幸運女神賜給劉備的運道還不止此，徐州此時陶謙因為得罪了曹操，被曹操大軍壓境，陶謙重金邀請田楷幫忙，劉備也跟著來了。這陶謙對劉備真是“一見鍾情”，怎麼看怎麼好，本來劉備兵馬不過千，陶謙大筆一揮，四千丹揚兵馬撥給了劉備。丹揚兵可是陶謙立足亂世的本錢，當時及後世很長時間都有“丹揚兵馬甲天下”的傳說。劉備被這大陷阱砸的暈頭暈腦，樂滋滋就去田楷奔陶謙了。不僅如此，陶謙對劉備是越看越愛，自己年老，時日無多，竟然準備把整個徐州送給劉備！劉備一時不敢接受這一個接一個的大餡餅，推辭了幾次，後來陶謙不行了，臨死前仍固執的要把徐州給劉備，並讓自己的一幹親信對劉備效忠。看來天運果然在我啊，劉備樂的找不到北了，半推半就接受了。
這泰極否來，月盈則虧，實乃至理名言也。劉備從一無所有的窮光蛋一夜之間就成了一州刺史，實在是泰到極點。後來呂布兵敗來投，劉備猶豫良久，沒有聽從義弟的勸，收留了呂布，安置在下邳。再後來，淮南袁術不忿劉備無德無能接管徐州，便派兵來攻。劉備正自信滿滿，立即親自帶兵迎戰。這是劉備第一次獨自對上非黃巾賊的軍隊，再也不能像以前那般動不動就屢立戰功了，劉備應付的很是吃力。眼前的敵人未退，徐州那邊張飛惹事了。本來劉備這平白得了徐州，很多人羨慕嫉妒恨呢，劉備自己還好，收買人心那是小菜一碟，可是張飛不行，他簡單以為徐州是大哥的，自然也是他張飛的，處處以主人自居，惹惱了曹豹等人，暗通呂布奪了劉備的家小，把張飛趕了出去。劉備麵臨著前有強敵，後無退路的窘境。此時，劉備又發揮了他另一麵過人之處，忍和哭！劉備厚著臉皮，又回到了徐州，在呂布麵前一陣痛苦，連哭帶數落的，把個人中呂布哭的心軟了，便歸還了家小，讓劉備安置在下邳。
劉備在下邳不停張兵買馬，很快便募兵過萬，這讓呂布坐不住了，這大耳賊想幹什麼？呂布本就是個小人，他勾結袁術，兩家聯手把劉備打的落荒而逃。陳登勸劉備投奔曹操，劉備內心不願，形勢所逼，隻得發揮忍功，低頭投奔曹操。曹操很欣賞劉備的才能，讓劉備擔任豫州牧，複仇呂布。可是劉備軍事上此時還真不怎麼樣，又被呂布打的大敗，家小再次被擄了去。沒辦法，曹操親自出征，終於俘獲呂布，劉備大好的前程，天命的垂憐，都被呂布毀了，恨他到死，一句話便讓曹操斬了呂布。
此時曹操與獻帝已是水火不容，獻帝秘密發出衣帶詔，劉備權衡再三，決定站在獻帝這邊，想法外放下邳。此時曹操與袁紹已是劍拔弩張，劉備認為是個渾水摸魚的好機會，便殺了徐州刺史車胄，重新占據了徐州。誰知曹操更重視劉備的潛在威脅，置北麵的袁紹於不顧，親自帶兵來戰劉備。一聽說曹操親來，劉備的小心肝就顫個不停，沒懸念的大敗，又被擄了家小，連關羽都被俘了。
劉備帶著殘兵敗將，北投袁紹。時間不長，就發現袁紹剛愎自用，非曹操對手，為避免再次戰場狼狽，劉備這次主動求去，托言聯絡劉表離開。
此時的劉備，背運到了極點，天下之大，無容劉備之地。劉備萬念俱灰，再無馳騁天下的雄心，隻想安穩度過餘生便了。劉備思來想去，決定投靠劉表。劉表也很看重劉備，又給了他一些兵馬，讓他駐守新野。此時的劉備，已是曆盡滄桑，人過中年。在新野期間，小心翼翼，不再招兵買馬，免得再招猜忌。