在日美合拍的電影《虎！虎！虎！》中他被引用說：“我恐怕我們將一個沉睡的巨人喚醒了，現在他充滿了憤怒。”（這句話山本本人可能從未說過，即使如此他似乎的確如此感覺）。
實際上這篇國書在日本遞交美國前就已經被美國解碼了。喬治?卡特利特?馬歇爾在讀過這篇國書後立刻向夏威夷發送了一張緊急警告，(可發送時沒帶'緊急"兩字。)但由於美軍內部傳送係統的混亂這篇電報不得不通過民用電信局來傳達。襲擊數小時後一個年輕的日裔美國郵遞員才將這張電報送到美軍司令部。
在1940年的一次春季演習中，當山本看到航空兵在訓練中取得理想成績時，對他的參謀長說：“訓練很成功，我想進攻夏威夷是可能的。”從這時候起，山本就著手設想珍珠港之戰了。他以東鄉平八郎的一舉成功的戰略思想為基礎，認為要與實力雄厚的美、英開戰而操勝券，必須突然襲擊，先發製人，開戰之初就使對方崩潰。偷襲珍珠港的大膽設想的出籠，正是山本戰略思想的必然產物。
襲擊珍珠港的目的是為了（至少暫時）消滅美國海軍在太平洋上的主力。襲擊珍珠港計劃的策劃者山本五十六本人認為一次成功的襲擊隻能帶來一年左右的戰略優勢。從1931年開始日本與中國交戰，此前日本占領了滿洲。從1941年1月日本開始計劃襲擊珍珠港以取得戰略優勢，經過一些海軍內部的討論和爭執後從年中開始日本海軍開始為這次行動進行嚴格的訓練。
美國人約翰?托蘭對山本進攻珍珠港計劃的產生曾有一個符合邏輯的推測。1921年，美國出版了《太平洋海上霸權》一書。四年後該書的部分內容被創作為，取名《偉大的太平洋戰爭》，書中描寫了一支日本艦隊偷襲珍珠港、關島和菲律賓群島等情況。這本書被日本海軍參謀部譯成日文，列入海軍大學的課程。該書出版時，山本正在華盛頓任武官，這位孜孜不倦地鑽研海軍學術，又具有相當英語造詣的山本，不可能不注意到這本書。襲擊珍珠港作戰計劃的產生與山本的性格特點也有密切的關係。西方有人針對襲擊珍珠港之戰說過，隻有賭徒才敢冒那麼大的風險。山本是個冒險家，對賭博尤為著迷。把賭博和碰運氣的遊戲看得比飲食還重要，玩撲克、打橋牌、下圍棋、打賭都稱得上是行家裏手。他與同僚賭，與部屬賭，還常跟藝妓賭，而且賭得認真。1910年，山本為一件不大的事與他的密友堀一下子賭了3000元，這筆錢在當時能買幢好房子，結果山本輸了。雖然堀一笑了之，山本卻堅持還債，每月從薪金中扣，一直扣了十幾年。山本出使歐洲時，據傳說由於他賭技超群，贏錢太多，摩納哥的賭場甚至禁止山本入場，他是摩納哥第二位被禁止的賭客。山本曾說，如果天皇能給他一年時間去賭博，可以為日本贏回一艘"大和號"戰列艦。總之，東鄉的影響，美國的，加上山本個人秉性等各種因素，促成了奇襲珍珠港計劃的形成。
計劃批準
珍珠港位於日、美之間太平洋東部的夏威夷群島，距日本約3500多海裏，距美國本土約2000海裏，是美國太平洋艦隊最重要的基地。1941年1月7日，山本寫信給海軍大臣及川古誌郎，正式提出了偷襲珍珠港的設想。此後就和幾個參謀一起，秘密地製定“Z”作戰方案。6月，正式方案提出後，曾在日本上層引起爭論，一些人不相信龐大的艦隊橫渡3500海裏而不被發現，對這一計劃的可行性表示懷疑。山本固執己見，甚至以辭職相要挾。日本為了“南進”，於10月中旬批準了這個計劃。於是，山本指揮聯合艦隊選擇了與珍珠港相似的鹿兒島灣，開始了充分的準備和嚴格的模擬訓練。
開始進攻
1941年12月7日淩晨，從六艘航空母艦上起飛的第一攻擊波183架飛機，穿雲破霧，撲向珍珠港。7時53分，發回“虎、虎、虎”的信號，表示奇襲成功。此後，第二攻擊波的168架飛機再次發動攻擊。倉促應戰的美軍損失慘重，8艘戰列艦中，4艘被擊沉，一艘擱淺，其餘都受重創；6艘巡洋艦和3艘驅逐艦被擊傷，188架飛機被擊毀，數千官兵傷亡。日本隻損失了29架飛機和55名飛行員以及幾艘袖珍潛艇。
日本海軍一支由六艘航空母艦為主力的艦隊在海軍中將南雲忠一的指揮下離開日本開往珍珠港。途中艦隊保持徹底的無線電靜默。除這六艘航空母艦外日本艦隊還包括兩艘戰列艦、三艘巡洋艦、九艘驅逐艦和三艘潛艇。此外還有八艘油輪和兩艘驅逐艦隻開到北太平洋等候。