在聞一多到達昆明轉蒙自文學院任教後，他給妻子的信中再次提到經濟問題：“據梅校長報告，清華經費本能十足領到，隻因北大、南開隻能領到六成，所以我們也不能不按六成開支（薪金按七成發給）。我們在路上兩個多月，到這裏本應領到二、三、四（共）三個月薪金，共八百餘元。但目下全校都隻領到二月一個月的薪金。聽說三、四兩月不成問題，遲早是要補足的。”[24]當時清華仍握有美國賠款的部分基金，在三校中最為富有，但怕刺激北大、南開兩校，求得師生間的平衡，清華不得不在這些方麵小心謹慎。此時聞一多雖手頭不算寬餘，對生活仍充滿信心，隻是後來隨著積蓄用盡，物價飛漲，情形就大不相同了。
1940年，戰火進一步蔓延，沿海與東部陸地人口大批南遷，昆明人口猛增，物價飛騰暴漲起來，聞家的生活陷入了最艱難的時期。為了養家糊口，同大多數教授一樣，聞家除了借貸就是變賣衣物，生活幾近陷入絕境。就在這年的冬天，為了買米下鍋，聞一多把自己身上穿的一件皮大衣送進了當鋪。寒風凜冽，他隻得以長衫和一件破舊的羊毛衫禦寒，不到一個星期就得了感冒病倒在床，妻子高孝貞隻好含淚向其他教授借了一點錢，把那件大衣贖了回來。有聯大同事看見，為了節省開支，寒冬臘月，在微明的晨曦中，聞一多率子女們到陳家營村南邊的一條小河用冰冷的河水洗臉，處境十分淒涼。到了第二年春天，聞家生活實在難以為繼，在所有衣物全部當盡賣空的困境中，聞一多一咬牙，決定把自己從北平帶來的幾本線裝書賣給聯大圖書館，以換錢買米。對於一個整日與書打交道的學者來說，變賣自己心愛的書籍，不啻挖割心頭之肉，其切膚之痛非親臨其境者不能領會。當他把幾本書捧送到聯大圖書館時，滿麵淒楚地叮囑管理人員：“一定要把書看好管好，等將來回北平，我一定要把它們贖回來。”[25]話畢，眼裏閃著淚光。令他沒有想料到的是，未能回到北平，就身死異鄉成異客了。
十字街頭異鄉客
聞一多死後，吳晗一連寫過幾篇紀念文章，盡管政治口號多於內容，但感情還是頗為濃厚真摯的，吳說：“在前年五四的前幾個月，為了一樁事，我去看他。那時，他在昆華中學兼任國文教員，每月有一擔米，一點錢和兩間房子，雖然忙得多，比前些年有一頓沒一頓的情況已經好多了。從此以後，我們成了朋友。……去年暑假，昆中換校長，新校長奉命解一多的聘，不好意思說，隻說要加鍾點，一多明白了，不說什麼，卷起鋪蓋搬家，恰好聯大新蓋了幾所教職員宿舍，抽簽抽中了，搬到了我家的對麵。從此成天在一起，無事不談，也無話不談，彼此的情形都十分明白。……有時早晨菜錢無辦法，彼此通融，一千兩千來回轉。五個孩子帶一個老女傭，八口之家，每月薪水隻夠用十天。”[26]吳晗所說是真實的，聞吳二人聯手合作亦始於此。
聞家輾轉搬到聯大宿舍後仍是一貧如洗，家中僅有的一隻破爛藤椅是孫毓棠教授去英國時所送，一個整齊一點的方桌，是吳晗向學校借來又轉借的。聞一多的書桌是用三塊長木板拚湊而成，像裁縫桌子，還有兩把從鄉下撿來的描金黑漆的方椅子，每一坐上便搖晃怪叫。此外，還有兩張小板凳，兩口破箱子，吃飯時一家人剛好一桌，孩子們站著吃。後來，多虧聞一多拿出了刻圖章的看家本領，生活才稍有好轉。吳晗曾在回憶中這樣說：“兩年前他學會了刻圖章。這故事包含了血和淚。他研究古文字學，從龜甲文到金石文，都下過工夫。有一天朋友談起為什麼不學這一行手藝。他立刻買一把刻刀下鄉，先拿石頭試刻，居然行，再刻象牙，雲南是流行象牙章的，刻第一個牙章的時候，費了一整天，右手食指被磨爛，幾次灰心，絕望，還是咬著牙幹下去。居然刻成了。他說這話時，隔了兩年了，還含著淚。以後他就靠這手藝吃飯，今天有圖章保證明天有飯吃。圖章來得少的時候，他著急，為了要挨餓。圖章來得多的時候，更著急，為的是耽誤他的工作。”[27]又說：“米沒有了，得買，菜錢，靠刻圖章，石章一字一千，牙章兩千，刻一天吃一天。一天沒有生意，就得借貸。到了真沒有辦法的日子，太太和老女傭去擺地攤，賣舊衣舊鞋。有一天，我問聞太太，賣了多少，她苦笑一聲說：‘三十多件破襯衫，賣了三千多元，反正夠明天一天了。’”[28]