中平四年，長沙人區星反叛，自稱將軍，聚眾一萬多人，攻圍城邑。朝廷任命孫堅為長沙太守，前往剿滅。孫堅到郡，檢選循吏，使之治民，並且明白交代：“你們隻管好好對待善良百姓，好好處理官曹文書，按規矩辦事。至於郡中盜賊，交我負責好了！”他說到做到，立即率領將士，謀劃方略，僅一個月的工夫，就打敗了區星，郡中震服。
當時，周朝、郭石等人也在零陵、桂陽一帶起義，與區星遙相呼應。孫堅就越過郡界，前往征討。這樣一來，三個郡都得到了平定，秩序井然。
廬江太守陸康的侄兒當時任宜春縣令，被敵兵所攻，派人向孫堅求救。主簿勸孫堅不要越界征討。孫堅回答：“太守我沒有什麼文德，隻以征伐為功。越界征討，是為保全郡國。倘若以此獲罪，我無愧於天下！”於是，整頓部伍，起兵馳援，敵人聽說孫堅要來，聞風逃遁。漢衛朝檢錄孫堅前後戰功，封他為烏程侯。
之後就是董卓入洛陽中平六年漢靈帝駕崩，大將軍何進與十常侍爭權同歸於盡，董卓廢少帝劉辯，改立陳留王劉協為帝，掌握朝中大權，在京城橫行跋扈，恣意妄為。天下諸多州郡，紛紛興兵付伐董卓。孫堅也參與其事。
當時，除了孫堅在不斷與董卓作戰外，其餘的關東群雄早已將這事置之腦後，他們為了擴大勢力地盤，紛紛兼並割據。袁紹、袁術雖為兄弟，可互相也爾虞我詐，勾心鬥角。因袁術不讚同袁紹擁立新帝的提議，兄弟兩人因此翻臉決裂。當袁術派孫堅去攻打董卓未歸之時，袁紹卻改派周昂為豫州刺史，率兵襲取曾作為孫堅豫州刺史治所的陽城。
孫堅得此消息，十分感慨：“我們同舉義兵，目的是為了挽救江山社稷。如今逆賊將被掃滅，內部卻如此爭鬥起來，我跟誰戮力同心，回天轉日呢？”說完，仰天長歎，淚如雨下。事到如此，孫堅隻好揮師攻打周昂，周昂潰敗遁逃。
在討伐董卓的關東群雄中，孫堅軍是唯一一支數次與董卓軍隊進行正麵交鋒且取得大勝的軍隊，在曹操兵敗汴水、袁紹遲疑不進、酸棗聯軍瓦解、天下人駐足觀望之際，他的孤軍奮戰卻使藐視天下的董卓如芒在背、倉皇西竄。他的英雄氣概，也使得別的軍閥心生忌恨。當他的孤軍殺入京城，分兵函穀，兵戈西指欲對董卓趕盡殺絕之時，聯軍中的群雄卻各懷鬼胎，故意按兵不動，天下之勢已經由一起對抗董卓，轉為開拓群雄自己的領土。而即使孫堅再勇不可擋，也難以挽回脆弱的、分裂的討董聯盟。董卓討伐戰在沒有得到決定性勝利的情況下，便匆匆宣告結束。
公元191年四月，袁術派孫堅征討荊州，攻打劉表。劉表派黃祖在樊城、鄧縣之間迎戰。孫堅擊敗黃祖，乘勝追擊，渡過漢水，包圍襄陽。劉表閉門不戰，派黃祖乘夜出城調集兵士。黃祖帶兵歸來，孫堅複與大戰。黃祖敗走，逃到峴山之中，孫堅追擊。黃祖部將從竹林間發射暗箭，孫堅中箭身亡，將星就此隕落。
孫堅戰死，由其侄孫賁統率孫堅留下的餘部扶送靈柩，後依附袁術。
而從袁術手中，孫堅的兒子竟然也打出了一個碩大的江東啊。
就是讓他曹操都為之害怕，不得已之下這才用了郭嘉的計策刺殺了孫策。
沒想到這孫策死了又出現了一個孫權孫碧眼。
這孫家當真是多人傑啊。
“哼，去告訴那孫家小兒，那袁耀小兒的主力已經被我在徐州一代攔截住了，讓他大大方方的出兵淮南吧！”曹操心中有些不爽啊，自己的兒子比不過孫堅也就罷了，這孫權小兒，竟然還把老子當成了小人，雖然他曹操也是時常坑隊友的貨色，但是被一個小輩看不起還是會非常不爽的。
孫權之所以一直按兵不動不就是怕曹操坑他，讓他前去對付淮南軍主力，現在知曉了淮南軍主力已經被曹操攔截住了，看著淮南巨大利益的份上，孫權不會不為所動的。
“南陽張繡那邊怎麼樣？”曹操又看向了荀彧，南陽張繡對於曹操來說也算是一個眼中釘肉中刺了，曹操一直想要除掉張繡可是卻沒有機會，這次曹操也是一個試探，看看能不能降服張繡，讓張繡為自己所用，所以他便派人邀請了張繡前往淮南分一杯羹。
“這張繡還是在觀望之中！”荀彧搖了搖頭，張繡沒有說答應也沒有說不答應，就在徘徊之中，他不想得罪曹操，難道就想得罪袁耀了嗎？
“簡直不識抬舉，暫且先放下南陽等收拾完了淮南，我會讓他張繡哭著求著來找我！”