叔父憂心忡忡地注視著這對年輕人，家境的懸殊無法成全這段姻緣。他準備幫助海涅，如果海涅事業有成，不管能否成為自己女婿，對他來-兌都是一個安慰。1819年，由叔父資助開辦的銷售紡織品的“哈利·海涅公司”因經營不善倒閉，經商失敗。這時海涅對文學的愛好趨於白熱化，對拜倫非常崇拜。1819年秋，叔父勸他學法律，準備將來當律師，他便去了波恩大學讀書。在那裏聽A·W·希萊蓋爾的文學講義，使他在詩作方麵受到啟發。不久，由於參加學生運動而受到審查。1820年夏，他嚐試寫作文學評論《浪漫主義》和悲劇《阿爾曼梭爾》。同年秋，轉入哥廷根大學學習法律，埋頭子古代德意誌的研窀。
一天，許久沒穹接到堂妹的信的他卻突然收到了叔父和堂妹同時寄書的信件。一種不祥的預感抓住了池。他鎮靜了一下，先抽出了叔父的信。果然，阿瑪莉同別人訂婚了。海漫明白百萬富翁的小姐當然不會嫁給一個窮書生，但他再沒勇氣抽出阿瑪莉那封厚厚的長信，他猜得刊阿瑪莉會在信中如何表示歉意惋惜，表示留戀、同情，最後表示祝福。他捏著兩封信，麵色蒼白地走回宿舍，一連幾天沒有露麵，潛心作詩。
年底他又聽說了阿瑪莉將於1821年8月嫁給有錢的地主弗裏德蘭德，雖說這一切都已在預料之中，但仍給了他一個有力的打擊。生性敏感的他，變得更加憂鬱易怒，就是這天，因一點小事，要跟一個學生決鬥，為此於次年受到停學處分。
但詩人感情生活的不幸卻正是世界詩壇的大幸。《詩歌集》中的詩，大多是海涅青年時代的作品，也就是從1817年到1827年十年之間所寫的，反映了青年詩人的熱情、煩惱和痛苦，大部分都是根據詩人自己的熱烈的戀愛體驗寫成的。
他對阿瑪莉的戀情用詩的形式延綿不絕地歌唱著。有代表性的如《詩歌集》中的第二部分的《抒情插曲》。因為是插在兩部悲劇——《威廉·賴特克力夫》和《悲劇阿爾曼梭爾》之間的間奏曲。所以取用本名。這一部分的抒情詩顯示出詩人具有卓越的抒情才華。它的內容是歌唱詩人對堂妹的愛情。這是一段不幸的愛情，所以在這些愛情詩中也織進了煩惱、痛苦和失望。詩人使用樸素的毫無矯飾的自然而靈活的口語表現出真摯的奔放的感情，極其感人。在這些詩裏，不僅應用了短短的抑揚格韻律，而且常常出現一種突飛猛進的變調。海涅的詩同時也顯示出極大的壓縮和簡潔。他的詩既有民歌的樸素單純，又有一種特有的激情、機智、風趣和辛辣的諷刺，還有極其豐富的想象。
醫為阿瑪莉身材嬌小，黑發黑眸，頗具東方神韻，所以海涅在詩中也有時抹上異國的色彩，流露出詩人對東方印度古國的憧憬，恒河啊，蓮花啊，異國情調給詩歌更添上迷人的魅力。海涅對印度的憧憬，就像歌德對意大利的憧憬一樣。
海涅休學半年後，轉入柏林大學。在那裏聽黑格爾講課，同時結識法恩哈根·封·恩澤夫婦以及作家沙米索、富凱等。恩澤夫婦家的文學沙龍是柏林的文學中心，海涅成為他們沙龍的座上客，又認識了夏米梭、傅蓋、格拉貝等著名的作家。在他們的影響下，1821年底發表《詩集》。1822年初，寫了悲劇《威廉·賴特克力夫》和《柏林來信》。
