當時媒體界正在大肆吹捧年輕有為的、渴望變革的、追求自主創新的、高效的、科技行業的企業家，代表人物有網景通信的馬克·安德森、雅虎的楊致遠和亞馬遜網的傑夫·貝佐斯。這些都讓人想起當年史蒂夫·喬布斯所書寫的神話。蘋果公司董事會竟然不顧大勢所趨，先後高薪聘請的首席執行官不僅年紀大，而且墨守成規，謹小慎微，更會拖累公司前進的步伐，這一切簡直太具有諷刺意味了。蘋果公司似乎陷入了致命的惡性循環當中，不但沒有製定出任何清晰的戰略去重新奪回失去的市場份額，就連之前許多蘋果公司的忠實的用戶也不敢再購買新款的麥金塔電腦了，因為他們都不知道蘋果公司的前景究竟會怎麼樣。
蘋果公司的崩潰從當時的矽穀廣泛的流傳的一個笑話中可見一斑。笑話是這麼說的：蘋果公司的雇員可以分為四種類型，每種類型都各自不同的反映著該公司先後四個領導人的個性。有的人像“藝術家”，總是滿懷激情的想要與眾不同，總能搗鼓出別出心裁的產品，這類人就像史蒂夫·喬布斯；有的人想要成為“某一類人”，就像約翰·斯卡利那樣，想要留在蘋果公司，隻因為這份工作很酷，這些人是最差勁的，因為他們對公司毫無貢獻；有的人屬於“事無巨細”型，這些人很適合執行命令，但是沒有創新的思維，就像邁克·斯平德勒；最後一種是“尋求飛黃騰達的人”，比如吉爾·阿梅利奧，這些人也很差勁，但是至少他們很容易就會暴露自己的本性，用不上一兩年，就會離開了，吉爾確實沒在蘋果公司待多久就被迫離開了。
吉爾·阿梅利奧為蘋果公司製定的計劃雖說有許多弊端，但是倒很簡單。他想在麥金塔電腦上安裝上一種可以和微軟公司的Windows NT相媲美的軟件。Windows NT是一款價格不菲的軟件，它適用於企業公司，可以將很多台計算機聯成一個通暢的網絡。在過去的這些年裏，蘋果公司花費了大量的資金用於開發一款可以和微軟的Windows NT分庭抗禮的軟件，但是一直沒有成功，甚至連一個可行的軟件都沒能做出來。吉爾認為蘋果公司唯一的選擇就是去購買別的公司開發的軟件，但後來的事實證明，他這個決定的唯一好處就是為喬布斯回歸蘋果提供了一個恰當的契機。