馬雲是一個成長在江南水鄉而又野性十足異類。狂妄的本性，狂妄的做派，似乎一切都是天生造就。在風雲詭異的商海，馬雲用著自己特有的方式傾心詮釋著一個狂者的別樣風采。他用“狂妄”承受了最殘酷的打擊，他用“狂妄”雕刻出最耀眼的真男兒本色。幾度北上進京，幾度南下杭州，創業的酸辛讓他脫去了稚嫩和浮躁，卻讓他贏得了一個無比堅強的心。大磨難必有大成就，風雨過後，一路狂奔的馬雲驕傲地站在榮譽之巔。這個卓絕的商業時代先鋒，賦予了狂妄一詞新的含義，也給這個世界做出了“狂者無畏”的絕佳注腳。
1.野性十足，狂妄少年難本分
“書讀得不多沒關係，就怕不在社會上讀書。”——馬雲
1964年9月10日，馬雲生在杭州。父母都沒有多少的文化。幼年的馬雲和許多同齡的男孩一樣，在人們的眼中都是那種典型的差生形象：叛逆、倔強、愛打架、逞強、頑皮淘氣、屢教不改。馬雲的父親雖然是典型的江南人，但脾氣卻很火暴，馬雲從小在父親拳腳下長大，卻特別愛交朋友。
馬雲是看著金庸的武俠小說長大的，行俠仗義、打抱不平的“俠義”情結在少年馬雲的內心深處早已生根、萌芽。受到小說的影響，馬雲也想在生活中成為這樣一個“俠士”，崇拜行俠仗義、為朋友兩肋插刀的故事。於是，馬雲小時候成為了老師、家長和鄰居眼中愛打架的孩子。“我小時候很瘦小，但是很會打架。”這是馬雲對自己童年性格的一種描述。
馬雲自小就生得十分瘦弱，從他現在的樣子也可窺見一斑。但是瘦弱的身形並沒有影響馬雲的“驍勇善戰”。幼時的馬雲是個很敏感，自尊心也很強的孩子，那個年代的人們，依然對家庭小身抱有很大的成見，不幸的是，馬雲的爺爺曾經做過國民黨的保長，所以被劃入“黑五類”，身為“黑五類子女”的馬雲，白小就在父親的棍棒教育和同伴的欺負與輕視中成長起來。
有一天，馬雲的爺爺由於被人欺負，這個從來不和人爭吵的男人終於不能忍受了。結果，警察到家裏來，很多同學也趴在窗戶上看熱鬧。警察當麵大聲嗬斥：“隻許你老老實實，不許你亂說亂動！”在那個動亂的時代，當時這句話是個經典。不幸的是，當時的語文課本裏也有這句話。那節課，馬雲隻好硬著頭皮聽。老師念到那句話時，一個孩子扭過頭，看了馬雲一眼並做了個鬼臉。“嘩”的一下，馬雲的課本就砸過去了。那孩子更猛，把整個書包猛擲過來，馬雲躲閃不及，書包裏的鐵文具盒角剛好撞在額角，頓時血流如注。這樣的場景，在幼小的馬雲身上，發生過很多次。馬雲自幼行俠仗義，為朋友兩肋插刀，這是唯一的一次為家人的尊嚴而戰。
喜歡打抱不平，經常幫別人打架，打了無數次的架，“很少為自己，全是為了朋友，為了義氣”。少年馬雲堅定不移地實踐著他在武俠小說中看到的“俠骨仁心”。到了小學四年級，他在學校又幫人打架，結果受傷被送進醫院，白骨都露出來了，沒有麻藥，隻好直接縫針。雖然很疼，但馬雲當時眼淚都沒掉一滴。男兒有淚不輕彈，馬雲打架從來不哭。贏就是贏，輸就是輸，不罵娘？，更不向家人告狀。據馬雲“不完全統計”，從小學到中學，因為幫朋友打架，替人出氣打架，他身上縫過13針之多。因為打架，馬雲受過多次處分，後來也是因為打架而被迫轉學，進了杭州第八中學。
