故國鳴鷤鵒，垂楊有暮鴉。江山如畫日西斜。新月撩人，透入碧窗紗。陌上青青草，樓頭豔豔花。洛陽兒女學琵琶，不管冬青一樹屬誰家。不管冬青樹底影事一些些。
從他創作的詩詞中可以見出，祖國積貧積弱的形勢無時不在刺激著李叔同那多愁善感的心。但他所走的還是藝術的路，一條希望以藝術來拓寬民眾視野，提高國民素質的道路。這是他的性格所致，也不能不說是他的自出生之日起就無時不在影響著他的、舊時代文人的生活方式對他的造就。在一些回憶李叔同的文章中，也有他在日本留學期間曾經加入同盟會的說法。但這個說法還沒有確切的證據加以佐證。也許隨著今後更多有關資料的被發掘，可以證明這個事實的存在，但現在也隻好是存疑了。
一九〇六年的十一月前後，他又加入了以改良文學、美術、戲劇、音樂為宗旨的日本文藝團體“文藝協會”。李叔同的名字以五百一十九號的順序記錄在《文藝協會會員名簿》上，一直到今天，這本名簿仍然保存在日本早稻田大學戲劇博物館中。
李叔同留學日本時，漢詩在日本十分流行，“其作歌大家，皆善漢詩，故詩社先後崛起”。（林子青《弘一法師年譜》，宗教文化出版社1995年8月第一版，第44頁）當時，李叔同也時常參與日本詩社的活動。當時在日本的“隨鷗吟社”出版的《隨鷗集》第二十二編（一九〇六年七月一日）中，有李叔同以李哀名參與其中並即席賦詩的記載。他當時作有兩首七絕：
蒼茫獨立欲無言，落日昏昏虎豹蹲。
剩卻窮途兩行淚，且來瀛海吊詩魂。
故國荒涼劇可哀，千年舊學半塵埃。
沉沉風雨雞鳴夜，可有男兒奮袂來。
此後，李叔同時常參與“隨鷗吟社”的活動，也將自己的多首詩作發表於《隨鷗集》，其中有新作也有舊日的作品，署名則有李哀、息霜等他常用的幾種。《隨鷗集》的主編大久保湘南，對其作品多有評點，評價很高。如大久保湘南評價李叔同的《前塵》詩，稱：“湘南曰奇豔之至，其繡腸錦心，令人發妒。李君自謂‘此數年前舊作，格調卑弱，音節曼靡，殊自恧也’，夫然豈其然乎？”（林子青《弘一法師年譜》，宗教出版社1995年8月第一版，第47頁）
也就是在這一年的九月，李叔同順利地考入了東京上野美術學校的西畫科。當時的東京上野美術學校是由正木青彥主持，李叔同的老師是黑田清輝教授，他在這裏專攻西洋油畫，是這裏的第一代中國留學生。李叔同等來上野美術學校學習西洋繪畫的中國留學生的來到，引起了日本新聞界的注意。因為李叔同是這其中很突出的一位，所以在他到學校後的第二個月，就有日本東京《國民新聞》的記者到李叔同的寓所采訪了這位“誌於西畫”的清國人李哀（李叔同在日本留學時用的名字）。記者撰寫的訪問記《清國人誌於洋畫》發表在《國民新聞》上：
最近因為聽說有一位叫李哀的清國人考入美術學校，而且專學洋畫，所以趕快冒打著老蓼的秋雨，走上穀中小道，訪問了下穀上三崎北町三十一番地。在那被雨滴打蔫了的褪了紅的秋海棠根旁有一道黑板牆，大約二丈多寬，它環抱著其中一片凋零的草花坪。一走進那不像正門的正門，隻見一間三疊大小的門房間，有一根並無裝飾的粗削的柱上，掛著一頂麥稈編的帽子。經過一聲招呼之後，從裏屋出來一個女人，看來像是女傭似的一個矮小的半老的婦人。“李先生在家嗎？”聽到記者一問，從鄰室飄然漫步出來一位身材有五尺六寸的魁梧大漢，後來知道這位就是李哀先生。他是個圓肩膀兒的青年，在“久留米的紺絣”（日本九州久留米地方生產的一種藏青色有花紋的織物。——譯者）的和服外衣上，係上一條黑縐紗的腰帶，頭上留著漂亮的三七分的發型，用泰然的聲音說：“請裏邊坐！”