作為老摩根財團的最後一位執行合夥人，他從未改變自己的觀念：富蘭克林·迪拉諾·羅斯福是"美國有史以來最可惡的敵人"。28霍爾在擔保公司幹過，經受了1920年的爆炸事件，在1925年擔任了J.P.摩根的債券經理。1929年在股市大崩潰以後，傑克·摩根分別召見了霍爾和查爾斯·迪基。他讓迪基當J.P.摩根的合夥人，讓霍爾在費城當德雷克塞爾的合夥人。看來傑克在作指示時搞錯了，把兩個年輕人都任命為德雷克塞爾合夥人。這個錯誤深深地傷害了霍爾，並且從此形成了摩根的傳統，在宣布重要事情時要有兩人在場。1935年，霍爾轉到了新的摩根士丹利，他喜歡把它看成是自己個人創造的。他愛吹噓，但是他給自己的虛榮心添上了無限的魅力。他說："我們是精英的精英，大家都忌妒我們。"29霍爾在50年代那種關係銀行業中可謂如魚得水。他會在南卡羅來納州一邊打野火雞，或在馬薩諸塞州伍茲霍爾家附近一邊釣魚，一邊招待客戶（他在73歲時，還能有足夠的體力用魚叉捕捉552磅重的箭魚）。作為業餘高爾夫球和網球冠軍，他吸引了許多公司的經理，他們都想試一試自己的球藝。霍爾會為他的客戶執行一些特別高級的任務，言行舉止就像他們家庭中的一個成員。通用汽車公司董事長的女兒準備嫁給一位巴基斯坦人，搞得這位董事長心神不寧。佩裏叔叔就去做這位年輕姑娘的工作。他問她，將來她是否想讓自己的孩子上好的學校，結交好的朋友，如此等等。她被說服了。這樣的服務使通用汽車公司在50年代成為摩根士丹利的鐵杆客戶。
霍爾很佩服湯姆·拉蒙特和他那種愛開玩笑的性格。有一次，在格蘭默西公園開通宵晚會時，霍爾和他的太太走散了。他漫無目的地走著，在一個門口碰到了瑪琳·黛德麗和薩爾瓦多·達利。霍爾告訴這位女演員說，自從"藍色天使"上映以後，他就一直把她當偶像崇拜，佩服得五體投地。正在這時，他的夫人艾麗斯來了，霍爾假裝不認識她，向她打招呼說："嘿，金發女郎，要試試這個床嗎？"艾麗斯坐下來，假裝試一下床。她回答說："這床不錯嘛！"後來，黛德麗追問霍爾："你認識那個女人嗎？"霍爾回答說："我從來沒有見過她。"黛德麗說："我從來沒有見過像你這樣放肆的人。"然後怒衝衝地走了出去。霍爾對這段小小的插曲感到特別得意，簡直勝過他給通用汽車公司或美國鋼鐵公司做的最大的證券承銷業務。摩根士丹利的人特別聰敏——就像老摩根財團那樣，公司獎勵才幹。但是投資銀行業務並不需要非凡的金融技巧。通貨膨脹很低，貨幣很穩定，證券生意比較直截了當——隻要你有合適的客戶。工業債券承銷的差價很肥。他對從普林斯頓大學和其他的常青藤聯合會的名牌大學新招聘來的年輕職員說的第一句話，就是叫他們籠絡好客戶，研究他們的需要。他說："我感興趣的是那些能帶來生意的人。其他的事情留給那些商學院的學生去辦，你做成了一筆交易，就戴上帽子回家去。"30由於發行證券的事情是標準化的，各公司沒有多少積極性到處去尋找最好的投資銀行，天體物理學家還沒有來到華爾街。摩根士丹利給人一種特殊的、難以言狀的神秘感，這一點就足以讓大多數客戶保持忠誠。