少年馬雲還有一點點的倔強，打架他從不害怕比他高大的對手，從來不避諱自己的身單力薄。不論“敵人”多麼強大，隻要惹惱了馬雲也是硬碰硬地和對手“單練”。為此，幼年的馬雲沒少吃苦頭。有一次為了一些事情和一個高大的年輕人打架，別人都以為身材矮小的馬雲會不戰而退，可是後來馬雲卻越打越勇，雖然最終也沒打贏對方，可卻在氣勢上讓對方頗感震驚。
因為愛打架，所有的老師、鄰居都對馬雲這個頑皮孩子的前途不抱希望。老師和家長說馬雲是個“傻氣”的孩子，總是為了朋友弄得滿身是血，但朋友們卻說這是“俠氣”，說馬雲是最講義氣的人。由於馬雲“路見不平，拔刀相助”，尤其是幫助那些被大個子欺負的同學，他的勇敢也逐漸贏得同學的好感。到了期末評三好學生時，馬雲本以為自己肯定沒問題，結果卻沒人推薦提名。馬雲感到莫大的委屈與失落，心靈也受到了很大的創傷。
從小到大，馬雲在學校裏並不出色，小學到初中是三流的學生，考大學的時候，竟然考了三次才考上。馬雲的數學成績非常不好，這也讓老師對他很失望，老師對他說：“馬雲如果你的數學能考及格，我的名字就倒著寫！”18歲那年，馬雲第一次參加高考，結果數學隻得了1分。高考落榜後的馬雲，搬運工。
19歲那年，馬雲走進考場第二次參加高考，這一次，他的數學考了19分，總分離錄取線差140分。這回，原本還對這孩子抱有一絲希望的父母，都覺得馬雲不用再考了，“沒一點希望了”。於是，第二次高考後失敗的馬雲，又開始每天騎著破舊的自行車，穿梭在杭州的大街小巷。
20歲那年，馬雲準備參加第三次高考。兩次高考失利的馬雲卻越挫越勇，準備上演一出哀兵必勝的精彩好戲。考數學的那天早上，馬雲一直在背10個基本的數學公式。考試時，馬雲就用這10個公式一個一個套。從考場出來後，馬雲和同學對數學題的答案，然後馬雲就很自信地說：“這次肯定能及格了！”那一次，他的數學考了89分。據馬雲自己說，他當時是運用了“獨門技法”——把數學題當成文科題做，考試之前把每種題型都背了一遍，才過了數學這一關的。
最終，以馬雲的總成績，離本科線還差5分，被杭州師範學院以專科生錄取。不過，也許是吉人自有天相，當時外語本科專業的學生居然沒招滿，於是馬雲幸運的被調配進外語本科專業。三次高考，兩次遭遇滑鐵盧，還是一如既往。
2.辭職下海，不給自己留退路
“創業者沒有退路，最大的失敗就是放棄。”——馬雲
1984年，馬雲如願以償地杭州師範學院的大門。隻論英語，馬雲從此如魚得水。很快當選校學生會主席，隨後當選杭州市學聯主席。1988年畢業，馬雲被分配到杭州電子工學院，教英語，每月89元工資。馬雲很快成為杭州優秀青年教師，發起西湖邊上第一個英語角，開始在杭州翻譯界有名氣。因此，很多人來請馬雲做翻譯，馬雲做不過來，於1992年成立海博翻譯社，請退休老師做翻譯。海博第一個月全部收入700元，房租2400元。為生存下去，馬雲背著大麻袋到義烏、廣州去進貨，海博翻譯社開始賣鮮花，賣禮品。馬雲還曾經銷售過一年的醫藥，推銷對象上至大醫院，下至赤腳醫生。1994年海博持平，1995年開始賺錢。海博翻譯社賺錢之後，馬雲就沒再管它。
1994年聖誕節後一周，杭州電子工學院。來自西雅圖的外教比爾在和馬雲聊互聯網。兩個都不懂互聯網，但這並不妨礙，比爾講得很激動；也不妨礙，馬雲聽得很激動。此時的馬雲，已經決定創業。“此前教給學生的東西都是從書本上販賣而來，是在誤人子弟。沒意思。”馬雲在找機會。
