景祐元年（公元1034年），年過半百的柳永終於在朝廷特設的恩科考試中中了進士。但是官場不同情場，在情場中如魚得水、聲名遠播的柳永，在官場中屢屢失意。他當過幾處縣令，官終“屯田員外郎”。據說，柳永死後沒錢安葬，棺木擱置在鎮江的寺廟中，二十多年後才入土為安。
就是這樣一位官位不顯、一生潦倒的柳永，他的詞在宋代的影響巨大，甚至掩蓋了作者本身的光芒。柳永喜歡寫男女豔詞，語言又通俗淺易，在民間大受歡迎，即便是在西夏國，“凡有井水飲處，即能歌柳詞”（葉夢得《避暑錄話》）。金主完顏亮聽到柳永《望海潮》中有“三秋桂子、十裏荷花”的美景，於是就有了投鞭南下的企圖（羅大經《鶴林玉露》）。
柳詞並不一味地靠通俗淺易取勝，他的詞雅俗共賞。蘇軾稱讚其《八聲甘州》中“霜風淒緊，關河冷落，殘照當樓”三句“不減唐人高處”（趙令畤《侯鯖錄》）。他還突破了傳統小詞篇幅短小的局限，用層層鋪敘的長調慢詞，摹寫內心深處隱微的情感。在委婉曲折的一唱三歎中，自有一種瀟灑不羈的風流。《雨霖鈴》就是他的代表作之一。
《雨霖鈴》這個詞牌有一段來曆。唐明皇在入蜀的棧道中，遇到連綿大雨，聽到了風中鈴鐺響起，於是編成了一首《雨霖鈴》來悼念楊貴妃。這首曲子是為離別而作，柳永便把自己的一段離別相思填入此曲中。
秋後的寒蟬叫得淒涼而急促，聲聲切入離別的愁腸，就像傍晚長亭外那場剛剛停下、又落入心頭的雨。當時正是：
設帳餞別，任由思緒亂翻湧。
戀戀不舍，怎奈船兒將要發。
拉著手兒，千言萬語難叮囑。
淚眼相望，一臉嬌羞卻回頭。
此番離別，山高水長煙波裏。
獨立寒秋，楚天千裏霧沉沉。
何處落寞，曉風殘月楊柳岸。
多情易老，飄零又逢清秋節。
斯人憔悴，良辰美景隻虛設。
黯然銷魂，伊人歸去待何人。
柳永的這首詞寫得美，但是並不感人。因為浪跡於胭脂堆裏的柳永，會把同樣的話說上千百遍，送給他的那些鶯鶯燕燕。離別感傷，隻不過是柳永生命中一次次逢場作戲式的應酬，即便有真感情在，也很快被下一個美麗的出現而衝淡。當感情稀釋到隻剩下美麗詞句的時候，即便是你讀到“執手相看淚眼”，你一點也不覺得其中深沉的痛苦。
柳永的詞美麗而無深情，正適合了宋初那個繁華的市井社會。一般的市井小民在遊樂消遣之餘，聽聽這些不緊不慢、不痛不癢、不觸動大腦神經的情歌，也會是一種世俗的快樂。如果在宴席上，一個歌伎唱一段蘇軾的“十年生死兩茫茫”，估計會讓在座客人的心情大受影響。