1580年，莎士比亞家境貧寒，父親約翰已經是窮困潦倒，經濟拮據。不到8周歲的安妮·莎士比亞就是在這年死去的。據當時的財務官記載，他女兒的喪葬費用為8個便士，這在當時對他這樣的家庭來說已經是不小的數字了。而就在這時，約翰的小兒子愛德蒙出生了，這多少減輕了他們失去女兒的悲傷情緒，但新生命的誕生，又給並不富裕的家庭增添了經濟上的負擔。迫於家庭負擔的加重，莎士比亞隻好輟學幫助父親料理生意。
當約翰和瑪麗商量要莎士比亞幫助他們料理店裏的生意時，莎士比亞在外邊聽到了他們談話。當時他偷偷地流下了眼淚，他無法接受這個現實，但心裏又有點不忍心讓父親一人來操勞。是啊，自己畢竟是家裏唯一的一個大男孩，應當擔負起照料家裏的任務，幫助父親分擔一點勞動。畢竟父親歲數大了，家裏孩子又多，不這樣，怎麼辦呢？但自己確實又不願意離開撫育自己成長的學校。終於有一天，父親和他說了這件事。莎士比亞默默地承受了這一切，他是一個懂事的孩子，麵對父親慈祥的神態，他不忍心說一個“不”字。何況父親這樣做也是為了讓自己早點接觸生意，等自己長大了好接過父親的班。不然，到時候自己什麼也不會怎麼辦。就這樣，14歲的莎士比亞戀戀不舍地離開了學校。
7年的學生時代轉眼就過去了，斯特拉福文法學校給了他很多美好的記憶。是這所學校培養孕育了他，使他由一個不識字的鄉村小孩，成為今天擁有這麼多知識的少年。這7年時間，使他開闊了視野，明白了許多道理，也培養了自己的語言運用能力，豐富了他的語言寶庫。7年了，他多麼希望和老師、同學們再在一起學習；多麼希望繼續聽老師的講課，以獲得更多的知識；多麼想繼續和同學們在一起，共同體會童年的歡樂與樂趣。但這些都已過去了。
莎士比亞是一個勤奮好學的孩子，在學校給老師和同學留下了深刻的印象，特別是他如饑似渴的學習精神深深地感動了當時的幾位老師。當他來到學校和教師、同學們告別的時候，許多同學都拉著他的手，不願意讓這位在學業上幫助過自己的同學離開學校，老師也再三挽留他，但由於家境所迫，他不得不離開了這所學校。是的，這所看起來並不起眼的學校，培養了像莎士比亞這樣的藝術大師。在我們看來並不可能的事情終於在莎士比亞的身上發生了，誰也不會想到一位隻讀過7年書的孩子將來會成為舉世矚目的劇作家、詩人，受世人的稱道。但這畢竟是事實，是誰也否認不了的事實。莎士比亞的成功，驗證了中國的一句古語：“有誌者不在年高。”這是他靠自己的勤勞奮鬥得來的，如果沒有這種好學精神支持他，是不能取得這樣的成就的。
少年時的莎士比亞也和其他小孩一樣具有天真、活潑、好玩的天性。他喜歡踢足球這樣的劇烈運動。在《哈姆萊特》裏可以看到他捉迷藏的身影，在《錯誤的喜劇》中可以看到他在綠茵場上踢足球。他也像同時代的孩子一樣，在玩上費了不少精力。
斯特拉福小鎮的自然風光深深地吸引了莎士比亞。這個位於沃裏克郡的艾汶河畔的小鎮，是一個風景優美的地方。艾汶河清澈見底的河水穿過綠茵茵的草地，肥肥的牛羊像朵朵白雲飄在綠綠的草地上，周圍有原始森林把小鎮包圍，莊嚴古老的教堂給這座小鎮增添了幾分神秘的色彩。
少年時代的莎士比亞經常在斯特拉福小鎮周圍的田野和森林裏玩耍，與農場主交談，在那些閑談中了解了許多奇聞趣事。莎士比亞非常愛聽這些奇聞趣事，回到家裏之後，就把這些故事整理出來。日久天長，他漸漸地豐富了自己的知識寶庫。
生活閱曆的增多，對任何事情都感興趣的心理，提高了莎士比亞觀察生活、了解社會的能力。因此他作品中人物的內心世界都讓他描寫得淋漓盡致。在他的劇作中，雖然沒有直接表達他對某一事件或人物的態度和觀點，但是他的每一部作品卻都表現出相對立的人物、集團和思想鬥爭。在這些鬥爭中，作者的愛憎相當明確。莎劇中的正麵主人公一般都是具有人文主義思想的男女，或是愉快樂觀、聰明機智，或是疾惡如仇，臨死不屈；反麵人物則大都是些荒淫邪惡的封建宮廷人物或是資本原始積累時期損人利己的極端個人主義者。
