就在對毛彥文窮追不舍的空隙，吳宓又在昆明追求女詩人盧雪梅與聯大助教張爾瓊，同時還與昆明某外資公司一位叫“琰”的女職員打得火熱，且在盧、張、琰三者之間搖擺不定，懸空不決，無法擰緊套牢。麵對兩手抓，兩手都不硬的現實，關麟征在按軍事家排兵布陣的戰略戰術運籌帷幄之後，得出的結論是：“與雪梅結婚不宜，即琰亦恐難成。皆當放棄。彼多才而個性強之女子，實乏情感，尚力用術，隻欲操縱愛人丈夫，使之聽命。不可為室家。娶妻以河北女子為最好（關公前年所擇娶之夫人，即是），蓋北方女子柔而多情。”最後“盼宓速就此途自為計也”。（《吳宓日記》，第八冊）
論證了大半天，關將軍算是亂拳打了一圈，吳宓落了個竹籃打水——一場空，不但日夜思念的夢中情人毛彥文求之不得，就連近在眼前的三個女子也成了“鏡裏拈花，水中捉月”的泡影。關氏所言，讓吳宓在大為感動之後又大為掃興。此後圍繞毛彥文究竟是否可以拿下，用什麼戰略戰術可以一舉拿下的問題，關吳二人又進行了多次討論。吳的情緒也一直隨著關麟征的縱橫捭闔，在希望與失望之間起伏波動，動蕩不息，直到關麟征晉升為雲南警備總司令，又為“一二·一”慘案被迫去職，吳宓依然是孤身一人，兩手空空，隻在夢中才得以與心愛的女人牽手擁抱，盡情享受撲騰狂歡的美妙。
縱觀吳宓“傳道授業解惑”之生涯，給人留下了一個坦誠、率真、嚴謹、老實的學者印象，具有儒家溫柔敦厚的美德，但也兼有書生和詩人優柔寡斷、患得患失、鑽牛角尖、瑣碎的弱點，而此點在愛情上的一係列表現更趨明顯。吳氏一生比較喜歡女人，更喜歡與故舊友朋談論女人，而最喜歡談的就是和毛彥文的情事，這在已出版的《吳宓日記》中已記得分明。在吳宓大半生歲月中，他成了大觀園裏的賈寶玉一樣的角色，除了毛彥文，他所愛的女人名單還有一長串，其中有結過婚的，有離了婚的，有處女，有寡婦，有美國人，有法國人，有白人，有黑人，差不多是見一個愛一個，年齡差距也越拉越大，從幾歲到十幾歲，到二十幾歲甚至幾十歲，各個框架中皆不可缺。像顧毓琇說他是“千古多情吳雨僧”還算客氣，稱之謂“好色之徒”者亦大有人在。錢鍾書年少輕狂，為毛彥文的事一不小心踩到了吳氏的尾巴，使其傷心悲痛亦在此列（具體情形後述）。尤使吳宓大感羞辱，不勝悲憤者，乃吳氏在聯大拚命追逐的女人張爾瓊小姐，此小姐借《紅樓夢》之意境，“再三以宓比擬賈赦，宓頗不懌”。（《吳宓日記》，第八冊）張爾瓊出手之狠之辣，致吳的悲憤羞愧之內傷，想來不會比錢鍾書給予的一掌為輕吧。對於吳宓在女人方麵的左右搖擺與不安分，陳寅恪看得最為透徹，說他本性浪漫，不過為舊禮教舊道德所“拘係”而已，真正的原因是感情不得發舒，積久而瀕於破裂，因此“猶壺水受熱而沸騰，揭蓋以出汽，比之任壺炸裂，殊為勝過”。（《雨僧日記》，1930年4月20日）