的行為舉止在家人眼中便更是怪誕，但他們對他的這種與眾不同也就習以為常，所謂見怪不怪了。從另一麵說，當時天津的有錢人家也常會以家中有一點“洋”味為時髦的事，就像李端先生在文章中談到的，“……當時一些舊家富戶，都要建一點‘洋’式建築，才算文明闊氣。”
從一九一〇年回國到一九一二年的二月再次南下，李叔同在天津生活的時間還不到兩年。而且，據李端先生的回憶，在天津生活的一年多時間裏，李叔同從沒在天津度過春節。李端先生在文章中說：
先父從日本留學回津工作以後，在家裏隻待了一兩年，就又南下上海了。他在天津工作的這一兩年裏，我已經六七歲，能記住一些事情了。我記得，在此期間，他沒有在天津度過一次春節。
每年過春節，我家都是由我的二伯父在大年三十夜先在佛堂和李氏宗祠這兩處地方焚香磕頭，以後相繼的是我的三哥、四哥、七哥、九哥和我這幾個晚輩男子跟著磕頭，從不記得有我父親參加。
……
一九一二年的春節後不久就鬧正月十四，曹錕的亂兵搶了北大關和估衣街一帶地方。我們住的糧店後街因在奧國租界內，沒受影響。當時聽到槍聲，大人讓我們都躺在炕上不許動。大人們出出進進，也不記得有我父親。
根據推斷，因為把日本妻子留在了上海，平時有課要教離不開，李叔同很有可能是利用寒假的時間南下探望她去了。
在李叔同回國的第二年，李家遭受了一場滅頂之災。
一九一一年十月，辛亥革命勝利，清政府的統治結束了。就在中國正在迎來一個新時代的時候，一些大的錢莊票號卻趁混亂之機宣布破產，以此來將客戶存在號中的銀兩據為己有。李家的財產也“一倒於義善源票號，再倒於源豐潤票號”。另一種說法是，李家的財產是全部投到了鹽田中的。但政府突然宣布將鹽田收歸國家，致使李家的所有投資均化為烏有。不管是怎麼一種情況，李家的破產已經是無可挽回的了。李叔同名下的三十萬兩以上的財產也付之東流。
破產的打擊對李叔同造成的影響究竟有多大，沒有確實的證據加以證實。似乎李叔同對此並無什麼過於強烈的反應。比起家庭的破產，國家的巨變更吸引著他的視線。
一九一二年一月一日，由孫中山領導的民國臨時政府在南京成立，孫中山就任臨時大總統。為此，李叔同填《滿江紅》一首抒發了自己的感慨。這首詞一掃他多年詩詞創作中常見的沉鬱悲憤，寫得激情蕩漾，讀來蕩氣回腸：
皎皎昆侖山頂月，有人長嘯。看囊底，寶刀如雪，恩仇多少。雙手裂開鼷鼠膽，寸金鑄出民權腦。算此生不負是男兒，頭顱好！
荊軻墓，鹹陽道；聶政死，屍骸暴。盡大江東去，餘情還繞。魂魄化成精衛鳥，血花濺作紅心草。看從今，一擔好山河，英雄造！
一九一二年二月，為了與南京政府爭奪統治大權，袁世凱指使親信在京津兩地製造兵變，李叔同任教的學校被迫停課。於是，他再次離開天津，南下上海，應老友楊白民的聘請到上海城東女學的“藝科”擔任教職。這也使他與隨他一起回國後就一直寓居上海的日本妻子團聚。
這次離開天津後，李叔同就再也沒有回去過，他也從此再沒有見過他的發妻和兩個兒子。這以後，俞氏和兩個兒子一直在天津的老家中生活，直到俞氏因病去世。
一九一二年的二月，李叔同又一次從天津到上海，開始在上海的又一段生活時期。
