1902年春天，富蘭克林在火車上遇到了埃莉諾。他們都是乘車到自己的郊區別墅去。富蘭克林發現，埃莉諾非常健談。從此以後，富蘭克林開始同埃莉諾經常往來。當時，薩拉並未在意，把他們的友誼僅僅看成是單純的親戚的感情，顯然她是看錯了，因為富蘭克林愛上了埃莉諾，她也愛他。
就在他們戀愛期間，埃莉諾已日漸顯露出她很早就養成的強烈的社會道德心，這種道德心後來成為既令人討厭又令人高興的東西。她說：“我很小就意識到在我周圍有遭受某種苦難的男人、女人和孩子。”她父親曾帶她去看羅斯福家族辦的慈善機構，如在西18街上為無家可歸的和被遺棄的孩子們辦的報童住宅以及紐約矯形醫院等。埃莉諾說：“當然，我並不真正理解我所見到的許多事情，但我覺得他們給了我很深的印象，使我終生難忘。”一回到紐約，她就把這種要幫助那些不幸運兒童的願望付諸實踐。她參加了少年聯盟，被派往東南區弗頓街上的安置區去教貧民窟的孩子們跳舞和做健美操。像許多上層階層的姑娘們一樣，在安置區工作與其說是去教育別人，倒不如說是教育自己，因為這使她看到了城市裏的窮人們是在什麼樣的條件下過日子的。埃莉諾又參加了消費者聯盟，並被派到做人造花和羽毛的血汗工廠去調查工作條件。她克服了害羞心理，步履艱難地爬上黑洞洞的樓梯，走進屋裏。她被看到的景象嚇壞了，她看到僅僅幾歲的孩子坐在桌子旁邊，有的累得倒了下來……
富蘭克林和埃莉諾不顧當時的習俗繼續戀愛著。
埃莉諾回憶說：“你隻有在很了解一個男人時才寫信給他或接受他的信。除了花、糖果，有時可能是一本書外，你不接受男人的禮物。從沒有與你訂婚的男子手裏接受一件首飾被看做是放蕩的表現，在訂婚之前讓他親吻這樣的念頭從來沒有在我頭腦中出現過。”富蘭克林幾次到安置區看她，那些姑娘們都想知道這個英俊的年輕人是不是她的“那位”。有一次，埃莉諾去看一個生病的學生時帶了他一起去，富蘭克林在他的生活圈子裏從未想到會看到這種景象。埃莉諾說：“當他看到這個孩子住的那冰冷的房屋時，他完全驚呆了，嘴裏不住地說他真不相信人會這樣生活。”
富蘭克林曾邀請埃莉諾去坎布裏奇看足球賽，那是一場哈佛大學對耶魯大學的比賽，就是他當拉拉隊隊長的那次。富蘭克林在日記中用自己才看得懂的密語寫道：“午飯後，我與我的親愛的作了一次永遠也不會忘記的散步。”就在那個寧靜的星期天，在那個熟悉的地方散步的時候，富蘭克林向埃莉諾求婚。埃莉諾並沒有馬上回答他。回到紐約，埃莉諾把富蘭克林向她求婚的事告訴了外婆。霍爾夫人問她是否真的愛上了富蘭克林，埃莉諾鄭重其事地說“是的”。後來，她承認“幾年以後……我才知道什麼是戀愛，什麼是愛情”。
幾天以後，她給富蘭克林寫了一封長信。信裏引了伊麗莎白·巴雷特·勃朗寧的一首詩，這首詩歸納了她對婚姻的看法。在富蘭克林向她求婚時，她就想到了這首詩：
除非你能發誓，“生死不渝！”
否則，別稱之為愛情！
富蘭克林一定發誓了，因為他愛她。富蘭克林一直設法避免和母親發生直接衝突。這次在他作出了一生中最重大的決定後，他把這事告訴了母親。
母親聽後大吃一驚。然而，聯係實際一想，薩拉就明白了，原來這一切都是在她的眼皮底下發生的。薩拉在感恩節那天的日記中寫道：“富蘭克林向我作了一個驚人的宣布。”這種震驚由於當時的情況而加劇。富蘭克林沒有請求她允許，甚至沒有征求她的意見，他隻是直截了當地表明了他想盡快與埃莉諾結婚的意向。薩拉看到她所憧憬的未來一下子化為烏有。自從三年前丈夫去世之後，她一直期待著在兒子從哈佛畢業後把他拉回身邊，她舍不得讓兒子離開。
回到哈佛，富蘭克林馬上給他“最親愛的媽媽”寫了封安慰信，想借此減輕對她的打擊：
我知道我給了你多大的痛苦。你知道，我要是有辦法，我是絕不會這樣做的……我現在隻能說這一些——我了解自己的心思，很長時間以來我都了解自己的心思。我知道自己不可能有另外的想法。結果是：我現在是世界上最幸福的人，也是最幸運的人——至於你，親愛的媽媽，你知道不可能有任何東西會改變我們以往和將來的相互關係——現在，你有兩個孩子去愛，也有兩個孩子來愛你——你知道，埃莉諾將永遠是你的親生女兒……
薩拉也收到了埃莉諾寫來的措詞溫順的信。信中小心地強調富蘭克林向她求婚不會使薩拉失掉一個兒子，而卻會得到另一個會愛她的孩子，埃莉諾寫道：
我知道你現在的心情，也知道這種心情一定很難受。但我確實希望你也能愛我一點。你肯定知道我會盡量按你的意願去做，因為在這一個夏天裏，我深深地愛著你。我沒法用語言向你表達我是多麼的愛富蘭克林。我能說的隻是：我的一個意願就是證明我能配得上他。
薩拉並非不喜歡埃莉諾。如果她要為她的兒子挑一個配偶，也許會挑一個像埃莉諾這樣的姑娘。埃莉諾是羅斯福家族的一員，又是總統的侄女，有著很好的門第。盡管她不是個很漂亮的人，卻很聰明，很討人喜歡。如果有什麼缺點的話，那就是過於熱情地去討好別人。但這位老夫人不願富蘭克林在現在和任何人結婚。她很明智地意識到，從正麵去阻止他們結婚是毫無用處的，所以她用一種更加巧妙的辦法。她說他們還很年輕，不必邁出這重大的一步，富蘭克林還不到22歲，而埃莉諾也剛過19歲。薩拉自己的父親到33歲才結婚，所以她提醒兒子說，到那時有了名望，有了地位，就不會空著手向女人求婚的。
當時，富蘭克林從他父親那裏繼承的財產，每年隻能使他得到不多的6000元的收入，這些錢還不足以使他和埃莉諾以他們所習慣了的生活方式過日子。富蘭克林還要等到第二年秋天才能進法學院，還要過好幾年後才能自己掙錢。在此之前，他還不能自立。也許最明智的做法是先認真想一想，暫不宣布他們的訂婚。
富蘭克林和埃莉諾勉強同意了薩拉的意見，他們希望過一段時間後她的反對會不那麼強烈。
富蘭克林過著激動而緊張的生活。他盡量長時間地在紐約和埃莉諾待在一起，並設法安撫他的母親。除此之外，他還幹完了作為《紅色哈佛報》主編的最後幾個星期的工作，以及上課，參加社交活動。他在給家裏的信中寫道：
我每天晚上都幹到很晚，但學習得很少，也很少去騎馬，很少參加宴會。要同時當好一個學生，應酬好社交界，當一個“重要的、民主的家夥”，當一個未婚夫，真是不容易啊。