希拉裏的爸爸對她很嚴格，小時候的希拉裏一直是班上最出色的孩子，每年成績單下來，希拉裏都是惟一的全A學生，但她從未得到父親的讚美，所以為了贏得父親的稱讚，她必須十二分的努力。可是，她父親每一次拿到希拉裏滿堂紅的成績單時，老頭子就冷淡地說：“看來你上的是一所不太嚴格的學校。”
希拉裏的世界裏，沒有讚賞與溫情，隻有鞭策與壓力，所以她隻有努力努力再努力，永不言敗，永不知足，永遠好強不甘落後，永遠冷靜地對待自己的一切成功與失敗。
後來，希拉裏的父母把她送到了威爾斯利女子學院。
在全美高收費的女子學院中，威爾斯利堪稱是高中之高，它既是藝術學院，也可以說它是鍍金之地，因為該校師生在學識方麵的聲譽遠遠不及他們有錢有勢的背景更引人注目。
為了能在這裏深造，威爾斯利的學生們一般要交比上普林斯頓或哈佛更昂貴的學雜費。
那時的希拉裏覺得“學校生活豐富多彩，與自己所想象的非常接近”。她後來對一位記者說，“開始三個月都小心翼翼，”雖然當時其他人都認為她是個熱心、合格的新生，“很快就加入到校內的共和黨人中間，和他們一起坐著喝茶。”她母親對一位朋友說：“我曾為她擔心，但毫無疑問，希拉裏適應了威爾斯利。她參加俱樂部，很快就活躍起來。”
希拉裏的一位同學說：“校園裏最流行的社交活動就是喝茶……加上一兩塊糖。”每到周末，威爾斯利的女孩子們都逃離擁擠的校舍，乘波士頓的區間火車到哈佛廣場。“希拉裏一開始就加入了這一行列。”
1966年到1967年，希拉裏正讀大學二年級。當時的越戰升級、民權運動新的動向已在其他校園裏初露端倪。希拉裏與其他同學、包括一些後來入校的黑人女生一起，鼓動黑人參加各種活動。當時，對於一位女性來說，其好強性也可見一斑了。
後來，希拉裏作為一名學生議員，成為20世紀60年代校園反對派的領袖之一。她們抗議學校一直以來的夜間熄燈和鳴鍾製，要求減少課業負擔，支持不留級製度，甚至要求廢除威爾斯利百年來不許男生進出女生宿舍的禁令。
對校方和女生來說。這種活動並不是一種羞辱，而是溫和有序的改革活動，遠不能與全國其他校園內暴力充斥的動亂同日而語。但在風平浪靜的威爾斯利校園，希拉裏的舉動就顯得格外大膽。60年代的學潮隻是為這位來自帕克裏奇的溫和改革家提供了一個機會。她的改革旨在改變不再適用的條條框框，對最基本的權力結構則沒有任何威脅。
大學低年級時，希拉裏就是學生組織的領袖，她看上去嚴肅認真。但不帶書卷氣。在學生與校方日趨增多的摩擦中，她是一個調和者。她曾主持過校內的一次會議，會上關於種族隔離的看法模棱兩可，被黑人學生稱為威爾斯利的“隱秘的禦用政治”。後來。她又成為黑人女生社團與校方之間的調和人。她的同學說：“她有一種在不同學生團體間起溝通作用的才能……她力圖使每個人都能充分表達自己的觀點。”那時，她已經找到了合適的角色並非常珍惜。“希拉裏不會對任何一次會議說不”讓那些繁文縟節見鬼去吧，她總會從天而降的。
與此同時。一些人開始對她政治活動的最終目的表示不解。除了她對校內事務的管理能力和積極參與之外，朋友們注意到她在大學裏最後兩年的變化：她越來越多地參加威爾斯利以外的社會活動，政治觀念很快從共和黨轉變成民主黨的。
忙碌之餘。她自願去波士頓破落的羅克伯裏貧民區教黑人孩子們讀書，後來又到一家新辦報社幫忙。
作為一個青年共和黨人，她喜歡強有力的複仇者，像共和黨謙卑的尼爾森、洛克菲勒或紐約州代表約翰·林，而不是更保守的對手理查德·尼克鬆和羅納德·裏根，1967年到1968年。隨著反越戰情緒高漲，她和其他學生一起支持明尼蘇達州的尤金，麥卡錫參議員挑戰林登·約翰遜。