第二，才藻驚絕。在禪林，支遁也是才氣超人。於法開為僧中高人，《名德沙門題目》雲：“於法開才辨縱橫，以數術弘教。”他的口才辯論能力甚好。但是他與支公爭名，結果退居剡縣：“法開初以義學著名，後與支遁有競，故遁居剡縣，更學醫術。”（《高逸沙門傳》）他欲與支遁爭鋒，結果敗下陣來，隻得遁跡山林，並且改學醫術，可見道林的佛教義學與辯論之才。《世說新語·文學》記錄一次支道林與許詢、謝安、王濛在王濛家言詠，大家共對《莊子·漁父》闡述，結果支遁第一個完成，作七百餘字，敏捷超人，而且“敘致精麗，才藻奇拔，眾鹹稱善。”其才之秀、之捷、之豐確在眾人之表。
確實，支道林以敏悟為著。《高僧傳·支遁傳》言曰：“幼有神理，聰明秀徹。”“卓焉獨拔，得自天心。”說明道林天資聰穎，捷悟過人，再加之沉思研想之功，自然更加超人一籌。他之解經也是與眾不同，粗略章句，善標宗會，得其要旨，所以謝安譽之曰九方皋相馬，略其玄黃，取其駿逸。他與文學才子許詢共同講解《維摩詰經》，“遁為法師，許詢為都講，遁每通一義，眾人鹹謂詢無以措難，詢設一難，亦謂遁不複能通，如此竟兩家不竭。凡在聽者，鹹謂審得遁旨，迥令自說，得兩三反便亂。”（《高僧傳》本傳）這一段極為精彩的描述，生動地再現了支遁與許詢師徒互相巧妙設難解疑的功夫。其闡理之清晰明了，令幽微難明之奧旨明白昭示；其所闡之艱深難徹，令眾人已解已明之義理難言難說。其悟理之才，言理之才，不亦驚人麼？《支遁別傳》雲：“遁神心警悟，清識玄遠”。其實，支遁自己非常欣賞捷悟之才。《世說新語·賞譽》載：“林公雲：‘見司州警悟交至，使人不得不住，亦終日忘疲。’”“林公雲：‘王敬仁是超悟人。’”這種相惜之情尤其能見道林天才卓越，敏悟超群。
支道林的文學成就，也是相當突出的。他的詩歌創作，今存十八首，為東晉沙門作家之首，即使與東晉其他作家相比，也毫不遜色。其詩歌，題材廣泛，既有讚佛之作，也有詠懷之詩，還有山水之吟，為謝靈運山水詩之前驅，較慧遠還略早。清人沈曾植說：“康樂總山水莊老之大成，開其先支道林。”（《與金潛廬太守論詩書》）又說：“支公模山範水，固已華妙絕倫”，“支、謝皆禪玄互證，……謝固猶留意遣物，支公恢恢，與道大適矣。”（《王壬秋選八代詩選跋》）他作有許多佛像銘讚，以中國傳統的文體歌頌菩薩佛祖，實為後代佛教文學的濫觴。他的文集，《隋書·經籍誌》錄為十卷，梁十三卷，在有晉一代屬於著作很豐的文學家了。他的文字雅潔，辭采豐茂，對偶工整，駢儷秀美。
第三，遊心禪苑。支道林三教並蓄，交融不悖。不過，他之歸宗還是在禪苑。他“家世事佛，早悟非常之理。”（《高僧傳》本傳）看來他不僅因家庭淵源，而且幼年即對佛理早有夙慧因緣。在出家前，“隱居餘杭山，深思《道行》之品，委曲《慧印》之經。卓焉獨拔，得自天心。”（同上）他似乎天然地對佛經禪理有卓然的領悟能力，而且在出家前就長期覃思深究般若經典，根基深固。他研習佛經，人生大部分時間在體味禪理般若之學，一生弘法無數，不辭辛勞。當時人對般若經的大品《放光般若經》與小品《道行般若經》的關係不明，他先作《大小品對比要鈔》，對大小品作具體的對比，然後作《大小品對比要鈔序》，詳細分析兩者關係，認為大小二本不異：“大小品者，出於本品，本品之文，有六十萬言。”