麵對越來越險惡的環境，劉文典深知北平不能再留，乃決計盡快設法脫逃，到西南邊陲與清華同事會合。行前，他莊重地寫下了“臣心一片磁針石，不指南方不肯休”[17]的詩句以自勵。
1938年初，劉文典托英國大使館的一位朋友買到了一張船票，獨自一人化裝打扮，悄悄離開北平，轉道天津乘船抵香港、越南海防，輾轉兩個多月進入雲南境內。一路顛沛流離，受盡苦楚。當他沿途看到因戰火而造成“公私塗炭”，百感交集，內心發出了“堯都舜壤，興複何期？以此思哀，哀可知矣”[18]的悲鳴。
當年5月22日，劉文典乘滇越火車終於抵達西南聯大文學院所在地——蒙自。此時的劉文典衣衫破爛不整，原本黧黑的臉龐滿麵風塵，身體瘦削不堪，手中除了一根棍子和一個破包袱，別無他物，形同一個流浪的乞丐。當他搖晃著茅草一樣輕飄單薄的身子自碧色寨下車，拄著棍子一瘸一拐地步行十公裏，一路打聽來到聯大分校駐地，抬眼看到院內旗杆上迎風飄揚的國旗，激情難抑，立即扔掉手中之物，搓拍雙手整理衣衫，莊嚴地向國旗三鞠躬。禮畢抬頭，已是淚流滿麵。
數日後，劉文典夫人張秋華攜次子劉平章逃出北平，自天津乘郵輪經香港、河內踏入滇境，一家人總算得以團聚。劉文典精心收藏的四大箱文化資料、圖書和手稿，在妻子曆盡艱難險阻攜出後，於香港停留時托劉文典一位學生暫為保管，等待一家在內地落腳後再由香港托運至蒙自或昆明。劉文典一聽，甚感不妙，對夫人大聲斥責道：“這些書稿傾注了我一生的心血，寧肯損失綾羅綢緞，也不該把書留在香港！”[19]在苦苦等待中，劉文典的不祥預感終於成為不幸的事實。1941年底珍珠港事件發生，香港淪陷，四箱書稿全部被日寇擄去，下落不明，成為終生遺憾。後來劉氏在給學生上課時說道：“我的書籍資料都在逃難中丟失了，就把腦子裏的東西給你們吧！”[20]據劉文典的一位學生鄭千山說：抗戰結束後，國民政府行政賠償委員會於1947年11月致函雲大，告知劉文典當年在香港遺失的四箱書籍於東京上野圖書館發現，要求劉填報財產損失報告單及申請歸還表格，然後寄回賠償委員會，由賠委會與相關方麵交涉辦理。劉文典聞訊大喜，立即辦理了手續。想不到此後國共內戰越打越烈，國民政府搖搖欲墜，劉氏書籍與手稿交涉事無人予以理會，其他黨派自封的政府與機構又得不到國聯和盟軍司令部承認，此事便告夭折。1961年，劉文典次子劉平章曾寫信向周恩來總理反映此事，總理辦公室回信稱：“鑒於中日關係未恢複正常，目前暫時不宜提這件事。”此事無果而終。據悉，雲南省檔案館存有一份日寇侵華時劫走劉文典四箱書籍的檔案材料，劉平章得悉，表示要向日本政府交涉，使這批書籍和手稿重新返回中國雲雲——當然這都是後來的事了。[21]
卻說抵達蒙自的劉文典經過數日休整，身體、精神明顯好轉，上課之餘，經常與陳寅恪、吳宓等人結伴到郊外散步。一日幾人散步至南湖岸邊，偶遇一滿身泥巴的當地農民在暴打老婆。劉文典平時最恨信奉男尊女卑、不把女人當人看待的男人。見那漢子打得凶狠，激憤不已，走上前去質問為何如此凶悍地毆打一個弱女子。想不到那農民漢子並不解釋，氣勢洶洶地回道：“你管不著！”言畢繼續揮拳飛腳地毆打已倒在地上殺豬般嗷叫、口吐白沫的妻子。劉文典見對方如此刁蠻，大怒，挺身上前指著那漢子的鼻尖大聲罵道：“操你媽，蒙自這塊地盤上還有我管不著的事！”說罷拉開架勢，掄圓了胳膊，狠狠地抽了對方一個響亮的耳光。那漢子遭此重擊，捂臉抬頭望著劉文典那剛正威嚴的神態，很像個有來頭的紳士，聽對方說著北平官話，又自稱在蒙自地盤上沒有他管不著的事，心生怯意，遂低頭弓背溜之乎也。