楊柳千條萬條綠，
樓台一聲兩聲簫。
載得人來載人去，
都是六朝去後潮。
明清運河是貫通南方和北方的大動脈，揚州地處長江與運河的交會處，南下可抵蘇州、杭州，溯江西上可直通湘鄂巴蜀，是物資轉運的重要樞紐和漕運、商旅的必經之地。
唐朝時的揚州，北到京師長安，南至湖廣閩越，是全國性的商品運銷樞紐與商業活動中心，各地豪商大賈紛紛攜巨資雲集揚州尋覓商機。那時揚州已是有名的國際城市，經常來揚州進行貿易活動的海外商賈有數千人之多，其中有波斯人、大食人、日本人、新羅人等。他們帶來銷售的貨物有珠寶、胡椒、龍腦、香料等，並從揚州市場購買絲綢、陶瓷、銅器、藥材等出口海外。為此，唐王朝特地在揚州設置了管理對外貿易的機構——市舶司。
規模龐大的商品交易，使揚州出現了一係列發達的貿易配套設施，如類似行棧性質的邸店可以代理居間貿易，有利商賈的資金周轉。還出現了可以經營異地彙兌被稱為“飛錢”的金融機構。貨棧、代客包銷、大宗批發、居間商與飛錢等的出現，說明近代型商品市場的諸多因素已在揚州悄悄萌生。
唐代安史之亂以後，全國的經濟重心從北方向南移，揚州城的規模更加擴大。宋代的沈括曾作過考察，他說唐朝揚州城南北15裏有餘，東西超過7裏。所謂“二十四橋明月夜”，而揚州城內的橋遠遠超過24座。唐代詩人杜牧最喜愛揚州的繁華生活。他在揚州流連多年，離去後仍然難以忘懷。他的《遣懷》詩中寫道：
落魄江湖載酒行，
楚腰纖細掌中輕；
十年一覺揚州夢，
贏得青樓薄幸名。
但是，唐末至元末的連年戰亂，使繁華的揚州城被夷為廢墟。明朝時政局穩定，揚州的城市建設加快，舊城以東增建新城，兩淮鹽運由這裏調度，城市工商業迅速發展。但清兵南下，揚州城破，清兵屠城，血流成河。到太平天國時期，太平軍幾度攻入揚州城又幾度被迫退出，揚州城池也幾遭劫難。這樣一座時興時敗的揚州城，決定了它的商業發展也是時斷時續，城興時商興，城敗時商衰。這樣的城市造就不出本地的商業世家，而極有利於外地商人的發展。趁此良機許多外地商人到揚州淘金，逐漸成為揚州坐商。他們也融入到蘇幫行列中，成為蘇商的一部分。從此，蘇幫勢力不斷擴充和強盛。