朱尼厄斯去世之後，皮爾龐特甩掉了精神上的一些桎梏。一種新的自重意識在他心中像花朵一般盛開了。在潛意識裏，他成為了J.皮爾龐特·摩根，商界巨頭、藝術家們的私人讚助商。朱尼厄斯去世前，皮爾龐特的藝術藏品數量不多。1888年，他買入了第一本文學作品的手稿，一部薩克雷的著作。現在，他開始狂熱地收購，日後成為世界上最大的藝術品收藏家。為了宣傳J.P.摩根的新形象，他雇用了他的朋友J.弗雷德裏克·泰姆斯為他設計"海盜二號"遊艇。泰姆斯拿到一張德雷克塞爾——摩根公司的空白支票，並被告知不必顧慮費用問題，唯一的限製是遊艇必須能在哈得遜河流經克賴格斯頓的地方轉身。新的"海盜號"船身呈黑色，光潔閃亮，上麵矗立著黃色的煙囪，頗為壯觀。它全長241英尺，耀武揚威地摘取了水麵上最大的豪華遊艇的桂冠。後來，隻要海盜二號在外國的港口一出現，它的雄姿就會使當地居民驚恐不已，仿佛是看到了美國資本步步逼近，席卷而來。
如果摩根家族不是連續三代都隻有一位男性活到繼承財產的年齡，那麼摩根家族的男人也許會快樂得多。在商人銀行家的家庭裏，男孩子一出世就背上了繼承這個王國的重負。上市公司有其自己的公司生命，而私人商人銀行的合夥製則不同，它往往需要依賴一個家族的背景、資本和聲望。因此如果家族的男性繼承人拒絕參與家族事業的話，這一事業恐怕就得終結了。因此，摩根家族的希望首先是由朱尼厄斯寄托到皮爾龐特身上，又由皮爾龐特寄托到傑克身上。在這兩代人的關係中，生意上的壓力都嚴重地加劇了父子之間慣有的緊張與對立。
從一開始起，皮爾龐特與傑克的關係就異於他和朱尼厄斯的關係。如果說皮爾龐特是深受朱尼厄斯那種令人窒息的過度管製的困擾的話，傑克的不幸則在於根本得不到關心。這孩子其實深深地渴求父愛，隻是皮爾龐特似乎如此遙不可及，如此全神貫注於他自己的生意，以至無法顧及兒子那孩子氣的需要。因此在傑克和皮爾龐特之間，總有一些距離感，有一種難以名狀的不適之感。這遠遠不像皮爾龐特和朱尼厄斯之間那種強烈的男子漢氣概的相互敬慕。皮爾龐特和傑克都生性羞怯，舉止笨拙，嚴格地拘泥於新英格蘭的正統禮教。對於敏銳纖弱而又缺乏安全感的傑克來說，要同一個脾氣暴躁、時常大吼大叫的名滿天下的父親打交道，實在不是易事。
皮爾龐特在孩提時代就生性狂野、倔強，因而需要強有力的管製。而傑克則不同，他需要父親激勵他那微弱不振的勇氣。但是皮爾龐特卻未能這麼做。傑克性情溫和，喜歡久久地坐著。他缺乏那種火一般的激情。他進了新罕布什爾州康科德的聖保羅學校。這裏是富豪子弟們接受正統的、斯巴達式的美國常規教育之處。孩子們每周都得寫信回家，但卻不能接受禮物。零花錢也得向校長要。在這裏，皮爾龐特曾寫過充滿了孩子氣的文章歌頌拿破侖。而今的傑克卻似乎更傾向於保護弱者。當他解釋為什麼最喜歡某位老師時，他說："可能是因為比起其他老師來說他最可憐吧——男孩子們總是這麼捉弄他。"381880年，他13歲時，曾被小說《董貝父子》感動得落淚。狄更斯的這部小說講述了一位嚴厲卻又頗具魅力的父親和他敏感的兒子的故事。像他父親一樣，傑克也常常連續為偏頭痛所困擾。他身材高大，舉止笨拙，性情溫順，喜歡和家世較好的孩子們交往，而不屑與粗暴之徒為伍。年僅12歲時，他的言談舉止就儼然是個中年人了。他曾對母親範妮解釋他不喜歡大理石的原因："大理石經不起損耗和磨撞，不合算。"39傑克缺乏向他那令人生畏而又遙不可及的父親挑戰的勇氣。如果說皮爾龐特會用堅毅來對付朱尼厄斯，傑克卻隻是暗自希望得到父親的讚許，並傾向於尋求母親在感情上的支持。他發現父親性情暴躁，又喜怒無常。傑克的焦慮常常在金錢問題上表現得最為突出，而這也是家族中的許多禁區之一。像皮爾龐特年輕時一樣，傑克對自己的花銷也有一本明細賬。人們可以看到他曾記下支付學校圖書館罰款的10美分，以及關於他的"聖誕節收入"和"祖父所給收入"40名下的一筆筆開銷。每當把皮爾龐特和錢相提並論時，傑克都會顫抖著說："你看，我從不違背爸爸的意願，亂花任何一筆錢。"他還告訴母親說："爸爸是那麼痛恨我在他麵前提到金錢，因此我根本不曾以任何方式暗示過他該付賬單了。"41在他童年的信中充滿著這種情感。