接下來群芳閣宣布比賽規則，由連續三年獲得最後決賽權的群芳閣李師師，紫煙樓的蘇小小二女作為種子選手，另外六個參賽美女通過抽簽，分別編入群芳閣李師師，紫煙樓的蘇小小那一區，然後一盤棋勝負決定對弈雙方誰被淘汰，最後的的兩個棋手通過三打二勝決出西洋棋魁首的頭銜。
抽簽的結果很快就出來了，群芳閣李師師，紫煙樓的蘇小小，薛濤館薛素素、瀟湘書院的頓姑娘分別對弈秦淮河新人，薛濤館薛素素對上的是群芳閣替補上來的小姑娘，八名豔麗的才女坐在了舞台上的矮幾旁準備對弈。
而台下賓客一遍喧嘩，紛紛開始商量著第一輪比賽的賭注，這時陳貞慧、朱公子、陳子龍一桌擠來好幾個人，其中一個文士打扮的中年人說道：“定生，你可是西洋棋高手，可要好生指導一下大家賺一筆銀子。”
陳貞慧說道：“吳兄，這場上的輸贏不是明擺著的嗎。”
那位被稱為吳兄中年人說道：“定生，今年有江南第一才女之稱的薛濤館薛素素參加比賽，大家就是想請你觀察一下薛素素的棋力，看她跟群芳閣的李師師誰能勝出。”
陳貞慧聽了點點頭，然後給朱公子介紹道：“朱公子，這位是江南名士吳應箕吳兄，這位是小弟的好友朱公子，是慕名來觀摩群芳閣棋會的。”
吳應箕和旁邊幾人也對朱公子久仰了一番，這時群芳閣棋會第一輪比賽的賭注被主辦方用彩紙公布出來了，群芳閣李師師與對手的賭金是一千七百八十兩銀子對一百兩銀子，紫煙樓的蘇小小與對手的賭金是一千六百五十兩銀子對一百八十兩銀子，薛濤館薛素素與對手的賭金是三千九百八十兩銀子對一百五十兩銀子、瀟湘書院的頓姑娘與對手的賭金是七百二十五兩銀子對五百六十三兩銀子。
這個賭盤一公布出來，整個大廳的賓客都議論紛紛，群芳閣李師師三屆魁首，她的對手的賭金就是自家青樓那一百兩銀子的底金，現場沒有一個賓客跟風，估計棋手的青樓也就是拿這一百兩銀子來給自己打個知名度罷了。
紫煙樓的蘇小小的賭金約少於群芳閣李師師，因為蘇小小連續三次輸給李師師，她的對手除了自家青樓那一百兩銀子的底金之外，還有人跟進了八十兩銀子，看來蘇小小的棋藝沒有得到在場賓客的一致認同。
瀟湘書院的頓姑娘與對手的賭金隻多出一百六十二兩銀子非常接近，看來在場賓客對這一盤棋爭議最大，也是最有懸念的一盤棋。
薛濤館主人薛素素與對手的賭金高達三千九百八十兩銀子對一百五十兩銀子，一薛素素的才名，又對上一個群芳閣替補上陣的小姑娘，勝負自然是意料之中的事情，可是薛濤館薛素素的賭金高出群芳閣李師師，紫煙樓的蘇小小二人之和，這讓秦淮河當紅名妓李師師、蘇小小情何以堪啊。
薛濤館薛素素的賭金一開出來，薛素素就成了群芳閣棋會的焦點人物，薛素素雖然號稱“十能才女”，可沒有人聽說或者見她下過西洋棋，這在她身上押賭金的人，已經不是賭錢，完全是替薛素素紮場子來了。
薛素素的的目光一直朝舞台下的賓客掃過，不少的賓客還自作多情，以為薛濤館主人薛素素對自己有意呢，這些人一時間情緒高漲，暗暗提示自己下一輪是不是該在薛素素身上壓賭金，不過薛素素的目光停留在陳貞慧這一桌之後，露出了甜甜的微笑。
這個大廳裏還是有人注意到了，而陳貞慧這一桌的人更是感覺明顯，陳貞慧這一桌的人互相你瞧瞧我望望，最後大家都把目光鎖定了風流倜儻的金陵公子陳貞慧，把陳貞慧弄得有些招架不住，心說人家素素姑娘不過看一看這邊，跟自己沒有半毛錢的關係啊，你們這群重色輕友的家夥盯著我幹什麼。
薛素素看到朱公子之後心情大為放鬆，可是薛素素奇怪朱公子怎麼會同江南名士吳應箕、金陵公子陳貞慧一批在一起，朱公子要是海外歸客怎麼會給這些人熟悉，而且朱公子也從來沒有說起過他的這些朋友，看來這個朱公子身上隱藏著很多自己不知道的秘密呢。
薛素素正在胡思亂想之時，一旁侍應的少女端上選擇顏色的骰子，薛素素優雅的讓對手投骰子，結果根據事先約定白單黑雙的規定，群芳閣的小姑娘投出了四點雙數，自然薛素素就獲得了執白先行的權利。