於是，在親友的幫助下，左宗棠隨同哥哥左宗植一道，趕赴長沙參加鄉試。這一次，從結果上看，左宗棠雖然考中了舉人，然而過程卻是一波三折的。
由於自幼年少疏狂，左宗棠的考卷文辭粗疏，雖然其中思想、意境了得，但這終究是與文辭縝密、嚴謹的八股文格格不入。當時參考的秀才有五千之眾，錯綜繁複的各類考題帶來七萬餘封考卷，規定的時間是二十五天內評閱完畢。如此除去主考之外，還需要些許副考，即“同考官”來幫忙審閱。當時左宗棠的卷子是先給同考官胡鑒審閱的。這位胡鑒乃是翰林院編修，編修們整日論撰文史，稽查史書，論經作典自然是好手，而他對於文章的偏好也自然是喜歡文辭通順、語句華美、合乎程式的。因此在看完左宗棠的卷子之後，胡鑒搖著頭給出了一個評語“欠通順”。這樣一來，左宗棠就被否定了。原本左宗棠考舉算是失敗了，但是道光帝一高興，榜還沒發，又下令增加了六個舉人的名額。於是考官們又在未中舉的五千多人裏找。當看到左宗棠的卷子時，主考官眼前一亮，覺得文章十分的好，於是拿去給胡鑒重批。胡編修一看是自己批閱的那份“欠通順”，不禁啞然失聲，這卷子還值得重批？哪有一點做學問的樣子！於是他拒絕重新評判。
主考官名叫徐法績，是前朝進士，從前也被授過編修職位，但是由於父母年邁，辭職回家贍養，後任禦史，在朝中素有清譽。按理說來，徐法績也會從文卷中尋找合乎體製的卷子，然而與其他人不同的是，徐法績個人也喜愛實學，不拘泥於文章詞句。徐法績想要重判，可是胡鑒也分毫不讓，這一點讓徐法績著實為難，都是讀書人，誰跟誰都不好撕破臉說話，眼看重判之事就要作罷，胡鑒卻突發急病，在未定榜之前死了。於是徐法績就把卷子拿去讓其他同考官批閱。一開始，其他同考官也不願意改評語，還說道：“大人是主考，中與不中都是您說了算，您說中，他就中了，但是要改評語，恕難從命。”巧的是，左宗棠在長沙湘水校經學堂的老師、晚清著名學者、書法家吳榮光當時被新調做巡撫一職，當日吳榮光臨闈中，打開封糊後，一看是左宗棠的卷子，想起當時在長沙湘水校經學堂，此生曾七次考試奪魁，便當場起身離席，說了幾句讚揚學生的好話，並恭賀徐法績選中了人才。其他幾個同考官看到徐法績對這份卷子如此推崇，原本就在暗自揣測：這莫非是一份溫卷？
溫卷者，人情卷也。眼前巡撫大人的表現更證實了這一點，於是諸位同考官便小心翼翼地將評語改成“尚通順”，並向上推薦了左宗棠的卷子，左宗棠也因此得以被第十八名選中。頗具戲劇化色彩的是，曾經的“手下敗將”，二哥宗植以頭名解元的身份中舉，這在左宗棠心裏，不知道是歡喜哥哥的高中頭名多一點，還是對自己近乎受人施舍而中舉的境地失望多一點。
李漁叔在他的《魚千裏齋隨筆》中這樣記述當時的情況：鄉試考罷，左氏兄弟都待在旅館中候榜。一天晚間，兄弟二人還在睡覺，就有人來敲門報喜了，說是左宗棠中了第十八名舉人！左宗棠一聽很是高興，跳起來就往外跑，急急忙忙中，有一隻襪子怎麼也找不到，直到最後，這隻襪子才在枕頭邊上給發現了。左宗植見此很不滿意，斥責弟弟說：“這麼點事就忘乎所以，僅僅中個舉人沒有什麼好高興的，看你那點肚量！”左宗棠聽了很慚愧，又回頭倒下來接著睡覺。到了黎明時分，又有喜報傳來：左宗植中了頭名解元！宗植喜不自勝，也是隻穿了一隻襪子，另一隻怎麼也找不見。到了最後，大家冷靜下來了才發現，左宗植把兩隻襪子穿到一隻腳上去了！在功名這件事上，可以說兄弟二人都失態了。而從這件事也可以看出，左宗棠是一個喜怒形於色、很難藏住心事的人。
