地痞流氓不敢來騷擾之後，過了一段時日，社會上竟然傳出流言蜚語，說坪內是個流氓頭子，背上還刺了花紋，所以連地痞流氓都怕他。其實，這是坪內氣魄、毅力的勝利。而這種勝利，跟他那體壯如牛的身軀不無關係。坪內身高雖然才1.69米，腰圍卻有127厘米，體重105公斤。他的眼睛細小，耳朵卻很大，容易使人聯想到非洲的巨象。他往那兒一站，像一尊鐵塔，兩三個流氓不是他的對手。
坪內壽夫也很有個性。社會上對他的評價趨於兩極，非常少見。記者在認識坪內的人中搞了項調查，結論是：喜歡坪內的人，喜歡到了極點，用最好的形容詞來形容他；討厭坪內的人甚至不願看到他的臉，厭惡他就像厭惡蠍子。坪內壽夫的特征是朋友多，敵人也多。坪內並不在乎這些，他說：“我從來不設法去討好別人。我沒有必要去討好那些不喜歡我的人，我向來是實話實說，該怎麼樣就怎麼樣。”
坪內壽夫年輕時吃過不少苦，他曾在中國東北鐵路當一名員工。1945年5月，正當日本戰敗投降前夕，坪內被征去當兵，到了通訊部隊。9月中旬，他在興安嶺山中被蘇聯紅軍俘虜，押到西伯利亞。俘虜們每天要於許多重活，吃都吃不飽。坪內在搬運砂糖時，偷偷在袋上摳個小洞，讓糖落在手掌上，然後再舔食它。坪內至今也忘不了砂糖的美味。
坪內回到家鄉後，一下子從雙親那裏得到340萬日元，他開始有錢了，每天都到鬆山市內最高級的餐廳，去吃比常人多幾倍的食物，而且喝1升酒，每天抽80支煙。
坪內有次去銀行，銀行的人說：“坪內先生，你每天抽那麼多煙，會增加我們的困擾的。"坪內說：“我抽煙和銀行有什麼關係？"銀行的人說：“當然有，我們擔心你的健康。每次談論貸款時，一會兒工夫，煙灰缸就裝滿了，而你是我們的大客戶啊！"坪內心想你們未免管得太寬。但仔細一想，他決心把煙戒掉。他幹脆一天抽200支煙，早晨起床時，不但口幹舌燥，還惡心想吐，從此再也不想抽煙了。
坪內本來喝酒也很厲害，後來因事務煩心引起了糖尿病，醫生警告他不許再喝酒。等到身體狀況好些後，他每天隻喝少量的薄酒或啤酒。所以，他現在剩下的唯一嗜好，隻有吃了。這就是他形容的"飽食中的饑餓"。有一次他和一個同行共進午餐，他竟把他那份食物留了一半，而且甜點心動都不動。而以往他一個人可以吃3份。同行問他是不是胃口不好，他雙手一攤說：“不是，再多我都能吃掉。是我的太太真囉嗦！"原來早上他們夫妻為多吃一碗少吃一碗剛發生過爭執。妻子監督他節食減肥很嚴格。
坪內是個大富豪，然而他卻討厭用錢買到的一切奢侈。1951年時，他突然很想一個月花50萬日元。當時一件高級和服隻要1萬日元，一隻鑽戒隻要4萬～5萬日元。他每餐吃最貴的食物，住溫泉飯店，極盡奢侈，但仍然用不完50萬日元。當然，如果賭博的話，一夜工夫就可能用盡，但坪內一向討厭賭博。
半年後，坪內厭倦了這種生活。他妻於對他送的任何貴重禮物也不再興奮。妻子說：“別傻了，我已經不需要任何東西了。"他也覺得這種奢侈是一種精神空虛的表現。他決心把精力完全投注於事業之中，因而開始了造船事業。
這時，有人建議坪內接收來島造船廠。坪內是影劇院老板，從來沒搞過造船，他找電影業大老板小林一三商量。小林說：“如果你能使一個瀕臨倒閉的大造船廠起死回生，你的大企業家的身份必將得到認可。這是一個機會，我讚成你去幹。"但是日本銀行鬆山分行行長浜口喜太郎卻說：“你如果真要幹，得有一套策略。你可能會變為乞丐，或許要賠掉你全部財產都不夠。一旦搞糟了，你勢必負債累累。這和你搞電影院不同，風險太大，我勸你還是慎重為好！”
浜口行長的話是有道理的，當時造船業相當不景氣。尤其是愛媛縣中小造船所的客戶，都是懶戶內海沿岸零星海運和捕魚者，而且這些客戶多向東京、大阪的大造船廠訂貨。因此來島船廠陷於極度困難的境地，工廠形同一堆廢墟。
坪內心想，不成"王子"就成"乞丐"，他考慮了5個月後，於1953年4月決定接管這個最窮困的工廠。消息很快傳開，人們都說坪內捧了個沒人敢要的燙山芋。坪內賣掉3座影劇院中的2座，又跟銀行貸了款，籌措了5000萬日元資金，開始經營船廠。有人認為這是他一生的賭注，但他卻視它為人生的轉機。也有人問坪內，你身為劇場老板，怎會又去從事完全不同性質的造船事業呢？他說，其實他一直喜歡船，而且也喜歡大海。他的父母也一直期望他有朝一日能成為一名船長。
坪內率領20多人，來到設備生鏽、滿院雜草的船廠，每天除草、去鏽、修理廠房，辛勤地勞動。在整整2年內，船廠都無法開工，業績等於零。於是謠言再度四起，說：“坪內這個大傻瓜，竟然投了5000萬日元，隻為了除草，把一家家電影院賣了來貼補投資的不足，簡直不可思議！"但坪內卻看到了來島船廠美好的遠景，信心十足。
為了給造的船找到買主，坪內常常跟漁船出海，或跟貨船運貨，仔細觀察、研究市場的需求。坪內在日本也是在全世界首創了一種499噸的"標準船"。為什麼叫"標準船"呢？就是用同一張圖紙大量生產，坪內正式將這種船定名為"海上卡車"。船大批造出來了，買主買不起怎麼辦？坪內也動了腦筋，他對想買船的人說：“這種船是專為你們設計的，你們隻要努力工作，每月按期付款，船就是你們的了。"船主們起初不相信，坪內就像傳教士傳教一樣，苦口婆心地宣傳，甚至跟船耐心地說服買主。當時每條船都是一戶人家，靠船為生。有的"夫妻船"嚐到甜頭後，傳揚開來，坪內一下子吸引來更多的買主。