上海是他很熟悉的地方，當年，他曾攜妻奉母在這裏生活過六七年的時間。他經常對他的友人們說，那是他一生中最快樂的日子。他曾是風流倜儻的翩翩佳公子，是“文名大如鬥”的一代名士。上海曾給過他成功的人生體驗，也曾使他遭受了喪母的人生至大的悲痛。現在他重回上海，已經是學有所成、並曾經為人師表的成年人了。歲月滄桑，當他重新進入這個在中國的近代史上寫下了最有活力的記錄的城市時，他會有怎樣的感慨呢？李叔同過於內向的性格特征為後來的人深入他的內心世界設置了太多的障礙，所以我們隻有用充滿遺憾的目光注視著將在上海灘上再一次留下深深的足跡的這位藝術大師了。
特邀李叔同來上海任教的楊白民也曾經留學日本，他思想開放，從日本回國後，提倡用新的教育方式來辦女學，使婦女能夠得到應有的教育。一九〇四年，他在上海南市竹行弄的自家住宅中創辦了城東女學，以後又在女學中設立了藝科，分音樂、國畫、西畫三組，以培養女性的藝術人才。在他聘請的教師中，除了李叔同外，還有李叔同在南洋公學時的同學黃炎培等人。後來，李叔同在浙江省立第一師範學校時培養的學生豐子愷、劉質平等人也曾在城東女學中擔任教職。
這時，在上海，有一個非常有名氣的文學團體，這就是南社。
南社是近代中國一個很有影響的進步的文學團體，一九〇九年，它由陳去病、高旭、柳亞子等發起，成立於蘇州。南社的社名是取自“操南音不忘其舊”之意，鼓吹資產階級民主革命，反抗清王朝的腐朽專製統治。南社成立之初，加入該社的人中有許多是同盟會的會員，後來曾發展到有會員數千人。在辛亥革命之後，有一些南社社員還參加過反對袁世凱的鬥爭。這個團體在一九二三年因為團體內部的分化而停止了活動。在南社存在的十幾年中，曾出版過載有社員所創作的詩文作品的《南社叢刊》二十二集。
一九一二年，李叔同到達上海後在城東女學任教的同時，也和從前一樣常和滬上的文士多有往來，不久，他就結識了一批當時的南社社員。南社的新派文化團體的性質與李叔同的思想主張是相吻合的，所以隨後他也加入其中，成為南社的社員。李叔同參與南社活動的最早記錄是一九一二年的三月十三日，他參加了南社的第六次雅集，這一年的五月，他便擔任了《南社通訊錄》封麵的設計工作。可見，他很快便在南社中取得了相當的地位，至少他的才華得到了當時的會員們的認同。
一九一二年，一份名為《太平洋報》的報紙在上海創刊。當時在報社中擔任各種職位的有很多是南社的社員。柳亞子在《南社紀略》中曾經談到了南社社員與《太平洋報》的關係：
葉楚傖辦起《太平洋報》來了，於是我從《民聲》中出來，跳進了《太平洋》。《太平洋》的局麵是熱鬧的，大家都是熟人，並且差不多都是南社的社友，不是的，也都拉進來了。那陣容揭示如下：姚雨平（社長）、陳陶遺、鄧樹楠（顧問）、葉楚傖（總主筆）、柳亞子、蘇曼殊、李息霜、林一廠、餘天遂、姚雛、夏光宇、胡樸庵、胡寄塵、周人菊、陳無我、梁雲鬆（主筆）、朱少屏、王錫民（幹事）。
柳亞子在這裏提到的李息霜就是李叔同。息霜是他在日本扮演茶花女時使用的藝名。
當時，李叔同在《太平洋報》負責編輯畫報副刊。
那時《太平洋報》的畫報副刊是不定期的，或者是三五天一期，或者可能是連續幾天都有，可見當時的《太平洋報》的同人報的性質，或許是創刊不久的緣故，一切還都不是十分正規的。
在李叔同所主持的《太平洋報》的副刊上，還開辟有《文藝批評》《文藝百話》《文藝消息》《附錄》等欄目，分別登載文藝論述、詩詞、散文、雜感、美術作品等。而且在每個欄目前，還都有李叔同親自繪製的題花，圖案簡潔醒目，極富於高雅的情趣。
