第二天是星期天。奧格威以前從未上過教堂，也不知道做禮拜的程序，牧師布完道，隻有他不合時宜地鼓掌。但是，沒多久，他就變得非常虔誠。耶穌受難日那天奧格威難過得哭泣，複活節後的一周，他都心情沉重。奧格威祈禱自己考試能有好成績。每個星期日，他都必須將所有祈禱文牢記在心，而且每天還必須背誦12條經文，隻要背誦出來的經文有兩個以上的錯誤，中飯、午茶和晚餐時間就得罰站。盡管如此，奧格威還是無法生吞活剝進擺在麵前的全部教義。吃聖體、喝聖血的觀念令他反感。他無法相信創世紀，也不相信聖母會以處女之身生子，耶穌的升天、天堂、地獄、聖靈完全無法讓他信服。
有幸生在有錢或貴族家庭的學生，永遠都得寵，校長太太總是慷慨地給予他們特權和寵愛。而像奧格威這樣家庭既無權勢又無財富的學生，則永遠得不到她的歡心。就這樣，在校的四年，奧格威一直生活在遭受排擠的陰雲中。
學生生日的時候，學校準許學生們買很大的冰淇淋蛋糕，並舉行一個儀式，把蠟燭送給最受歡迎的同學。但是奧格威的父母沒有多餘的錢給他買蛋糕，他們也沒錢到聖賽普瑞恩來看兒子，四年中一次都沒有，雖然奧格威家離學校還不到50英裏。因為他們沒有汽車。
想家讓奧格威受盡煎熬，唯一的快樂時光就是郵差帶來家信的時候，家信的到來會讓奧格威一整天都極度興奮。當天晚上，他就躺在床上，從雀巢煉乳罐上的一個小洞中吸吮裏麵的煉乳，它的味道就像媽媽的奶水。如果煉乳喝光了，他就寫信索取一些免費的牙膏樣品，從牙膏管中吸吮牙膏。
奧格威喜歡讀《泰晤士報》和《新政治家》雜誌，因為太世故，所以不太容易和其他男孩交朋友。威克斯校長對奧格威父親說：“大衛知識非常豐富，而且應對非常成熟——他對人生的看法似乎很認真。”
那時的奧格威開始嫌棄父母的貧窮，祈求被邀請去拜訪有錢的親戚。在博斯弗特·西頓伯父的家，畫室裏掛著特納的畫，吸煙室放著雪茄，蘋果派上塗著奶油，馬廄裏拴著獵馬，花園裏到處都是園丁。奧格威很向往這樣的生活。
奧格威心目中的大英雄是他的祖父——蘇格蘭人法蘭克·奧格威。祖父14歲輟學，後來移民阿根廷經營農場。他參加過巴拉圭戰爭，農場經營失敗後成為無業遊民。為了養活一大家人，跑到新西蘭淘金又一無所獲。最後，他回到倫敦，在一家銀行做了書記員。4年後，這個沒受過多少教育的牧羊人成為一家銀行的經理，他把7個孩子都送進了私立學校和大學。父親熱情、可親，但卻是個失敗者，爺爺冷酷、令人敬畏，卻是個成功者。
當奧格威父親向祖父借錢求救時，他拒絕了，父親於是試圖割喉自殺。祖父告訴奧格威：“你爸爸的毛病就出在臉皮太薄了。”從那時起，奧格威的父母就靠每年不足兩百英鎊的收入生活。
祖父建議奧格威去學跳舞。“如果你跟老板娘跳舞跳得比老板好，財富自然就會對你特別垂青。”他還給了奧格威另外一個非常有價值的建議：“等你長大成人進入這個世界，你可能會到紐約發展。我建議你研究一下摩根財團的運作方式。世界上所有的機構裏，摩根財團是最與眾不同的一個。”25年後，奧格威真的去了紐約，而且真的研究了摩根財團。摩根先生說他的合夥人都是有頭腦的紳士，奧格威也以此作為奧美廣告選擇事業夥伴的基準。摩根先生還說，他的銀行必須永遠要求自己“做第一流的企業，用第一流的方法”。這句話也成為奧美的原則。
13歲那年，奧格威獲得了費提茲學校的獎學金。費提茲是一所位於愛丁堡郊區的寄宿學校。不像聖賽普瑞思惡心的麥片粥，費提茲給學生吃的是美味的蘇格蘭麥片粥，每天三頓，還有蘇格蘭式的烤牛肉和羊肉派。那五年，奧格威一直享受著那兒的種種美食。
奧格威剛到費提茲時，運氣還不錯，被分到一間專門給免付學費的學生住的宿舍中。這些學生的父親不是神職人員，就是學校的老師，所以和其他學生比起來，他們都算是生長在書香門第，這個宿舍在校園裏就像是野蠻海洋中的一個文明之島。他們所有新來的學生遭到了愛欺負人的老生的惡毒對待，但是奧格威說服受害的同學跟他一起孤立那些恃強淩弱者的頭領，製止了他們欺負善良的行為。每次隻要那個頭頭走進房間，他們就立刻閉上嘴巴把背對著他。不到三個星期，那家夥就變成了神經病。
違反校規時，他們會被老師或高年級的學生責罰。有一天法文老師向舍監打小報告，說奧格威上課不專心，於是奧格威就被叫去受罰。奧格威知道舍監很討厭法文老師，於是就說：“老師，如果學生在羅德斯先生課上不專心，並不是學生的錯，而是他自己的問題。”“我不得不承認我同意你的看法。”他回答。後來當奧格威自己成為高年級學生時，他拒絕參與這種責罰。在這方麵奧格威得到了當時的學者兼音樂家，後來成為英國環境部部長的賀爾·薩莫斯的支持。
奧格威非常遺憾自己沒有多少音樂細胞。有一個假期，他躺在浴缸中大聲唱著讚美詩第104首：“船隻往來航行，你所造的海獸戲遊其中。”隨著一聲“阿門”，父親在隔壁大聲喝彩。“你在高興什麼啊？”早餐時奧格威問父親。“因為，”父親回答，“這是我第一次聽到你可以不走調地唱完一整句歌詞。”接著就一邊計算著鍋裏的蛋煮開了多長時間，一邊用口哨吹出《費嘉洛》序曲，整整吹了四分鍾。
奧格威可以用心聆聽交響樂，領略管弦樂的豐富表現力，但他認為自己繼承了母親對音樂的令人傷心的弱智，自己的嘴裏，永遠無法發出正確的音調。但奧格威的低音提琴卻拉得不錯，而且加入了學校的管弦樂隊。拉低音提琴有個好處：它的音階低於大提琴，所以沒有幾位指揮可以聽出來拉得對不對。但它同時又是個危險的樂器。奧格威第一次參加音樂會演奏，從左耳後麵傳來的巨響，差點就把他震得神誌不清，他還以為是定音鼓手把他的樂譜架砸到了他頭上，原來是手裏的低音提琴的E弦被自己拉船纜般的力量給扯斷了。將粗弦壓按到指板上需要的力量比他的指力要強得多。如果演奏時用盡全力，低音提琴能震得地板發顫、腳底發麻，讓人坐都坐不穩。它還是攜帶起來最費力的樂器，又笨又重，從一個音樂廳帶到另一個音樂廳非常累人。搭乘英國火車時，低音提琴要跟三輪腳蹬車付同樣的行李費，而大提琴則隻相當於縫衣機。