1995年初，馬雲受托，作為翻譯來到洛杉磯溝通落實一起高速公路投資，未果。馬雲從洛杉磯飛到西雅圖找比爾。信仰互聯網的比爾領馬雲去西雅圖第一個ISP公司VBN參觀。
兩間很小的辦公室，坐著5個對著屏幕不停敲鍵盤的年輕人。馬雲不敢碰電腦。公司的人說，不要緊，你就用吧。公司的人打開Mosaic瀏覽器，鍵入Lycos.com，對馬雲說：“要查什麼，你就在上麵敲什麼。”馬雲在上麵敲了個beer，搜索出了德國啤酒美國啤酒和日本啤酒，就中國啤酒。馬雲敲Chinese，返回是nodata.馬雲又敲chinahistory，找到一個50字的介紹。
馬雲問：“為什麼有些能搜索到，有些搜索不到？”公司的人告訴他：“要先做個homepage，放到網上去，然後，全世界人都能搜索到了。”
馬雲馬上想到應該給海博翻譯社做個homepage。上午9：30，馬雲守在機器旁，等著海博翻譯社網頁完工。按照馬雲的意思，製作人員在海博翻譯社網頁寫明了報價、電話和信箱。中午12：30，馬雲離開。晚上，馬雲回來收到5封回信。來自日本、美國、德國的客戶來問翻譯價格，最後一封來自海外的華僑，是個留學生，他對馬雲說：“海博翻譯社是互聯網上第一家中國公司。”馬雲感到了互聯網的神奇，他興奮地對VBN公司說：“你在美國負責技術，我到中國找客戶。咱們一起來做中國企業上網。”
1995年3月夜。杭州馬雲家坐著24位朋友，都是馬雲4年來在夜校教書時結識的外貿人士，馬雲想聽聽這些做外貿的人對Internet的商務需求。
馬雲在對他們說：“我要辭職，幹Internet。”馬雲開始宣講Internet。馬雲講了整整兩個小時。馬雲講得糊塗，大家聽得同樣糊塗。
馬雲講完，朋友們問了5個問題，馬雲都沒答上來。23位朋友反對馬雲做Internet：“你開酒吧，開飯店，辦個夜校，都行。就是幹這個不行。”隻有一個人說：“你要是真的想做的話，你倒是可以試試看。”
馬雲沒聽他們的，第二天一早，立即向學校辭職，然後，自己拿出六、七千元，向妹妹、妹夫借了一萬多，湊足2萬元。然後，馬雲給杭州電子工學院計算機教師何一兵打了電話：“你聽說過Internet嗎？我們一起幹Internet。”
1995年4月，中國第一家互聯網商業公司杭州海博電腦服務有限公司成立。三名員工是馬雲、妻子張瑛和何一兵。此時離中國電信通互聯網還有4個月。
1995年5月9日，中國黃頁上線，馬雲開始從身邊的朋友做生意。他的生意經是，先向朋友描述Internet怎麼怎麼好，然後，向要他們資料，通過EMS寄到了美國，VBN將homepage做好，打印出來，再快遞寄回杭州。馬雲將網頁的打印稿拿給朋友看，並告訴朋友在Internet能看到。此時，離中國能上Internet還有3個月。不能實際地看到，朋友懷疑馬雲在編故事。馬雲說：“你可以給法國的朋友打電話，給德國的朋友打電話，或者給美國的朋友打電話，電話費我出，如果他說沒有，那就算了；如果他說有，證明有了，你要付我們一點點錢。”中國黃頁當時的收費標準是，一個homepage3000字外加一張照片，收費2萬元，其中1.2萬給美國公司。
3.痛失江山，末路英雄的辭職
“我是在黃頁賺錢時走的，那年黃頁的營業額是700萬。我馬雲不會在失敗時放棄，隻會在成功時離開。黃頁畢竟是我們的兒子，不管黃頁今後怎樣，我們都不會動它一根手指。”——馬雲
