一天，唐伯虎盛情邀請文徵明到蘇州城外的石湖飲酒，作陪的有祝枝山、徐禎卿等好友。眾人登上一隻小舟，船家端出早已備好的酒菜，一行人沐浴著湖光山色，高談闊論起來。酒到半醉時，唐伯虎高聲叫道：“今晚美景佳肴，無比稱意，但還缺一點人間美色做點綴。”他神秘地一笑，接著說道：“自古才子佳人，兩不能缺，我特為文兄請下了蘇州城裏翠花樓的堂客小翠，不知文兄意下如何啊！”
眾人心領神會，笑了起來。文徵明大吃一驚，急忙站起身說：“唐兄說笑了。我還有事在身，不得不先作別了。”
唐伯虎一使眼神，那位久經沙場的蘇州名伎立刻上前，笑盈盈地扯住了文徵明的衣袖。文徵明更加慌亂，攏起衣襟就要往石湖裏跳，好在被一旁的祝枝山一把拉住。見此情景，唐伯虎無奈地喚來一隻小船，送文徵明上岸去了，身後留下一片笑聲。
與唐伯虎時常拿文徵明“開涮”相比，文徵明不僅不以為意，甚至以德報怨，在唐伯虎遭遇不幸時，不離不棄，特別夠哥們意思。
弘治十二年（1499年）春，唐伯虎赴京城參加會試，被人舉報與旁郡的富家子徐經買通考官、科舉舞弊，結果試還沒考完，就被抓捕入獄。這個徐經隻是路上所結識，唐伯虎為人灑脫，很快成為酒肉之友。調查的結論找不到唐伯虎參與的證據，但還是判罰他終生不得參與科考。消息傳來，江南為之嘩然，認為唐伯虎丟盡了學子們的臉麵，斥責之聲不絕於耳。
這件醜聞讓唐伯虎深受打擊，他痛感無顏見江東父老，便準備一走了之，隻是擔心自己的弟弟還十分弱小。經曆此事後已經沒有親戚跟他往來了，隻好將弟弟托付給文徵明。雖然文徵明的日子過得也不富裕，但他二話沒說，立刻應允下來，還多次寫信安慰他不要氣餒。這讓唐伯虎十分感動，他在寫給文徵明的信中激動地說：“我心惟君知。”
最讓唐伯虎感到五體投地的事，則是文徵明的定力與見識。弘治十三年（1500年），野心勃勃的寧王朱宸濠為了拉攏人心，派人充任特使，攜帶著聘書厚幣，邀請一些名士入府，這成為轟動一時的盛事。文徵明對此事相當警覺，當特使來到自己家時，他以臥病為由，拒絕了千兩黃金的聘禮和親筆聘書，讓特使悻悻而歸。遺憾的是，唐伯虎卻被寧王的熱情衝暈了頭腦，與謝進臣、章文等人都接受了聘請。文徵明聽說此事，又氣又急，然而待他趕去挽留，已經來不及了。幸好唐伯虎還算機靈，很快看出了寧王的不軌之心，便佯狂裝病，終被放了出來。後來朱宸濠造反被擒，他又被盤問很久，險些再入囹圄。
在經曆了人生的種種風雨之後，唐伯虎最終被文徵明所折服。五十壽辰時，文徵明率領全家來為他祝壽，此時的唐伯虎已是眾叛親離，沒人肯上門了。感慨之餘，他親書一信，請求拜文徵明為老師，他說：“當年項橐7歲就成了孔子的師父，子路年長孔子10歲也拜服為弟子，我雖然比征仲你癡長10個月，但還是願意引孔子之例拜你為師。在詩歌和畫作成就上，我自忖還能與你一較高下，但在學問品性上，麵對你我早就該掩麵而走了。不要拒絕我的要求，我這次拜師，不是突發狂言，也不是一時口服，乃心服也。”
文徵明讓唐伯虎心服的，或許沒有才子的風流倜儻，卻有至真不渝的朋友之情。
三、乞米詩與卻金亭
從事詩、書、畫等藝術活動盡管高雅，可也不得不麵對吃喝拉撒等生活俗務，特別是還拖家帶口。文徵明成家後，因為在科舉上屢屢失利，沒能混出個功名，也就缺少一份穩定的工作，還整天從事書畫之類費錢的事，以致讓整個家庭陷入到了“舉家食粥酒常賒”的地步。
有一天，文徵明正沉浸在繪畫中，書房的門突然開了，進來的是素來賢惠的妻子。她有點不好意思地說：“咱家已經沒米下炊了，你得想想辦法了。”
文徵明一愣，不禁扔下筆，長歎一口氣。
發愁也當不了飯吃啊，文徵明想來想去，想起了家境還算富裕的好朋友陳鑰。於是，他拿起筆來，寫下了著名的《寄陳以可乞米》。詩中寫道：“秋風百裏夢姚城，無限閑愁集短檠。零落交遊懷鮑叔，逡巡書帖愧真卿。謀身肯信貧難忍，食指其如累不輕。見說湖南風物好，何時去買薄田耕。”
陳鑰接到詩，一看就樂了，知道文徵明家斷炊了，趕緊讓兒子送米過去，解了他的燃眉之急。
過了沒多久，文徵明乞米的事恰好被前來蘇杭諸府治水的禦史俞諫知道了，他是文徵明叔父文森的同年進士，有意想周濟文徵明一下。一天，他把文徵明請到府中，倆人暢談了一番書畫藝術，十分投緣。臨走，俞諫說：“聽說你家很貧寒……”不料，文徵明不等他說完，就打斷了他的話：“我並不貧寒。”俞諫很驚異，指著他所穿的襤褸衣服說：“不貧寒為什麼這樣破損的還穿呢？”文徵明淡定地回答：“這是因為下雨，才穿破衣服出來。”
明明生活困難，可麵對周濟的好意還是硬氣地選擇了拒絕，文人的這點窮酸勁兒有時真讓人無奈，卻也不得不佩服。而接下來的事，文徵明更是讓人大跌眼鏡。