1921年 轉任殖民地事務大臣。
1922年 在對土耳其的爭端中持強硬態度。兩黨聯合破裂，政府倒台，失去殖民地事務大臣職務。在丹迪市的大選中落選，遭到第一次失敗。
1923年 在西萊斯特選區參加大選遭到第二次失敗。
1924年 同自由黨分手。在威斯敏斯特選區以“獨立的反社會主義者”名義參加補缺選舉遭到第三次失敗。以“憲政主義者”名義代表保守黨參加埃平選區選舉獲勝，就任鮑德溫政府財政大臣。
1925年 重返保守黨。
1926年 在下院作關於第二個財政預算的演說。
1927年 在下院作關於第三個財政預算的演說。當年財政預算赤字高達3650英鎊。
1929年 參加埃平選區選舉獲勝，當選為保守黨議員，但失去財政大臣職務。
1931年 與鮑德溫政府決裂，宣布退出保守黨。
1935年 在鮑德溫國民內閣中任帝國防務委員會下屬的空防研究委員會委員。
1937年 首相兼保守黨領袖鮑德溫引退，張伯倫繼任。
1938年 由英、法、德、意四國首腦舉行慕尼黑會議，同意肢解捷克斯洛伐克，激烈抨擊慕尼黑協定。
1939年 德國進攻波蘭，英法向德國宣戰，張伯倫邀請丘吉爾出任海軍大臣。
1940年 德軍攻占挪威和丹麥，丘吉爾就任聯合政府首相。
1941年 《租借法案》在美國國會獲得通過。在大西洋上同美國總統羅斯福會談，簽署《大西洋憲章》。日本襲擊珍珠港，發動了太平洋戰爭，丘吉爾乘“約克公爵”號到美國再次同羅斯福會談。
1942年 飛往華盛頓與羅斯福總統討論進攻北非的計劃。飛往莫斯科同斯大林會晤。
1943年 參加卡薩布蘭卡會議。訪問北非會晤戴高樂。參加開羅會議。參加德黑蘭會議。
1944年 “霸王行動”開始，盟軍在諾曼底登陸。
1945年 參加雅爾塔會議。希特勒自殺，德國宣布投降。丘吉爾辭職，解散戰時聯合政府。
1946年 被授予功勳章。
1951年 重任保守黨內閣首相。
1953年 在女王伊麗莎白三世的加冕典禮上被授予嘉德勳章，以表彰他對英帝國所作的貢獻。
1955年 辭去首相職務。
1963年 美國總統肯尼迪宣布授予丘吉爾“美國榮譽公民”稱號。
1964年 90歲誕辰。
1965年 1月24日，溫斯頓·倫納德·斯賓塞·丘吉爾因病逝世，終年91歲。