建安三年十二月十二，卻李儒見曹操敗走，急勸張繡遺書於劉表，使劉表起兵截其後路。劉表得書，正即欲起兵。忽探馬報孫策屯兵湖口。原來孫策得了曹操命令，曹操又以豫章、廬江誘之，孫策雖不信曹操，但亦不喜劉表、張繡之流做大，故繞過豫章郡，屯兵湖口，以示威脅之意。劉表不安，召集眾人議事，問群賢曰：“吾此回該如何？”其餘皆不出聲，自然而然劉表的首席謀士蒯良曰：“孫策屯兵湖口，乃曹操之計也。今曹操攻宛城新敗，若不乘勢擊之，後必有患。”劉表深以為然，乃令黃祖領江夏部眾堅守隘口，自己統兵至安眾縣截操後路，一麵約會張繡。張繡知表兵已起，大悅，留段膦樊稠守住南陽，即同賈詡引兵襲操。
十三日，且曹操軍緩緩而行，至襄城，到淯水，曹操忽於馬上放聲大哭。眾驚問其故，曹操曰：“吾思昔年於簇折了吾大將越兮，不由不哭耳！”因卻下令屯住軍馬，大設祭筵，吊奠越兮亡魂，眾將擔憂追兵，卻勸不住曹操。曹操親自拈香哭拜，三軍無不感歎。祭越兮畢，方祭侄曹安民及長子曹昂，並祭陣亡軍士；連當初那匹射死的大宛馬，也都致祭。祭奠過後，方才行軍。次日，忽荀彧差人報：“劉表助張繡屯兵安眾，截吾等歸路。”曹操答彧書曰：“吾日行數裏，非不知賊來追我；然吾計劃已定，若到安眾，破張繡必矣。君等勿疑。”便催軍行至安眾縣界。劉表軍已守險要，張繡隨後引軍趕來。曹操乃令眾軍黑夜鑿險開道，暗伏奇兵。及色微明，劉表、張繡軍會合，見曹操兵少，疑曹操遁去，俱引兵入險擊之，蒯良未至，李儒勸止不得。曹操見劉表、張繡二人中計，遂縱奇兵出，大破兩家之兵。曹兵出了安眾隘口，於隘外下寨。劉表、張繡各整敗兵相見。劉表曰：“何期又反中曹操奸計！”張繡慚愧曰：“且容再圖之。”於是兩軍集於安眾。
且此時，荀彧探知袁紹欲興兵犯許都，星夜馳書報曹操。曹操得書心慌，即日回兵。細作報知張繡，張繡欲追之。李儒曰：“不可追也，追之必敗。前番已錯，此時不可再錯！”劉表曰：“今日不追，坐失機會矣。”力勸繡引軍萬餘同往追之，張繡答應。約行十餘裏，趕上曹軍後隊。曹軍奮力接戰，張繡、表兩軍大敗而還。張繡謂李儒曰：“不用公言，果有複敗。”李儒曰：“今可整兵再往追之。”張繡與劉表俱曰：“今已敗，奈何複追？”李儒曰：“今番追去，必獲大勝；如其不然，請斬吾首。曹操自以為是，知錯改錯而不認錯，此番其必再中吾妙計！”張繡信之。劉表疑慮，不肯同往。張繡乃自引一軍往追。曹操兵果然大敗，軍馬輜重，連路散棄而走。張繡正往前追趕，忽山後一彪軍擁出。張繡不敢前追，收軍回安眾。劉表問李儒曰：“前以精兵追退兵，而公曰必敗；後以敗卒擊勝兵，而公曰必克，究竟悉如公言。何其事不同而皆險也？願公明教我。”李儒曰：“此易知耳。將軍雖善用兵，非曹操敵手。操軍雖敗，必有勁將為後殿，以防追兵；我兵雖銳，不能敵之也；故知必敗。夫曹操之急於退兵者，必因許都有事；既破我追軍之後，必輕車速回，不複為備；我乘其不備而更追之：故能勝也。今日之戰，與他日同矣。”劉表、張繡俱服其高見。李儒勸劉表回荊州，張繡守南陽郡，互以為唇齒。劉表答應，兩軍各散。
且曹操正行間，聞報後軍為繡所追，急引眾將回身救應，隻見繡軍已退。敗兵回告操曰：“若非山後這一路人馬阻住中路，我等皆被擒矣。”操急問何人。那人綽槍下馬，拜見曹操，乃曹洪也。曹操驚異問從何而來。曹洪曰：“近守汝南，聞丞相與張繡、劉表戰，特來接應。”曹操大喜，封之為建功侯，安汝南西界，以防劉表、張繡。曹洪拜謝而去，引軍回汝南。曹操乃令大部文臣武將還許都，自率李進與萬人軍士留於簇，故布虛寨於南陽郡外，又令人表奏孫策有功，封為討逆將軍，賜爵吳侯，遣使齎詔江東，諭令防剿劉表。