明太祖洪武三十一年 1398年 一歲明洪武三十一年四月二十七日午時，即公元1398年5月13日，於謙生於杭州錢塘縣太平坊於氏祖居。
據於謙子於冕所作《先肅湣公行狀》記載，於謙八世祖為汾州節度使，知開封府。七世祖為延津令。六世祖為定遠大將軍、沁水令。
六世祖以上僅存官秩而佚其名號。五世祖於伯儀，曾任朝列大夫、太常丞兼法物庫使，累贈嘉議大夫、禮部尚書、輕車都尉，追封河南郡侯。高祖於夔，累贈中奉大夫，河南江北等處行中書省參知政事、護軍，追封河南郡公。曾祖於九思，曾任中奉大夫、廣東道宣慰使、都元帥，後拜杭州路總管。於家至曾祖時，遷至杭州。祖父於文大，明初曾任兵部主事與工部主事。父親於仁，終身不仕，為人沉毅方正、仁義好施，為杭州當地名士。
閏五月，明太祖朱元璋駕崩，皇太孫朱允炆即位，是為建文帝。
明宣宗朱瞻基出生。
永樂三年 1405年 八歲於謙入私塾接受正規教育，私塾塾師評價於謙“長大非凡器也”。
永樂九年 1411年 十四歲於謙常以諸葛亮、文天祥為人生榜樣，作有題詠讚跋。
三月，疏浚黃河故道，以解河南水患。
七月，派兵征討交趾。
浙江、湖廣、河南、順天、揚州分別遭受水災，河南、陝西爆發瘟疫。
永樂十二年 1414年 十七歲於謙鄉試不第，依舊讀書於三茅觀，潛心求學。疑於本年前後作《石灰吟》。
永樂十三年 1415年 十八歲於謙在縣學，適有巡按禦史視學，命於謙講書，於謙講明太祖所作《大誥》篇，禦史不得不撤席跪聽。
永樂十九年 1421年 二十四歲於謙通過會試考試，中進士，列三甲第九十二名，為主考官楊士奇所器重。
正月，正式遷都北京。
永樂二十年 1422年 二十五歲於謙成親，娶夫人董氏。
永樂二十一年 1423年 二十六歲於謙奉敕齎金帛使湖廣，犒勞官軍，兼招撫川貴瑤僮，以廉幹著稱。
永樂二十二年 1424年 二十七歲於謙自湖廣返京複命，上疏彈劾湖廣將官貪功妄殺之過，申明對待邊遠少數民族應以安撫為策。是年，長子於冕出生。
明仁宗洪熙元年 1425年 二十八歲於謙在京候任。
五月，仁宗朱高熾駕崩，太子朱瞻基即位，改元宣德，是為宣宗。楊榮、楊溥、楊士奇俱入內閣，後人稱之為“內閣三楊”。
明宣宗宣德元年 1426年 二十九歲於謙授山西道監察禦史。扈從宣宗朱瞻基親征漢王朱高煦之叛。
因平叛有功，受賞賚與諸大臣相同。
宣德二年 1427年 三十歲於謙任江西巡按，赴江西清理積案，雪冤案數百，深受江西百姓稱頌。
宣德五年 1430年 三十三歲宣宗朱瞻基知於謙大才，越級提拔至兵部右侍郎，再以右侍郎名，巡撫晉豫，即今河南、山西兩省。於謙開始十八年巡撫晉豫的仕宦生涯。