北海報恩
初平四年（193年），北海相孔融聞知此事，十分稱奇，於是數次遣人動問太史慈的母親，並奉送贈禮作為致意。適逢孔融為對付黃巾軍，出屯於都昌，卻被黃巾軍將領管亥所圍困。太史慈從遼東返家，母親對他說：“雖然你和孔北海未嚐相見，但自從你出行後，北海對我贍恤殷勤，比起故人舊親，有過之而無不及；他如今為賊所圍困，你應該赴身相助。”於是太史慈留家三日後，便獨自徑往都昌而行。當時賊圍尚未太密，於是太史慈乘夜伺隙，衝入重圍見孔融，更要求他出兵討賊。孔融不聽其言，隻一心等待外援。但外救未至，而賊圍日逼。孔融乃欲告急於平原相劉備，可惜城中無人願出重圍，太史慈便自求請試一行。孔融便道：“現今賊圍甚密，眾人皆說難以突圍，你雖有壯誌，但這始終是太艱難的事罷？”太史慈答道：‘“昔日府君傾意照料家母，家母感戴府君恩遇，方才遣我來相助府君之急；這是因為我應有可取之處，此來必能有益於府君。如今眾人說不可突圍，若果我也說不可，這樣豈是府君所以愛顧之情誼和家母所以遣我之本意呢？情勢已急，希望府君不要懷疑。”孔融這才同意其事。
於是太史慈嚴裝飽食，待天明之後，便帶上箭囊，攝弓上馬，引著兩騎馬自隨身後，各撐著一個箭靶，開門直出城門。外圍下的賊眾皆十分驚駭，兵馬互出防備。但太史慈隻引馬來至城壕邊，插好箭靶，出而習射，習射完畢，便入門回城。明晨亦複如此，外圍下人或有站起戒備，或有躺臥不顧，於是太史慈再置好箭靶，習射完畢，再入門回城。又明晨如此複出，外圍下人再沒有站起戒備，於是太史慈快馬加鞭直突重圍中顧馳而去。待得群賊覺知，太史慈已越重圍，回顧取弓箭射殺數人，皆應弦而倒，因此無人敢去追趕。
不久，太史慈抵達平原，便向劉備遊說：“我乃東萊之人，與孔北海無骨肉之親，亦非鄉黨之友，隻是因為慕名同誌而相知，兼有分災共患之情義。方今管亥暴亂，北海被圍，孤窮無援，危在旦夕。久聞使君向有仁義之名，更能救人急難，因此北海正盼待貴助，更使慈甘冒刀刃之險，突出重圍，從萬死之中托言於使君，惟望使君存知此事。”劉備乃斂容答道：“孔北海也知世間有劉備嗎！”乃即時派遣精兵三千人隨太史慈返都昌。賊眾聞知援兵已至，都忙解圍散走。孔融得濟無事，更加重視太史慈，說道：“你真是我的少友啊。”事情過後，太史慈還啟其母，其母也說：“我很慶幸你得以報答孔北海啊！”
酣戰孫策
興平二年（195年），揚州刺史劉繇與太史慈同郡，自太史慈離開遼東回來後，未與之相見，於是太史慈亦渡江到曲阿相視劉繇，未去而孫策已攻至東阿。有人勸劉繇可以任用太史慈為大將，以拒孫策，劉繇卻說：“我若用子義，許子將必會笑我不識用人。”因此隻令太史慈偵視軍情。及至神亭，太史慈獨與一騎小卒同遇上孫策。當時孫策共有十三從騎，皆是黃蓋、韓當、宋謙等勇猛之士。太史慈毫不畏懼上前相鬥，正與孫策對戰。孫策刺倒太史慈的座下馬，更攬得太史慈係於頸後的手戟，而太史慈亦搶得孫策的頭盔。直至兩家軍隊並至神亭，二人才罷戰解散。
（東萊太史慈，智勇匹關張啊，三國中本寶寶最愛的一位東吳將領，如今入一趟無生門卻變成這個樣子，欲知後事，且看下文。）