爾冬升初到邵氏便以一部時裝片《以毒攻毒》得到業界和觀眾的認可，並且受到大導演楚原的賞識，至第二部楚原作品《白玉老虎》已經成為主角，終於又憑借楚原指導《三少爺的劍》一躍而成為一線武俠明星。劍眉星目又儒雅瀟灑，高大英武且身手敏捷，少年爾冬升和古龍、金庸筆下的風流倜儻的多情俠客如出一轍，很快，他已和狄龍、薑大衛並駕齊驅，人送花名“小寶”。
至今很多圈裏人對“爾小寶”的印象遠比爾冬升自己還要深刻，比如真實出身自“路人甲”，曾在邵氏片場裏做“小工”的導演劉偉強，“攝影師下麵還有助手，助手下麵還有換片員，換片員底下才是小工，根本上是沒有資格移動攝影機，鏡頭箱不能拿，當時我是隻能扛三腳架、擺三腳架的小工”。甚至劉偉強導演至今談起“爾小寶”時期的爾冬升，豔羨心情仍是難平，“有時我偷偷在鏡頭裏看那些那麼美的女明星，心想：哇，餘安安有多漂亮，有一天做我女朋友就好了。不幾天就看爾冬升牽著人家的手走過去了，隔幾天拍外景，片場裏最炫最酷的機車停在那裏，肯定還是他的，爾小寶呼風喚雨，他什麼都有，簡直就是擁有一切”。
《多情刺客無情劍》、《倚天屠龍記》、《蝙蝠傳奇》、《英雄無淚》、《少林傳人》，一路邵氏武俠片拍過來，爾冬升已紅透半邊天。爾冬升自己卻從不覺得自己適合做明星，他不享受影迷圍繞的感覺，更焦慮自己漸漸“不知道可樂和泡麵賣多少錢”，拍了40多部戲，爾冬升尤其厭煩透那些古裝武俠片的老套，“怎麼一個大俠也不吃飯，也不上廁所，刺客一來，他就立刻從床上跳下去，連鞋子都是穿好了的？這根本是脫離生活的，大俠要一分鍾都不眨一下眼睛，這就是要耍酷麼，如果我有錢，我就把這些片子買下來燒了”。
而至今爾冬升談起過往，仍最是感恩那些來自家人的支持。大哥秦沛大爾冬升整一輪，薑大衛大爾冬升10歲，從小到大爾冬升的作業本都是秦沛作為家長簽字。而麵對爾冬升的導演夢，秦沛更親力親為地一家公司一家公司地找投資，並在電影中飾演角色，手把手扶著弟弟坐上了導演椅。當然，《癲佬正傳》也讓秦沛同時拿下了當年的金馬金像獎的最佳男配角。
1996年爾冬升與張國榮合作拍攝《色情男女》，一部講述“電影圈”生活的故事。鬱鬱不得誌的小導演阿星為生計而接拍三級片，笑淚參半的小品呈現了備受資本壓迫的香港電影人的真實人生。爾冬升說，到今天這也是導演這個工作在他眼裏的樣子，做導演不過是一份能搵飯暖飽，恰又誌趣相投的工作而已。初來內地拍戲時，爾冬升反而嚇了一跳，“原來導演在社會中的地位還可以高成這樣！”
當然比自己筆下的小導演阿星幸運的是，爾冬升一早便已嚐試著為自己爭取最大化的自由。《新不了情》的題材冷門，老板都不肯投資，爾冬升不得不拿出自己的積蓄拍片，於是索性（1992年）就與陳望華成立電影製作公司“無限映畫”，開始獨立製片業務。1993年這部劉青雲、袁詠儀主演的愛情電影在港上映後票房達到3000萬港幣，並轉年在第13屆香港電影金像獎頒獎禮上獲得了最佳電影、最佳導演、最佳編劇等六項獎項，無限映畫也從此步入正軌。
從此港片起起落落，一次次的北上大潮、亞洲金融風暴、“非典”，作為香港電影中堅力量之一的無限映畫，堅守至今。乃至如今的“路人甲”，用導演劉偉強的話來形容，“一部戲拍三年，隻有在爾冬升可以”。