“二本之不異統，致同乎宗”。廓清了混淆的是非，而且在瓦官寺等處宣講《小品》，演義佛經要旨，聽者僧俗兩道均喜聞，大乘般若之學，賴以宏大。他先後立支山寺、沃洲小嶺寺、石城山棲光寺等供自己與欲修佛道者研習弘法之所。他虔誠修道，與僧徒立《座右銘》，嚴格恭敬禮佛習經；晚年雖得哀帝多次敦請，不得已入京講論《道行般若》，“白黑（僧俗兩界）欽崇，朝野悅服。”（《高僧傳》本傳）獲得很高榮譽，但是他的心靈仍然在於禪苑，因此向哀帝上書，表達自己殷切的歸禪之意：“蓋沙門之義，法出佛聖，雕純反樸，絕欲歸宗。遊虛玄之肆，守內聖之則，佩五戒之貞，毗外王之化。……貧道野逸東山，與世異榮，菜蔬長草阜，漱流清壑，襤褸畢世，絕窺皇階。……上願陛下，時蒙放遣，歸之林薄，以鳥養鳥，所荷為優。謹露板望路，伏待慈詔。”（《高僧傳》本傳）其歸山養真，修道弘法之心，可謂深摯矣！當時佛教界還沒有必須素食的規定，但是支道林自動實行蔬食。他對於佛教的貢獻，東晉名士郗超《與友人書》中評價道：“林法師神理所通，玄拔獨悟。實數百年來，紹明大法，令真理不絕，一人而已。”（同上）
第四，以鳥養鳥。支遁熱愛自然。他熱愛自然之物，喜歡以自然態度待自然之物。“支道林常養數匹馬。或言‘道人畜馬不韻’。支曰：‘貧道重其神駿。’”（《世說新語·言語》）他還喜歡養鶴：“支公好鶴，住剡東岇山。有人遺其雙鶴，少時翅長欲飛。支意惜之，乃鍛其翮。鶴軒翥不複能飛，乃反顧翅，垂頭。視之，如有懊喪意。林曰：‘既有淩霄之姿，何肯為人作耳目近玩？’養令翮成，置使飛去。”（《世說新語·言語》）愛好馬，愛好鶴，乃道林喜歡自然之物；馬之神駿，鶴之特立，都甚有神理。愛之常人亦或有之，隻是常人無道林之神韻。他之愛物，純然愛其自然之性。愛鶴，本欲常處而賞其韻致，但是當他“以鳥觀鳥”，發現其淩霄之誌未泯，毅然養護其翅，令其回歸自然，去自己的所在；他之愛馬亦如此，蓄養馬匹而從不騎坐，隻是愛觀馬之神駿之姿而已。支道林更愛與大自然親近，甚至融入自然之中。早年，他出家前，以及出家初期，都是在自然之中，學道悟理，所以一出山林就以思理精警，征服了整個士林。他與孫綽等二十四人同期在吳縣（今蘇州）為八關齋，齋畢，“眾賢各去。餘既樂野室之寂，又有掘藥之懷，遂便獨住……登山采藥，集岩水之娛”。（《八關齋會詩序》）眾人去而獨留，以盡山水之樂。晚年長在石城山行道，因晉哀帝的多次征聘，不得已出東山留京師，但是不久就要求歸山：“遁為哀帝所迎，遊京邑久，心在故山，乃拂衣王都，還就岩穴。”（《高逸沙門傳》）《高僧傳·支遁傳》還全文收錄支遁的《上哀帝書》，言辭懇切，回歸大自然之情甚為殷勤。自然之旨意，首先是以各種事物自身的特性去理解它，並順其特性與之相處相安，如果違反其本性，強求其按照人們的意願生活，那麼其物必然生活於一種違反其自然本性的狀態之中，如以錦衣玉食喂養鳥兒等寵物便是。其次，各種事物的本性千差萬別，就是同一種物類，也會因其個別性而具有不同於其同類的特性，因此尊重其個性，不要求其按照主體的願望生活，完全任憑其自己按照個性去自由地生活，那就是“以鳥養鳥”。支遁以其深刻的思想與冥通人情物理的睿智，提出了契合萬物自性的理論主張，並以自己的實踐踐行之。