把我引了進去。這也是三疊大小的房間，是他的書齋。樂器、書架、椅子、茶幾，掩蔽著四周牆壁，看來很是局促。說聲“請”，就勸我坐在一隻椅子上。那末，我這個來客是誰，幹什麼來的？在他看來好像不大自在的樣子。看了我的名片後，才莞然地點頭說：“是槐南詩人的新聞社嗎？”“是的，槐南先生的詩也常刊登，您認識他嗎？”“是的，槐南、石埭、鳴鶴、種竹諸詩人，都是我的朋友，我最喜歡詩，一定投稿，請賜批評。”“樂器怎麼樣？”“正學拉小提琴，以外大概都搞一下，其中最喜歡的是油畫。”“您的雙親都在嗎？”“都在。”“您不想故鄉嗎？”他搖頭說：“不。”“太太呢？”“沒有，是一個人，二十六歲還是獨身。”說著，笑了起來。“什麼時候進了美術學校？”“九月二十九日。”“日本語的講課聽得懂嗎？”“聽不懂。下午的功課我不聽，我聽英語的講課，英語我比較可以對付。”
喝了一杯“澀茶”之後，他一麵說明貼滿在壁上的黑田（清輝）畫伯的裸體畫、美人畫、山水畫，中村及其他的畫等，一麵引我進入裏麵六疊的房間，得意地介紹了那就幾上作畫的蘋果的寫生。“真是瀟灑的筆致啊！”我讚賞說。那位女傭聽了從旁插了一句：“那是早上剛剛一氣畫成的。”李君謙然地說：“是”，露出來一排白齒，“今後一定拜訪貴社，《國民新聞》是很好的報紙。”
（林子青譯自一九〇六年十月四日日本《國民新聞》）
這篇訪問記用了不少的筆墨描寫當時李叔同居住的環境與他自身的樣貌，且錄有二人的問答對話，讀來很有些栩栩如生的趣味。但從記者記錄的問答中可以看到，對於個人私生活的問題，李叔同並沒有如實回答，而是采取了敷衍的態度。這也許正是他的性格。他一生的文字中，極少見到對於個人生活的記錄，與友人的交往中，也不過多涉及這方麵的話題。回避？刻意地保護？現在人的看法也隻能是揣測了。
在李叔同入學後不久，學校開設了人體寫生課。因為人體寫生在西洋繪畫中的重要地位，所以這門課程李叔同十分重視。他認為學校提供的時間尚不足以使他有足夠的時間學好這門課程，所以在課下他自己還特別雇用了模特，加時練習。當然，這還是得益於父親留給他的財產，使得他能有足夠的經濟力量來支持他的學習。在留日期間，李叔同畫了大量的油畫作品，當他結束學業返回祖國的時候，攜帶回國的就有數十幅之多。
李叔同出家之前，把他多年的繪畫作品都贈給了北京美術學校，但該校對他的作品並沒有給予足夠的重視，既沒有陳列也沒有加以妥善的保存，致使這些作品全部失散，僅有一幅在東京上野美術學校所畫的油畫花卉被當時該校一位教授保留下來，這也是現今僅存的一幅李叔同的油畫作品了。
李叔同一九〇六年的九月考入東京上野美術學校學習，從一九〇八年起，他還在東京的音樂學校兼修音樂理論與鋼琴課。也就是在這一期間，李叔同結識了後來成為了他又一位妻子的日本女子。這位日本女子的名字沒有在有關的資料中得到答案，許多李叔同的文學傳記對她都各有命名，就現在看到的有“雪子”“葉子”“千枝子”“誠子”等，想來是出自各位作者的創作需要，而不是來自確切的記載。
這位女子在李叔同的生活中是一個很重要但也是很隱秘的存在，這一點從李叔同身後友人們回憶中的諱莫如深便可以得到印證。不知道如此對待她是為什麼。也許是在回憶者們看來，弘一法師早年的這一段浪漫對於他高尚的道德形象是一絲陰影，特別是據說這位女性曾經是做過李叔同的模特兒，更讓他們有一種無法說出口的難堪。他們不願意讓這一絲陰影破壞了弘一法師卓著的令名。為尊者諱是中國古老的習俗，人們很自覺地保持著古老傳統中的這一份善意。但不知他們是否想到，這樣的做法對於這位女性來說是不公平的。也不排除這樣的可能，那就是當事人自己的故意避諱。畢竟，在東方古老的文化傳統中生存的人們對於這樣一位身份特殊的女性所可能采取的態度，也極有可能令當事人不得不將自己收縮到最不可能被注意的地步。那麼，這又是誰的錯呢？