從現代的眼光看來，左宗棠初時買來一個秀才頭銜，不久後又中了舉人，社會地位應該會比較高，生活也應當有所改善。然而很多事都不是這般簡單的。明清秀才是帶有些許特權的。他們可以免徭役，見了地方長官也可以不下跪，隻拱手相敬，以“老師”稱之。若受官府傳訊，即便真的犯法，也不能隨便動刑，要報省學政批準方能執行，並且，這些板子是可以花錢抹掉不挨的，如此等等。表麵上看來，秀才們確實高人一等，但事實上除去“免徭役”這一點，秀才得到的實質性優惠並不多，古代讀書人擠破頭一門心思考功名，哪有那麼多閑情去惹是生非，傳訊受審自然不會是他們生活的主色調，而見地方長官不下跪，隻是個臉麵問題，沒有太多現實意義，可以不談。舉人在秀才的基礎上會更進一步，簡單說來，舉人屬於官場候選，考上進士當然可以直接做官，中舉之後也是有一定機會的，但這需要有“缺”，才能“補”，而左宗棠所處的晚清時代，賣官鬻爵之風日盛，沒有門路很難補上個一官半職，所以，就左宗棠中了鄉試第十八名一點來說，他的生活還是不能得到實質性的改變。走在紛擾的長沙街頭，他依然是一個窮書生，還會因為看上了一部好書卻買不起而獨自欷流涕、黯然神傷。
3.小小窮書生，抱得美人歸
長沙鄉試之後，未及放榜，左宗棠便與湘潭周詒端（字筠心）結婚。關於他們結合的原因，眾說紛紜，也存在種種疑問。因為從封建門第觀念上看，他們倆是無論如何也不能走到一起的：周姓在當地屬大姓望族，周詒端也是一位富家小姐，品賢貌端，又深通詩書，而當時的左宗棠隻是一名剛剛參加完鄉試、結果難料的窮秀才。
據左宗棠後人撰寫的傳記上所描述，左宗棠與周詒端的親事是由左觀瀾生前親自為左宗棠定的。這一點讓人難免不生出些疑問來：周家為什麼要跟一個貧寒之家定親？自視甚高的左宗棠為什麼會入贅女家？類似後人為祖輩書寫的傳記，自然而然會帶有偏袒修正之嫌，難以令人誠服。又有傳言說是左宗棠病倒在周家門口，而恰巧周詒端當晚夜夢黃龍繞梁，便把左宗棠做了應夢之人招為夫婿；還有一種說法是周詒端當年在長沙辦過招親大會，左宗棠因文采出眾得以喜結良緣。凡此種種，或者難以服人，或者實屬民間傳說，都缺乏翔實依據。另有人說，左宗棠在寫給妻子的墓誌銘上有言：“……餘以貧故，贅於周……”然而這隻能是左宗棠家境貧寒無力將周氏迎娶到左家的憑證，而並非兩家結親的理由。
或許現在更合理的解釋就是，二十歲的左宗棠已經在長沙建立起了自己的名聲，而周家也是書香門第，與世俗之人多少會有些隔閡，選婿自然也要稍有頭臉的讀書人。這一點可以從周家招的另一個上門女婿張聲的身上看出一二：張聲與左宗棠屬同年舉人，在當地也算是才氣外顯。同時，左宗棠雖然時下貧寒，卻在長沙一帶早已小有名氣，周家願意同眼下這個“寒士”結姻，也或多或少地覺得，左宗棠不會是又一個淹沒在曆史洪流之中的酸秀才，假以時日，他終究會有所作為的。更何況，周老夫人寡居家中，沒有男丁，左宗棠又是父母早亡，入贅周家，合情合理。
不管我們後人怎麼猜測，左宗棠和周詒端的結合，無疑是美妙的。周夫人賢良淑德，又深通文辭，生前著有《飾性齋遺稿》，集詩一百三十九首。閑暇之餘，兩人詩詞唱和，共論史事，左宗棠偶有記不起的地方，周詒端便取出藏書，翻至某函某卷，十有八九不錯，兩人夫唱婦隨，頗似趙明誠與李清照，隻是時代不同罷了。雖然自古男尊女卑由來已久，但左宗棠畢竟是一個入贅大戶的窮書生，在周府白吃白住，很不受人待見。即使如此，周夫人也依然對左宗棠關愛不減。以至於後世談到周詒端，都往往冠以這樣的注釋——“左宗棠背後的女人”。這裏附周夫人《詠嶽鄂王飛》詩一首，足見其胸襟早已在多數男兒之上！詩雲：