同年夏天他參加了猶太人文化學術協會，致力於猶太人的解放事業。後又去波蘭旅行，寫了《論波蘭》。同時，他的抒情詩歌中又出現了另一分支，如《少年的煩惱》中的第三組詩《羅曼采曲》。德國文學中的羅曼采是一種具有戲劇情調的抒情敘事歌，這種詩形，起源於西班牙，和敘事歌相近而各異其趣，移植到德國之後，成為德國文學中一種獨自發展的詩體。經過歌德、烏蘭德、夏米梭等詩人的灌溉，到了海涅手裏，更開出了燦爛的花朵。羅曼采是海涅具有獨到功夫的詩體，在這組詩裏所收的各詩，正是初露頭角的優秀之作。其中雖有模仿歌德、烏蘭德、拜倫的痕跡，卻又能從民歌中吸取營養，再經過作者自己的消化，成為有海涅自己特色的作品。如組詩中的《伯沙撒王》，無疑是受了拜倫詩《伯沙撒的幻影》的影響，但海涅的詩非但保持了自己的獨立性，而且還超過了拜倫的原作。又如《近衛兵》（或譯《擲彈兵》），詩中套用了蘇格蘭古代民歌中的句子，非常自然而生動，全詩通過兩個敗兵的談話，顯示出兩個法國兵對自己祖國的忠誠，也顯示出詩人對拿破侖所抱的崇敬和同情。因為拿破侖軍隊在占領杜塞爾多夫時曾對猶太人處境的改善盡了一些力量，所以，海涅對拿破侖也抱著感激之情。這首詩由於舒曼的作曲而成為一首名詩。1923年，他從柏林大學中途退學，並去漢堡、庫克斯港、呂訥堡旅行。這途中，他寫下了《還鄉曲》組詩。
5月的漢堡鮮花叢叢，像華麗而嬌羞的新嫁娘，但此時隻能更讓詩人觸景傷懷。漢堡是他的第二故鄉，是他堂妹阿瑪莉的家鄉，舊地重來，但是舊情人已經出嫁了，因此在這部分的詩中，多是懷舊之作，歌唱出詩人失戀的痛苦，哀婉動人。
來漢堡後，他隻禮節性地拜望了叔父便匆匆告辭出來，他怕遇見阿瑪莉，雖然他已千百次地設想了那再相逢的局麵，但他確實不知如果與阿瑪莉麵對時，自己那脆弱的理智是否經得起檢驗。
清晨，旅店的門就被敲響了。他迷迷糊糊地去拉開了門，他頓時吃驚地瞪大了眼睛，阿瑪莉正站在門口，笑吟吟地望著他。幾年了，一點沒變，一樣的天真雅氣，甚至一樣地穿著鵝黃緞裙，隻好像變得健康些活潑些了……海涅的心狂跳起來，幾乎同時他又明白他弄錯了，這是阿瑪莉的妹妹台萊賽，當年11歲的小女孩長大了。他的臉驀地紅了。
台萊賽全沒覺察到他的尷尬，輕輕鬆鬆地說她是帶來父親的口信，請他去家裏住，姐姐這段時間都不會回來。台萊賽走時扭頭對他頑皮地笑著眨眨眼，說：“我喜歡你的詩，送我一本好麼？”
詩人怔在那兒，長久地陶醉在一瞬的陽光中。接下來的日子，他不由地把舊情移到這位可愛的妹妹身上，對她唱出讚歌。
海涅悄悄地隱藏著這份愛戀，他知道這也隻會是一場悲劇，還不如讓它是一次單相思（這位妹妹台萊賽後來嫁給法學家哈勒）。他整日坐在曾經與阿瑪莉相談的回廊下，看著台萊賽在樹下歡快地蕩著秋千，不禁被憂傷與幸福薰得倦怠、惆悵，他寫下的這些歌詠台萊賽的詩中也充滿了一種哀愁和自嘲的調子。