不管是什麼樣的原因，這位重要的女性在李叔同的生活中的沉默是不爭的事實。那她到底是怎樣的一個人呢？
陳星先生在他的《芳草碧連天——弘一大師傳》中寫出了他自己的看法：
這位姑娘原來是幹什麼的？說法不一，有的說她曾是音樂女校預科的學生，有的說她曾學過醫等等。但有兩點似乎可以肯定，即她是一位知識女性，同時她的家境不好。她同意應聘成為李叔同的模特兒後，他倆的情況與西洋的羅丹的生活遭遇相差不多，即從畫家與模特兒的關係，逐步演變成丈夫與妻子的關係。其中因緣與感情發展曆程一直是人們追尋的，然而遺憾，人們除了想象演繹以外，別無證據。如果我們把李叔同與日籍夫人同居的起始時間定在他入上野美術學校後的半年，即1907年，那麼，這位日妻一直跟隨李叔同一起生活了10年有餘。待到李叔同於1918年夏在杭州虎跑定慧寺出家後，她噙著淚水離開中國，從此埋名日本，至今不知其下落或是否還有後代存在。
有一位叫程淯的人曾在他的《丙午日本遊記中》寫到了他在東京上野美術學校參觀時的情景：
十月十三日午前，往觀上野之東京美術學校，由某職員導觀。據雲校生共三百四十五名，中有吾國學生四名。入校須有中學卒業之程度，由校中考取入本科。吾國之留學者，無中學程度，入校則先實習。雖能聽講，終苦扞格耳。實習五年卒業。……
西洋畫之木炭畫室，中有吾國學生二人，一名李岸，一名曾延年。……
曾孝穀與李叔同在日本的接近不僅是因為他們同在東京上野美術學校讀書，又同是中國留學生，促使他們接近的另一個重要原因是他們對於戲劇的共同的愛好。在上野美術學校讀書的時候，每當有空閑的時間他們就一起或去日本新派戲演員藤澤淺二郎處求教，或者到劇場去觀摩川上音二郎夫婦主演的浪人戲。當時的日本在經過了明治維新之後，各種新文化蓬勃興起，由歌舞伎發展而成的新派劇、浪人戲等戲劇樣式很是盛行。李叔同發現，日本的新派戲與中國的戲曲中唱、念、做、打等程式化的表演有很大的不同。新派戲劇本內容注重寫實，題材多取自現實的生活，演出的過程中通過對話來推動劇情的發展，舞台布景也更真實，所以更能使觀眾有感同身受的親切，接受起來也更自然，也就更容易被觀眾喜愛，更容易引起觀眾的共鳴。
新派戲由此而產生的巨大的藝術魅力使李叔同等人感到這種戲劇形式光明的前途，也燃起了他們親身嚐試新派戲演出的巨大熱情。
一九〇六年的冬天，李叔同與曾孝穀在東京發起成立了中國第一個新劇表演研究團體“春柳社”，當時在日本留學的中國學生唐肯、孫宗文、謝抗白、李濤痕、吳我尊等人相繼入社。後來，春柳社移回中國，繼續新劇的表演與研究。春柳社在國內演出時，上海市通誌館期刊第二年第三期上曾經登載了一篇《春柳劇場開幕宣言》，文中追溯了該社成立時的情況：“……溯自乙巳、丙午間，曾存吳、李叔同、謝抗白、李濤痕等，留學扶桑，慨祖國文藝之墮落，亟思有以振之，顧數人之精力有限，而文藝之類別綦繁。兼營並失，不如一誌而冀有功。於是春柳社出現於日本之東京。是為我國人研究新戲之始，前此未嚐有也。”所謂新劇，由上麵談到的新派戲的特點可以看出就是今天的話劇。