他還因玄學修養的淵深，使得他對事理與人物都有獨到而深刻的認識。例如，謝安連續拒絕朝廷征召，大家感歎“安石不出奈天下何”的時候，司馬昱根據謝安平日生活中“畜伎”（蓄養藝人）的細節，認為：“安石必出。既與同樂，亦不得不與人同憂。”（《世說新語·識鑒》）果然，不久謝安就走出東山，前往桓溫處任職了。司馬昱的判斷，自然依憑他的細致觀察與不凡的識鑒，因為喜歡娛樂的人，不可能忘懷世事，更不可能在朝廷與家族罹難蒙憂時候，完全置身事外的。
簡文帝司馬昱還喜歡品評名士，而且功力不淺。他評王述：“才既不長，於榮利又不淡；直以真率少許，便足對人多多許。”（《世說新語·言語》）王述之才可以從王羲之很瞧不起他，不願為其下而堅決辭官退隱中看見端倪；他之真率也可以從“王藍田性急”的故事中得到闡釋。司馬昱的一句話，把王述的基本特點概括殆盡。他品王恬：“朗豫。”（同上）這個品評，與《文字誌》的敘述一致：“恬識理明貴，為後進冠冕也。”他評殷浩：“淵源語不超詣簡至，然經綸思尋處，故有局陳。”（同上）殷浩為清談翹楚，司馬昱的品語抓住了殷浩語言並不特別講究，但是思理井然，善於布局的特點。前麵所引支道林與殷浩的較量，起先支道林還不錯，但是後來不知不覺進入了殷浩布置的“圈套”，敗下陣來。根據《世說新語》所載，司馬昱幾乎將當世的名士品評殆遍，而許多人都希望聽到他對名士的品評之語。
第三，柔弱勝剛。麵對日益顯露篡位野心，並且已經有傾覆朝廷實力且加緊奪權步伐的桓溫，司馬昱先以重用殷浩來與之抗衡，失敗後便隻能退求其次，以柔製剛。《世說新語·言語》篇載：“簡文在暗室中坐，召宣武（桓溫）。宣武至，問：‘上何在？’簡文曰：‘某在斯。’時人以為能。”以常理常情，皇帝召見大臣，大臣會戰戰兢兢，而皇上卻麵南威嚴。但是當時情形是，皇帝為桓所“擁立”，前已經被他廢掉了一個皇帝，司馬昱的心境可想而知。如何麵對這個隨時都可能廢掉自己，換上新皇帝，也許直接把自己拉下來，奪取皇位的軍閥？司馬昱想出一個暗室相見的計策。這種方法，多少有些敲山震虎的味道，所以他的舉動得到時人的讚許。桓溫在廢了海西公，擁立司馬昱之後，還要以故殺太宰武陵王司馬晞父子，反複上疏，必欲除之而後快，但是司馬昱堅決不同意削弱宗室的主張。《世說新語·黜免》記錄其事：“桓宣武（桓溫）既廢太宰父子，仍上表曰：‘應割近情，以存遠計。若除太宰父子，可無後憂。’簡文手答表曰：‘所不忍言，況過於言！’宣武又重表，辭轉苦切。簡文更答曰：‘若晉室靈長，明公便宜奉行前詔；如大運去矣，請避賢路！’桓公讀詔，手戰流汗，於此乃止。太宰父子，遠徙新安。”桓溫欲以騁誌來顯示自己在朝廷決策中的地位，因此必須達到目的而罷手。麵對隨意廢立皇帝的權臣，司馬昱沒有能力與之硬拚，更沒有給他定罪的魄力與膽量。當然，他真這樣做或許還會有更糟糕的事端發生。他的兩次答表，都是言軟而力足。特別是對桓溫專橫跋扈的行為非常不滿，但是又不能直接訓斥，隻是以晉室的安危存亡來回擊他，擊中其要害，這樣的詔書，竟然使殘暴專橫的軍閥桓溫“手戰流汗”，可以想見其威力之大了。也正是這樣的“柔弱”戰勝了強悍。
簡靜與強力勝人相比，雖然不那麼顯著明效，但是在實力不如的情形之下，有時也有奇效的。桓溫雖然在朝野似乎沒有可怕的敵手，但是他對表麵柔弱的司馬昱等人還是心存忌憚的。例如：“宣武（桓溫）與簡文、太宰（武陵王司馬晞）共載，密令人在輿前後鳴鼓大叫。鹵簿中驚擾，太宰惶怖求下輿。顧看簡文，穆然清恬。宣武語人曰：‘朝廷間故複有此賢。’”此處劉孝標注引《續晉陽秋》曰：“帝性溫深，雅有局鎮。嚐與桓溫、太宰武陵王晞同乘，至板橋，溫密勅令無因鳴角鼓噪，部伍並驚馳，溫陽駭異，晞大震，帝舉止自若，音顏無變。溫每以此稱其德量，故論者謂溫服憚也。”桓溫的下三爛手段，也是相當出人意表的，因此武陵王司馬晞的表現也屬正常，因為周圍所有人，除了簡文帝以外，全都如此。司馬昱的柔，雖然有實力弱的原因，其實也有內在修養功夫的“硬朗”在。這種鎮定自若，顯示出深不可測的修為力量，桓溫的擁立與忌憚，都說明什麼人都不在眼裏的桓溫，對柔弱的司馬昱真的有所忌諱。這就是他的名士威力。