李叔同在主持《太平洋報》的副刊時，所進行創新還不僅僅於此。另一位李叔同生平的研究者秦啟明先生在他的《名士·藝術家·高僧》一文，還提到了李叔同所進行的其他方麵的革新：
……首倡圖畫進報，注重圖文並茂。所刊圖畫，題材多樣，手法不同，既有傳統的中國寫意畫，也有簡煉的西洋速寫漫畫。兼收並蓄，各顯其長。當責編《太平洋畫報》時，為刊蘇曼殊小說《斷鴻另雁論》（《辭海》中的“蘇曼殊”詞條提及這部作品的時候，名為《斷鴻零雁記》，不知此處所作的《斷鴻另雁論》是否為錯訛，在其他的書中，一般也是記作《斷鴻零雁記》的。——引者注），李叔同特請名畫家陳師曾作插圖。署名“朽道人”，分期連載，深受讀者歡迎。識者揶揄此舉為“僧（蘇曼殊）道（陳師曾）合作”，妙不可言，一時傳為美談。於是，《太平洋報》名聲大振，圖畫之進報，小說之起用插圖，均係李叔同此時所創。
……提倡書法。民國初建，百廢待興，傳統書法，亟待倡導，李叔同首為《太平洋報》題寫報額，古穆蒼勁，帶有漢魏六朝氣息，與該報創刊號社論《太平洋之太平》發出之呼籲：四萬萬同胞作為太平洋之主人，理應責無旁貸地肩負起保衛“太平洋之太平”的曆史使命，緊密配合，體現了中華民族自強不息的民族精神。接著又在報紙經常發表書作，刊登“李叔同書例”，承接社會各界書件。凡此種種，無疑對民國初期的書法藝術起到了推動作用。
……首倡廣告畫。當時上海各報廣告皆另排專版，讀者不屑一顧，致使廣告失去效用。自李叔同作為“精通歐美廣告術大家”在《太平洋報》“主持其事”，即首創新式廣告畫，一改各報廣告舊貌。文字務求簡要，排列務疏朗，式樣務求新奇。另附醒目之圖案，刊於報紙顯眼地位，隔數日即行更換，使讀者既無法回避，又也於一睹。另辟小說式廣告、新聞式廣告、電報式廣告、雜誌式廣告，所刊廣告，皆由李叔同設計繪製，此舉在上海大受歡迎。就在《太平洋報》創刊當天，報社廣告部即收到客戶廣告數百件。
李叔同在《太平洋報》首創之新式廣告畫，已被方漢奇寫入《中國近代報刊史》：“這家報紙（指《太平洋報》——筆者）由著名畫家李叔同（弘一法師）擔任廣告設計，代客戶進行美術加工，所刊廣告有較高的藝術性，很可吸引讀者，為其他報紙所不同。”
文史專家，也是南社元老的鄭逸梅先生也曾回憶說：“……該報上所登的廣告，用各種書法，加以木刻，非常美觀，都是李息霜設計並親筆寫的。”
另有當時和李叔同同在《太平洋報》的同事回憶說：“《太平洋報》的報頭是他的手筆。報上的廣告文字與圖案，大半也是他寫的和畫的。他關於廣告的設計，很有研究，在那時候中國報紙的廣告除了文字之外，沒有圖案的，隻有太平洋報的廣告有文字，都是大師一人所經營的，而且他設計的廣告，文字和圖案，都很簡單明顯，很容易引起閱者的注意，但是沒有一點市儈氣，這是大師平日讀書養氣功夫很深的緣故。”