創業誰都不可能一帆風順，艱辛和挫折是每一個創業者必須經曆的一個過程，因為，隻有這樣，創業者才能變得成熟，變得堅強，才能具備一個成功者的必要的能力和品質。當然，馬雲是凡人，磨練這個關，他必須闖過去。後來，成功的馬雲對自己遭受過的種種磨難，總是懷著一種智力的態度，他說，創業者麵對失敗和挫折的時候，正確的辦法是正視失敗，然後重新開始，在哪裏跌倒的，在哪裏站起來。其中，有兩件事讓馬雲一生難忘，他說，不管怎樣，自己要感謝這段經曆，是這兩件事讓自己成熟起來。這兩件讓馬雲刻骨銘心的事情是：一件是在創業起步時受騙，另一件是與人合作被人拆台。
打擊總是在最關鍵的時刻出現。在中國黃頁的起步階段，也就是1995年4月到1995年的8月這段時間，這是馬雲創業路上最艱難、最淒慘的日子。“中國黃頁”開辦時隻租了一間辦公室，辦公室裏隻有一台馬雲從美國帶回來的486，付完房租後5萬元資金就剩下6000元了。以後資金匱乏就一直閑擾著馬雲，比如馬雲最慘淡的時候，“中國黃頁”的賬上隻剩下200元。眼看資金枯竭，但業務局麵卻遲遲打不開。
雖然“中國黃頁”在互聯網上推出以後，許多海外華人看見了非常興奮，因為這畢竟是第一家中國人創建的主頁，他們紛紛致函，這給了馬雲莫大的鼓舞。但是，在國內業務的開拓卻是舉步維艱。
第一個吃螃蟹的人總是孤獨的，一個嶄新商業模式在早期必定是寂寞的，也是不可避免的。“中國黃頁”啟動時閑難重重，因為絕大多數企業都沒聽說過互聯網，並對這種網上廣告的作用半信半疑。因此，中國黃頁在起步階段的每一筆業務都談得很艱難。
盡管，在朋友們的幫助下，馬雲艱難地陸續敲開了錢江律師事務所、望湖賓館、杭州第二電視機廠等單位的大門。但新的問題又來了，在起步階段的4個多月的時間裏，馬雲兜售的實際上是一種在國內還看不到的商品。僅憑著幾份美國寄來的打印紙和一個越洋電話，並不能讓所有的客戶信服。於是，有人懷疑這些打印紙是馬雲自己在電腦上製作出來的，而不在他所表述的網絡上。甚至，很多人開始懷疑馬雲是個不折不扣的大騙子，是在對他們進行詐騙。馬雲這時也背上了“騙子”的罵名。對於“騙子”的罵名，馬雲想為自己辯解。但是，自己又能怎樣辯解呢？馬雲知道自己跳進黃河也洗不清，因為當時的互聯網在中國的確還不為大多數人所知，馬雲也隻能默默忍受著壓力，承擔騙子的罵名和懷疑。直到1995年7月，上海開通了互聯網專線，馬雲才終於有了洗刷自己騙子罪名的機會。
1995年8月的一天，在西子湖畔一間普通的民房裏，馬雲弄來一個486筆記本電腦，找來了望湖賓館的總經理和杭州明珠電視台的新聞記者，這個別人眼中“騙子”要進行一次現場顯示，以為自己洗清冤屈。在賓館裏，馬雲讓記者把攝像機對準電腦，然後從杭州打長途到上海聯網。由於當時還是撥號上網，網速非常緩慢，馬雲和這些人大家等了三個半小時以後，網頁下載完畢，電腦屏幕上出現了望湖賓館企業的主頁！客戶興奮了，來賓興奮了，記者興奮了，整個賓館在場的人員一片歡呼。但是，在那一刻，馬雲的眼淚卻奪眶而出。都說男兒有淚不輕彈，但馬雲實在是壓抑不住自己的感情。經過整整四個月的煎熬，馬雲和他的夥伴們終於從網上親眼看見了自己的網頁，終於為自己贏回了清白。
