盡管聞一多算得上是吳的師輩人物，且比吳晗大10歲，但他在政治上受到吳晗有意識的影響是一個不爭的事實。據說當時吳晗的秘密任務就是把沒有任何黨派色彩的自由主義知識分子聞一多，從“十字街頭”扯到對政黨活動，特別是他向來不感冒的共產黨的施政綱領這條道上來。從吳晗的敘述中可以看出，他在近似“斷頭台上淒涼夜”的環境氛圍中，與聞一多初一過招就大有斬獲，聞跟隨自己而來，自此不再於“十字街頭”徘徊躑躅，而是抬頭挺胸向著同儕們奮臂呼喚的紅色光明之路大踏步奔去。
有了這樣一個好的兆頭，中共地下組織不能隻貓在草叢中悄悄觀望或喝彩，必須適時出麵助一臂之力，方能真正達到目的。否則，這位一度站在革命的對立麵，公然叫囂“現在北京的共產黨就鬧得不成話，非與他們先幹一下”，並與“共黨分子”一頓板凳棍棒廝打混戰過的詩人聞一多，不會從骨子裏徹底放棄舊構，棄暗投明，由革命的對立麵轉向革命的一麵，旗幟鮮明地反對孫中山先生創立的國民黨與合法的國民政府。要使其在最短的時間內轉型變色，必須采取鐵桶合圍的戰略戰術，來個十麵埋伏，兩麵夾擊，才能迫其義無反顧地奔向中共指引的無名高地與寬闊的金光大道。於是，中共西南局先是派出一名叫王浩的代表與張光年一起，一路化裝打扮，悄悄來到昆明，在一個月黑風高之夜潛往西倉坡聞一多住宅，與聞密談了約兩小時。據王浩回憶說：聞一多聽後甚以為然，並當場表示自己在外稀裏糊塗地過了半輩子，“現在才看到中國的光明之路就是共產黨指明的道路，他願為此奮鬥不息。聞先生還說有人邀他參加民盟，他正在考慮他參加民盟好不好，他想參加民盟不如參加共產黨。我對聞先生說，參加民盟更方便活動，有利於推進民主運動”[9]。聞遂不再吭聲。
未久，中共昆明地下黨負責人華崗親自登門拜訪，多次做聞一多的“政治思想工作”，使聞“找到了光明，看到了希望”。接著聞一多在清華大學時的同班同學，一直熱衷於政治並喜歡在政治圈子裏打滾翻跟頭，名義上在聯大任教職（南按：隻是掛名不任課），實際一直在昆明從事民主同盟組織活動的羅隆基也主動找上門來，與聞一多大談政治與民主。聞最初對羅隆基留學歸國後不務正業與熱衷政治活動頗為鄙視，而羅本身在為人處世上亦有很大的弱點，除了男女關係上太亂太濫，整日搞得雞飛狗跳之外，反感他的人都認為其不夠厚道，是典型的投機分子。魯迅在《知難行難》中，對羅氏的投機行為曾諷刺說：“‘新月派’的羅隆基博士曰：‘根本改組政府，……容納全國各項人才代表各種政見的政府，……政治的意見，是可以犧牲的，是應該犧牲的。’（《沈陽事件》）代表各種政見的人才，組成政府，又犧牲掉政治的意見，這種‘政府’實在是神妙極了。”[10]羅隆基一生為人處世的基調大體如此，確實頗為“神妙”。
也正因為羅氏整日混跡於各黨派與政治團體中左右搖擺，遇事采取和稀泥做法和“神妙”表現，不但左派人士不滿意，即是國民黨右派人士也對其深表鄙視，於是有的國民黨報紙給羅隆基起了個“玻璃褲子”的綽號，又謂他是共產黨的“尾巴”等。據說有一次蔣夢麟質問他為什麼願意做共產黨的尾巴，羅隆基幹脆地說“做共產黨的尾巴比做國民黨的尾巴好”[11]，意思是隻要能得到好處，管他尾巴還是頭，有奶便是娘，盡管做下去便是了。於是當國共談判決裂之後，中共代表周恩來返回延安，南京的報紙就發表《驅逐羅隆基》的文章，認為羅在南京已無所附驥，應趕快追隨周氏至延安做共產黨的尾巴。有為羅打抱不平者，認為周恩來不是被驅逐出境的，為何單獨要把羅隆基驅逐出境？媒體遂對之曰：“街上的狗隻有切斷尾巴的，沒有切斷頭的。”梁實秋對此曾有過議論，認為“這話說得太可怕了”[12]。