蘇曼殊是與李叔同同時參與了南社的活動，並且同時在《太平洋報》中任主筆的文士。他似乎與李叔同格外有緣，這主要是指他與李叔同都曾有出家為僧的一段經曆。但不同的是，他是“逃釋歸儒”（柳亞子語），而李叔同則是“逃儒歸釋”（柳亞子語）。蘇曼殊是廣東香山（即現在的廣東中山）人。他也曾在日本留學，並遊曆過南洋各地。他善詩文、繪畫，通英、法、日及梵文。他創作了小說《斷鴻零雁記》《碎簪記》等作品，翻譯過拜倫、雨果等人的作品，還曾著有《梵文典》，但沒有能夠留存下來。一九一八年五月二日，蘇曼殊在上海病逝，兩個月之後，李叔同在杭州出家為僧。不能說李叔同的出家與蘇曼殊有什麼確實的關係，但在曾經同為南社社員與《太平洋報》主筆的這兩位中國近代史上的著名文士身上發生的巧合卻總是很引人注意。
雖然這兩個人曾經在共同的“圈子”裏活動過，但他們兩個人的交往卻沒有留下確鑿的證據。或許他們當年的關係並不是十分接近。之所以這樣說，是因為他們兩個人在很多的方麵似乎都不大投合。孤芳在回憶弘一大師的文章中曾有過這樣的記載：當時在《太平洋報》的同事多是南社的社員，改不了文士的風流倜儻的慣性，在編輯工作之餘時常一起流連於歌場酒肆。蘇曼殊雖然早已出家，卻不回避這樣的活動，經常參與其中。但當時尚在俗世之中的李叔同卻從不參加。對於李叔同等春柳社的成員在日本時所進行的話劇藝術實踐，蘇曼殊也很不以為然，認為春柳社當時上演的《茶花女遺事》等劇“都屬幼稚，無甚可觀”。
李叔同與蘇曼殊的來往能有確實的證據的，隻有在《太平洋報》的工作上的關係。李叔同主持的文藝副刊曾發表過蘇曼殊的畫《汾堤吊夢圖》，在同一版上刊出的還有李叔同本人的一幅以隸書筆意寫成的英文《莎士比亞墓誌》，發在同一版上的這兩幅作品被當時的人稱作是“雙絕”。另外還有就是，蘇曼殊的小說《斷鴻零雁記》也是由李叔同安排在《太平洋報》的副刊上連載的。在這部小說連載時，李叔同還特別約請當時名氣很大的畫家陳師曾為之配畫了插圖。陳師曾的畫名在那時也是很響亮的。因他居住在北京，而李叔同居住在上海，所以在當時還有“北陳南李”之稱。
再次居住上海的李叔同，已經完全沒有了當年“翩翩佳公子”風流倜儻的做派。也許是人到中年，閱世漸深，且又曾負笈東洋，並經曆了家庭幾近破產的變故，他的行為舉止與從前已是大不一樣，內斂，甚至於顯得很孤僻。當時《太平洋報》的同事陳無我，後來曾撰文回憶：
……李先生的性格與眾不同，他喜歡離群索居。他獨自住在報館三層樓上一間小室裏，困覺看書編稿子，都在這裏麵。每天除了吃飯下樓之外，簡直碰不到他的影子。我偶爾有事上三層樓去，經過他的房間，那門總是關的。有一天，難得發生例外，那門是虛掩著，我向內探窺，見李先生伏在案上，運筆如飛，我不敢驚動，隻好過門不入。在這樣的情形下，所以我雖然和他同事，實際卻和陌生人差不多咧。
（陳無我《話舊》）
以向國民宣傳中華民國建國大業為宗旨的《太平洋報》，雖然在當時的上海產生過很大的影響，但最終還是因為經營不善導致負債，在一九一二年的秋天就停辦了。就在這一年的八月，李叔同應經亨頤（經子淵）校長的邀請前往杭州，到浙江兩級師範學校的圖畫手工科擔任教職，從此開始了他一生中時間最長的一段執教生涯。
一九一二年八月，李叔同應杭州浙江兩級師範學校校長經亨頤之聘擔任了該校圖畫手工科教師。他到杭州的第二年，這所學校改名作浙江省立第一師範學校。從這時開始，一直到他出家，他在這所學校任職達六年之久（在此期間，他還兼任著南京高等師範學校的教職）。六年中，他培養了豐子愷、劉質平、吳夢非等一批後來為中國的藝術教育事業做出過重大貢獻的藝術教育人才。