在他的作品中充滿了那個時代理想的英雄形象。在資產階級文學的曆史中，我們還找不到任何其他作家，能像莎士比亞一樣塑造出具有鮮明特點的正麵人物形象。另一方麵也說明莎士比亞是一個在當時具有先進思想的作家。有高尚的理想才能產生偉大的作品，才能塑造一批批具有英雄氣概的人物，莎士比亞之所以偉大也正在於此。
莎士比亞觀察生活的細心在於他對生活的熱愛，對大自然的熱愛，這在他的劇作中能充分表現出來。在《哈姆萊特》中有這樣一段精彩的描寫：
在小溪之旁，斜生著一株楊柳，它的毿毿的枝葉倒映在明鏡一樣的水流中；她編了幾個奇異的花環來到那裏，用的是毛茛、蕁麻、雛菊和長頸蘭——正派的姑娘管這種花叫死人指頭，說粗話的牧人卻給它起了另一個不雅的名字。她爬上一根橫垂的樹枝，想要把她的花冠掛在上麵。就在這時候，一根心懷惡意的樹枝折斷了，她被連人帶花一起落下嗚咽的溪水裏。她的衣服四散展開，使她暫時像人魚一樣漂浮水上；她嘴裏還斷斷續續唱著古老的謠曲，好像一點不感到她處境的險惡，又好像她本來就是生長在水中一般。可是不多一會兒，她的衣服給水浸得重起來了，這可憐的人歌兒還沒有唱完，就已經沉到泥裏去了。
莎士比亞對每一個人物的成功塑造都離不開對生活的觀察。在幫助父親做生意的時候，他就開始了對人生的了解。他逐漸地熟悉每個人並了解他們的心態，特別是他作為一個名副其實的商人與他的顧客在討價還價時的情景，更讓他難以忘懷。同時也正是由於這種切身的體驗，才能使其在以後的作品中把商人與顧客的心理掌握得恰到好處，把商人的極端利己主義思想描寫得淋漓盡致。
正是這種對生活的細致觀察，使莎士比亞在以後的戲劇中描寫出了一個個活生生的人物，特別是在他的喜劇、曆史劇中描寫的一個個似曾相識的麵孔。
喜劇，一般說來，是一種諷刺的藝術。在歐洲文學史上，無論是古希臘阿裏斯托芬的政治喜劇、古羅馬的世態喜劇，還是以莫裏哀為傑出代表的社會喜劇或性格喜劇，其主人公都常常是諷刺和嘲笑的對象。在莎士比亞的喜劇中，也並不缺少對封建製度甚至資本主義生產關係的鞭撻，其中還出現了偽善的清教主義者馬伏裏奧（《第十二夜》）和貪鄙的高利貸者夏洛克（《威尼斯商人》）那樣出色的諷剌形象。莎士比亞喜劇的中心思想是宣揚那些堅貞的愛情、崇高的親情、幸福的生活、純潔的友情等等。
在莎士比亞的曆史劇中，對作為劇本主人公的封建統治者們進行藝術的創造時，卻很難找到符合他理想的正麵人物形象。根據他的標準，理想的國家元首應該是政治上對內能統一國家，對外能遠揚國威；品德上公而忘私、為民表率的人物，當然這樣的理想人物在封建社會是無法找到的。他的曆史劇的主人公無論是縱情聲色、不理朝政的理查二世，軟弱無能、受人侮辱的亨利六世，還是貪圖私利、專橫多變的約翰王，野心勃勃、凶殘無度的理查三世，都是他筆下譴責的對象。
但是，莎士比亞並沒有放棄在他筆下塑造正麵形象的努力。在他的三部曲《亨利四世》（上、下篇）和《亨利五世》和《亨利六世》中，莎士比亞集中描寫了亨利五世一生中的兩件大事：即位前平定北方大貴族的叛亂和即位後對法戰爭的勝利。莎士比亞通過亨利五世塑造了一個理想君王的基本品質和成長過程。亨利五世即位前熱愛自由，朝氣蓬勃，蔑視等級，接近平民；即位後心懷雄才大略，遠征異域，親臨戰陣，鼓舞士氣。在《亨利四世》中，莎士比亞還描繪出一幅有名的“福斯塔夫式的背景”，這是一個富於時代色彩的“五光十色的平民社會”的縮影——野豬頭酒店。這一社會構成了年輕的哈爾王子個性形成的環境。在《亨利五世》中，莎士比亞則著力描寫阿金庫爾的戰役，通過這一戰役的勝利，最後完成了這一勤政愛民、聲威遠震的理想君王的形象塑造。