盡管皮爾龐特和範妮之間的關係很緊張，但摩根一家都是注重家庭的。1904年，皮爾龐特為傑克買下了一幢位於麥迪遜大街與三十七街交彙處的豪華住宅，幾乎與他自己的一模一樣。這幢房子驚人地亮堂寬敞，有45間屋子、22個壁爐、12個洗澡間。1905年，傑克與他的父親拆除了中間的一幢房子，父子倆成為鄰居，中間辟出一個花園，這樣一直到皮爾龐特1913年去世。
傑克繼續玩他的感情雜技，鼓勵他日益頹喪的母親振作精神，同時又保持父親的愛。後來，他就像個郵局，告訴他母親皮爾龐特在國外的行動，同時又向父親報告母親的行蹤。一切都是正式而別扭的，然而皮爾龐特和範妮從來不讓夾在他們中間的孩子們感到難堪。皮爾龐特是個徹頭徹尾的維多利亞式紳士，他會彬彬有禮地詢問範妮的情況，並盡可能避免讓傑克感到不安。
傑克在充滿孝心的信件中力勸範妮想開些。他說，生活無非就是在永恒的事實麵前認命。他在處理與父親的關係上不就接受現實嗎？在令人窒息的、家長式的摩根世界，範妮的選擇少得可憐。在1900年的一封信裏，傑克祝賀母親身體有所好轉，然後說道："千萬要保持健康，現在它總算來了。別把健康浪費在做那些對別人是快樂而對您是義務的事情上。現在讓別人去幹吧，你不要去摻和，您以後可以更好地為他們做點事。今天的勸誡就到此為止。"50範妮從來沒有如此超凡脫俗地想得開過，她始終痛苦、焦慮。1901年，當她在羅馬觀光時，傑克給她寫了封信，尖銳地指出他認為她必須向命運低頭。雖然他沒有提及皮爾龐特，但他的幽靈卻無所不在。
您從羅馬來的信讓我很吃驚，太憂鬱了。……我知道在您的生活中出現的許多事情，你和別人的希望會不一樣，但是在對一件事無能為力的時候，比如死亡或巨大的憂愁，我們就必須接受現實。任何本來該做的努力或尚未做的努力，都不能使2加2等於5——即使4是你不願看到的，從道義和宗教意義上，你都必須接受這個事實，並且相信在這些困擾後麵有著永恒的愛。51任何女人好像都無法完全滿足皮爾龐特的胃口。有兩個皮爾龐特——正經的銀行家與縱欲主義者——二者在巨大的壓力下集於一身。皮爾龐特從來都沒能將二者統一起來。他對待女人的態度是常見的雙重標準。在銀行裏，他堅決反對女性雇員，他從不與女人談生意，在他看來，她們屬於另一個世界。每年一次，在元旦那天，範妮到街角的摩根總部來赴宴——這是唯一邀請婦女的場合。然而在家裏，他又完全是另一個人。一個曾到麥迪遜大街219號做客的女人有一次逗皮爾龐特，說他在家是如此地溫柔，而她卻聽說公司裏的人都很怕他。皮爾龐特臉紅了，開始為自己辯護，然後終於說："恐怕你說對了。"52對於皮爾龐特來說，婚姻要的是謹慎，而不是忠貞。這無非是尊重傳統而已。1902年1月，查爾斯·施瓦布——時任美國鋼鐵公司的總裁——與亨利·羅斯柴爾德男爵駕車到蒙特卡洛，他們在那裏瘋玩輪盤的醜聞上了紐約各大報紙的頭版頭條。安德魯·卡內基對"墮落"的施瓦布感到很生氣，於是寫信給皮爾龐特："當然他在我們中間不應該沉淪到這個地步，但如果他真這麼幹了，那麼他應該立即辭職。"53喬治·珀金斯給施瓦發布電報說這件事並沒有讓皮爾龐特大為光火，皮爾龐特甚至讓他繼續"玩他個底兒朝天"。54當施瓦布回到紐約後，他為自己辯護，告訴皮爾龐特他沒有關起門來做見不得人的事，皮爾龐特打了個響指，說："否則要門幹嗎？"55毫無疑問，他抱著很大的玩世不恭的態度。他有一次告訴一個助手："辦一件事通常得有兩個理由——一個好理由和一個真理由。"56這是對這個標榜自己具有華爾街良心的人的頗有啟示的評論。
在藝術方麵，皮爾龐特的標準是清教徒式的。他作為大都會劇院的董事，促使劇院取消理查德·施特勞斯的《莎樂美》的演出。觀看首場演出的觀眾看到劇中瘋狂的公主要洗禮者約翰的首級，這樣的故事令人無法忍受。而且該劇在星期天早上也安排了排練，使當地牧師震怒不已。演出被取消了。另一個董事奧托·卡恩很尷尬地寫信給施特勞斯說："《莎樂美》被否決的責任，有很大一部分在於摩根僵硬而坦白的宗教信仰，而這次又實在虔誠得不是地方。"57皮爾龐特一方麵維護公共道德，另一方麵又在他的遊艇上、火車包廂裏以及歐洲的溫泉浴場裏幹了不少風流韻事。華爾街的才子們說他收集老古董與老情人。早期一位替他寫傳記的人堅持說："幾乎沒有哪個女人受得住他雄獅般的做愛。"58他嬉戲中，人們通常可以看到這個老頭突然變得無拘無束起來——他完全可以成為一個快樂的聖誕老人。在巴黎，他會陪著他的情婦們到和平大街的珠寶店，然後告訴她們請自便。有一次在開羅，他將一把金首飾扔在旅館的一張桌上，然後對女士們大叫："好了，大家別客氣！"59（人群中還有一位主教，他是否也湊了個熱鬧呢？）在西雅圖的郊遊中，每個人都得到了一件皮衣。19世紀早期的一個紐約的流行笑話明顯是衝著皮爾龐特紅潤的臉與大方來的。一個歌劇合唱隊的女演員跟她的同伴說："我在簡克利吃新鮮牡蠣時發現一顆珍珠。"她的朋友回答說："這不算什麼，我從那老龍蝦那兒搞到一整串鑽石項鏈。"60由於皮爾龐特對做生意就像看戲，很自然他就喜歡有女演員的陪伴。他喜歡結交一大幫自由浪漫、精力充沛和活潑漂亮的女人。有流言說他與鑽石大亨吉姆·布拉迪為莉蓮·拉塞爾爭風吃醋。他與身材修長妖嬈的馬克辛·埃利奧特的韻事幾乎無人不曉。她常打扮得雍容華貴，深色的眼睛，長長的脖子，魅力十足。她的嘴不饒人——這好像是總能吸引住皮爾龐特的原因。她逗他："為什麼你們華爾街的人都像一群食人獸，你們貪婪地吞吃任何能吃的東西。"61她對海盜三號的設計頗有微詞——尤其是皮爾龐特把船艙安在甲板下麵——最後他就改了計劃。