十二金牌日夜催，諸軍回首事堪哀。
君王自有南中樂，宰相原從北渡來。
一死恨難邀馬革，千秋名在勝雲台。
當年豈昧書生論，不肯謀身避草萊。
用今天的話來說，左宗棠娶的是一個有錢又漂亮、博學又賢惠的老婆，這一點足以羨煞無數後來男兒。但是話說回來，當時這樁婚姻還是令左宗棠覺得很難堪，因為古代男子倒插門入女家，是一件很不光彩的事。在古代，一般情況下，男子入贅女家，須得改女方姓，生兒生女也要隨女方姓氏。這一點在古代男子看來十分窩囊，因為孩子不隨自己的姓氏，就意味著自己沒有為祖宗延續香火，更何況左宗棠又是一個剛直狂傲、胸懷大誌的人，除非實在娶不起妻的男子，否則有誰願意倒插門呢！也許正是為了給自己打氣，左宗棠在婚房門口寫下一副對聯：“身無半畝，心憂天下。讀破萬卷，神交古人。”然而雖然左宗棠有所遺憾，但不管怎麼說，入贅周家確實給左宗棠幫了不少忙。
首先一個就是他在生活上有了些許依靠。總不能餓著肚子做學問吧，左宗棠在周家吃住，又仰仗周家給他還去往日求醫治喪捐秀才時欠下的債。盡管夫妻倆感情很好，但日子一長，鄰間多有閑言碎語，這對於胸懷大誌、自比武侯的左宗棠，無疑是一種莫大的恥辱。對此，左宗棠曾感歎過：“餘居婦家，恥不能自食。”
在這樣的境況下，左宗棠奔赴京城，參加了他人生第一次會試。
那是他被錄為舉人之後的第二年春天，即道光十三年，左宗棠滿心感激地收下妻子贈送的一百兩銀子，準備同哥哥一起上京趕考。然而卻逢大姐“家貧不能舉火”，便將盤纏全部給了姐姐。好在親友聞訊，又給兄弟倆湊了一百來兩銀錢，充做路費。
然而三場考罷，左宗棠的卷子雖然獲得了考官的好評，卻沒能中榜。無奈之下，左宗棠隻得打點行李，南歸故裏。歸鄉途中，左宗棠目睹著清王朝晚期的悲涼景象，說出了這樣一句無比辛酸卻又滿含壯誌的話：“睹時務之艱棘，莫如荒政及鹽、漕、河諸務。將求其書與其掌故講明而切究之，求副國家養士之意。”
第一次入京會考，左宗棠還去拜訪了在詹事府任詹事的胡達源，因為胡達源早年曾在嶽麓書院與左觀瀾同學，關係甚密。左宗棠這次到訪，還結識了胡達源之子，即後來與曾國藩、左宗棠、彭玉麟並稱“中興四大名臣”的胡林翼。胡林翼字潤之，自幼天資過人，八歲時被帶去見朝中重臣陶澍，陶澍見其才氣四溢，心中十分喜愛，便將女兒許嫁給他。胡林翼比左宗棠大六個月，也曾師從賀熙齡，隻是胡林翼十四歲跟隨賀老學習，至十八歲時賀老歸家治喪止，而左宗棠是在這之後隨賀熙齡學習一年，雖未同窗共讀，但仍可以算是同學。這樣一來，兩人同齡，同學，且師從一派，兩家又是世交，又同樣深有憂國之心，於是一見如故，引為至交。
道光十五年，左宗棠第二次參加會試。這一次，他差一點就被錄取了。同考官溫葆深極力推薦他的卷子，主考也認為這名考生“立言有體，不蔓不枝”，準備以第十五名錄取，然而臨揭榜時，考官發現湖南省多錄了一個名額，而湖北尚未錄滿，於是撤去了左宗棠的進士資格，補給了湖北。臨末了，給了左宗棠一個“謄錄”的職務，相當於現在的抄錄打字之類的文職，很難遷升，而左宗棠不願意擔任這樣抄抄寫寫的職務，於是又一次名落孫山。