讓馬雲沒有想到的是，在自己剛剛洗去騙子罵名的時候，卻碰到了真的騙子。1995年下半年，突然有五個來自深圳的商人主動到杭州找馬雲，他們願意出資2萬元，做“中國黃頁”的代理。這對馬雲來說無疑是救命的稻草，馬雲二話沒說立刻將公司的核心模式和技術和盤托出，並派技術人員馬不停蹄地趕到深圳，晝夜不停地建立係統。服務如此之周到，這些企業的負責人非常滿意，並告知馬雲：3天後到杭州簽合同。馬雲開始期盼著這筆大單，開始憧憬著未來。終於苦等了3天3夜，卻杳無音信。後來，經朋友們幫助打聽，馬雲方才得知：那幾個深圳老板們剛剛開過新聞發布會，拿出來的東西與黃頁的一模一樣。這下，馬雲才知道自己受騙了，後來馬雲回憶說：“當時真受不了，但我還是把它扛下來了。
也許是上天故意考驗這個與眾不同的杭州年輕人，更殘酷的打擊便接踵而來。在馬雲從北京歸來之後，“中國黃頁”的經營又陷入了困境。1996年，互聯網開始成為各大媒體的熱點，成為新經濟最有力的代表，馬雲的“中國黃頁”在這個時候已經遭遇了許多“強敵”。這其中就包括田溯寧的亞信，當時亞信差點成了“中同黃頁”的“終結者”。
那時與馬雲競爭最激烈的當屬杭州電信。這是一場實力懸殊的戰爭，杭州電信注冊資本3億多，馬雲注冊資本僅2萬；這也是一場伯；死我活的戰爭，杭州就這麼大市場，正所謂“一山不容二虎”。杭州電信有著非常好的社會資源和政府資源，馬雲什麼都沒有。不僅企業，就是民眾，也覺得馬雲是名不見經傳的雜牌軍，沒有人肯相信馬雲。除此之外，杭州電信利用“中同黃頁”已有的名聲，做了一個名字很近的網站chinesepage．com，也叫“中國黃頁”，借以分割馬雲“中國黃頁”，的市場。為了拯救身處困境的“中國黃頁”，馬雲決定先找一個靠山，來增強自己抗擊風險的能力，最後選定同杭州電信合作，1996年3月，“中國黃頁”將資產折合成60萬人民幣，馬雲和他的團隊占30％的股份，杭州電信投入資金140萬人民幣，占70％的股份。
從一開始，馬雲與杭州電信的合作就是不得已而為之的選擇，不久雙方合作就出了問題。雖然杭州電信也看好馬雲的中國黃頁，但卻急於做大賺錢；馬雲則認為，做互聯網公司猶如養孩子，不可能讓3歲小孩去掙錢！雙方相互之間爭來爭去，分歧日深，資本和權勢高的一方自然有更多的話語權，大家開始情緒激動地處事，先是何一兵要辭職，然後中國黃頁的全體員工要辭職，最後馬雲也要辭職！
整個事件甚至驚動了《人民日報》。為了“中國黃頁”的前途，各方麵都想馬雲回去，但馬雲心裏委屈，覺得自己真不容易，幾番拚搏之後，如今卻無自己的立足之地。最後馬雲被迫杭州電信分道揚鑣，放棄了自己的“中國黃頁”，馬雲開始下定決心執意要走。
在馬雲像自己的創業兄弟們宣布這個決定的時候，有人抱怨，不甘心辛辛苦苦兩年就這麼完了；有人覺得呆在失去了馬雲的“中國黃頁”沒勁，哭著鬧著要跟馬雲一起走。馬雲也覺得委屈，也覺得不甘，但最後，馬雲還是硬起心腸說：“不行，‘中國黃頁’還有很長的路要走，你們得留下來”。一向不在乎金錢的馬雲把當時所擁有的“中國黃頁”21％的股份，全數送給了一起創業的員工，隻為讓他們能為自己好好耕耘，好好收獲。
就這樣馬雲帶著並不一帆風順的初次創業經曆，離開了重組後的“中國黃頁”。這是1997年，這是馬雲人生中的第一次重大的挫折失敗。