第一次東渡（公元743年4月）鑒真及其弟子準備在大唐天寶二年（公元743年）東渡日本。準備工作在順利地進行著，但四月的時候鑒真大弟子道航認為如海和尚隻是少學晚輩，不適合跟隨鑒真東渡。如海和尚大為不滿，就秘密向淮南采訪廳采訪使沈景清誣告道航通海盜，說：“道航造船入海與盜賊連。”沈景清當即扣留了如海並派兵到各寺院搜尋中日僧人，道航、榮睿、普照等都被逮捕，所造的船隻也被沒收人官了，第一次東渡還沒出發就失敗了。
第二次東渡（公元743年12月）八月，日僧榮睿、普照被釋放後，決定再次恭請鑒真一起回日本。他們秘密到大明寺謁見鑒真，麵陳邀請之誠意。鑒真深受感動，為了卻心願，他出錢80貫從嶺南道采訪使劉臣鄰那裏買到一艘舊軍船。又雇船工18人，工匠85人，準備了經書等書籍和糧食、醫藥等一應物品。十二月中旬，鑒真等從揚州出發，順長江而下，當航行到狼溝浦（今江蘇南通市狼山江麵）時，遇到了狂風，江浪洶湧，船隻觸礁而破，已無法行駛。船工隻得把船停靠淺灘暫避風浪，爭取時間搶修船隻。誰知又遇湧潮，水深及腰，正當寒冬，冷風刺骨，糧米被浸，腹內無食，無法前進，隻得返回岸上。
第三次東渡（公元744年春）鑒真矢誌不移，一個月後再次準備好糧食、淡水等物，修理好船隻後，他想從大阪山（今六盤山）直航日本。可是到了大阪山後無法泊岸，隻得轉駛大嶼山。正遇逆風，隻好等待順風，一個多月後才得乘順風繼續航行。當駛近乘名山（今舟山島北的大衢山）時，又遇巨大風暴，好不容易快要靠岸時，又觸暗礁。這時候，船被撞破了，沉入海底，他們備嚐艱辛地爬上岸後，雖是死裏逃生，幹糧、淡水也全沒有了。又麵臨饑渴的威脅，經過三天三夜，才遇到漁民，得到搭救。當地僧侶得知此事後，他們不願鑒真再冒驚濤駭浪之險，請求地方官逮捕日本僧人榮睿等人，於是，鑒真等就被明州地方官軟禁於鄞縣（屬明州管轄）著名寺院——阿育王寺中，第三次東渡又失敗了。
第四次東渡（公元744年）各地僧眾聽說鑒真到了阿育王寺後，便紛紛前往請求鑒真大師去講學。唐天寶三年（公元744年）鑒真到越州（今浙江省紹興市）、杭州、湖州（今江蘇省吳興縣）、宣州（今安徽省宣城縣）等地巡回講學傳授戒律。講學過程中秘密籌集再次到日本去的費用。為防止官府的追捕，經過縝密的考慮，他計劃在遠方——福州登舟赴日。為此，他派弟子等先到福州去買船，做各種遠航準備。然後自己借到各地名山名刹古寺朝拜佛跡為名，再乘機脫身至福州，與在福州的弟子會合一起赴日。但事機不密，鑒真在揚州的弟子靈祐聽說師父將再次東渡後，他不忍師父去冒“滄溟萬裏，死生莫測”的飄洋過海之風險，就聯合了各寺僧眾狀告官府，以阻止鑒真東渡。據此，江東道采訪使就派人趕到黃岩縣禪林寺把鑒真等送回揚州大明寺。由福州登舟赴日的計劃也失敗了。
第五次東渡唐天寶七年（公元748年）春，日僧榮睿、普照從同安郡（今安徽省安慶市）乘船抵揚州崇福寺謁見鑒真，商定再次渡日，並立即準備船隻及各種隨帶物品，六月二十七日，鑒真及弟子、水手等35人自揚州崇福寺出發，至揚州三叉河口登舟，沿運河至瓜洲鎮入長江，行至狼山又遇惡浪，終於衝出長江口在杭州灣出海。他們曆經艱險等候了一個多月，才等到西南順風，揚帆東進。