訓練有素的革命老手李文宜，此時盡管因故尚未恢複黨籍，但仍為中共地下組織鞍前馬後忙個不停。麵對吳晗極其外露的性格和善於激動的心理特點，李氏果敢、嚴肅、斷然地對吳晗談了當前的政治形勢，同時以馬列主義老大姐的口吻正告吳晗道：“整天發牢騷怎麼行？”接著單刀直入，來了個見血封喉：“民主政治同盟這個組織是反對蔣介石獨裁，主張抗戰到底的。”[4]又說，潘光旦已經參加了，你也不能光說不練，光看不幹呀，也應加入到這個偉大而光榮的組織之中，與蔣介石政權做英勇無畏的鬥爭雲雲。吳晗聽罷，當場表示自己願意加入民主同盟，與蔣政權來個老鷹逐狡兔，翻上覆下地鬥上幾個回合。至此，雙方皆大歡喜，隨著一聲深沉厚重的“同誌！”從李文宜口中傳出，一隻溫暖圓滑綿軟的纖纖小手，與一雙因整天釣魚而黑瘦枯黃的粗糙手掌緊緊握在了一起。許多年後，已是中共高官的李文宜，在北京那間寬敞明亮的大廳裏，於香味彌漫的咖啡中回憶當時的情形時，過去的一切仍曆曆在目，李說：“吳晗送我出門時，高興地說：‘你給我帶來了兩個光明，一是介紹我參加民盟，二是給袁震介紹了醫生。’過去他送我都隻送到房門前，這一天一直把我送到大門口，說明他的思想是很想進步的。”[5]
由房門前到大門口，十幾步之遙的短短距離，卻顯示了人情冷暖與人心的向背。吳晗的思想已由漸進轉為突變，最終在一夜之間完成了轉型。據吳晗在《自傳》中說：“袁震的同鄉同學李文宜（中共黨員）來看我們，她的愛人周新民（中共黨員，做民盟工作，表麵上是國民黨員，雲南省輔成的秘書）常和我們來往。他講了許多過去不知道的東西，並介紹我見華崗同誌，我第一次知道統一戰線這件事。結果，我在1943年參加民主同盟，不久就被選為民盟中委，直接在黨的領導下工作了。”[6]
1943年7月，經周新民、潘光旦介紹，吳晗正式加入民盟組織。未久，民盟雲南省委員會成立，由雲南籍的老民盟成員楚圖南出任主席，年輕的吳晗出任青年部長。中共地下黨組織趁機而動，通過吳氏加強與駐昆的知識分子聯係，吳晗本人受中共組織委托，開始有意識地在西南聯大與雲大物色一批高級知識分子加入民盟，作為一股外圍政治勢力為中共效力。懷揣神聖政治使命的吳晗環視一圈，很快把目標瞄上了自己的鄰居聞一多。如前文所述，當聞家搬到西倉坡聯大教職員宿舍後，與吳晗一家對門，兩個窗子也正對著，聞家進進出出的賓客與聞氏本人夜間躬身塌背刻圖章的淒涼情形，都盡在吳的眼中。而對聞家的生活狀況，吳更是了如指掌，聞一多夫人高孝貞曾對吳晗直言不諱地說過，在聯大宿舍33家中，我們兩家最窮。吳在《聞一多先生傳》中也說：“八年抗戰，薪水的百分之九十六被征發去了，一家八口，無法過日子。兩夫婦捉襟露肘，兒女啼饑號寒。住的從有衛生設備的洋房獨院到荒村茅舍，吃的從八肴六肴降為一碗豆腐渣，生活的窮困到了極度，從象牙之塔一攆攆到十字街頭。”[7]
這個時候，披著一件破爛長衫，乞丐一樣在“十字街頭”胡亂轉悠的聞一多，突然與懷揣政治目的、晃晃悠悠走來的另一“難民”吳晗於寒風冷霜中遭遇，以後二人的結合或無論發生什麼事都不難理解了。
聞一多在清華當教授的時候，吳晗尚是一名學生，二人幾無接觸。後來，吳留校當了助教、講師，直到西南聯大教授，二人成為文學院同事，才有機會經常見麵，但仍算不上相知。而當兩位落魄書生於“十字街頭”遭遇時，才一拍即合，成為親密的難兄難弟加一個壕溝裏的戰友了。對此，吳晗曾在《哭聞一多父子》中說得分明：“當你做新詩人的時候，我知道你，並不尊敬你。當你埋頭研究《詩經》《楚辭》的時代，我明白你，並不接近你。可是，當這一晚上談了三四個鍾頭以後，我們的思想和工作都結合在一起了，我不但了解你，接近你，而且尊敬你。此後三年中，我和你分享著憂患，貧困，緊張，忙亂，痛苦的日子。”[8]