孔子在魯，為魯大司寇，魯國大治。
魯與鄭講和，開始背棄晉國。
五十四歲，公元前498年（周敬王二十二年，魯定公十二年）
孔子在魯。子路為季氏宰。
殺少正卯，“戮於兩觀之下，屍於朝三日”，罪名是“人有惡者五，而盜竊不與焉：一曰心達而險，二曰行辟而堅，三曰言偽而辯，四曰記醜而博，五曰順非而澤。此五者，有一於人，則不得免於君子之誅，而少正卯兼有之。”（《荀子宥坐》）
在大司寇任上，采取大動作“墮三都”，墮郈邑（今山東東平縣南）、費邑（今山東費縣）較順利，墮成邑（今山東寧陽東北）受阻，導致“墮三都”半途而廢。
弟子公孫龍（字子石）生，楚國人。
五十五歲，公元前497年（周敬王二十三年，魯定公十三年）
孔子去魯適衛，開始十四年流亡列國之旅。
魯國得治而富強，齊國懼而施美人計以敗其政。魯君、臣中計，怠於政事。孔子失望而辭官，去魯適衛。
五十六歲，公元前496年（周敬王二十四年，魯定公十四年）
孔子在衛，因未受禮遇而一度離開衛國。
在衛國見衛靈公夫人南子。子路不悅。衛靈公與南子還讓孔子為次乘遊覽市容。
五十七歲，公元前495年（周敬王二十五年，魯定公十五年）
孔子在衛。
魯定公卒，其子蔣立，是為哀公。
五十八歲，公元前494年（周敬王二十六年，魯哀公元年）
孔子在衛。
春，吳王夫差敗越於夫椒，遂入越。越王勾踐退保會稽，使大夫種求和。三月，吳越和。
五十九歲，公元前493年（周敬王二十七年，魯哀公二年）
孔子在衛，又適曹赴宋。
衛靈公問陣於孔子，孔子說：“俎豆之事則嚐聞之，軍旅之事未之學也。”（《史記孔子世家》）孔子在衛三年多而不得用，遂決計離衛而去。衛靈公卒，立蒯聵之子輙，是為衛出公。
孔子在適宋途中，在與弟子習禮於檀樹下時，受宋司馬桓魑威脅而微服適陳。
六十歲，公元前492年（周敬王二十八年，魯哀公三年）
孔子在陳。
魯國季桓子病重時，曾囑其子季康子要召回孔子以相魯，但季康子未按其父囑行事，隻召孔子弟子冉有回國。孔子說：“魯人召求，非小用之，將大用之也。”（《史記孔子世家》）
孔子曾說“六十而耳順”。
六十一歲，公元前491年（周敬王二十九年，魯哀公四年）
孔子在陳。
六十二歲，公元前490年（周敬王三十年，魯哀公五年）
孔子在陳。
六十三歲，公元前489年（周敬王三十一年，魯哀公六年）
孔子在陳。在適蔡途中被困，絕糧七日，但孔子及弟子依然誦讀、弦歌不止。孔子在路途中還遇到隱者長沮、桀溺、荷蓧丈人和楚狂接輿等，但他們普遍對孔子流亡列國、積極用世的思想和行為缺乏理解。
楚大夫諸梁（采邑在葉，人稱葉公）問政孔子，孔子說：“近者說（悅），遠者來。”（《論語子路》）葉公又通過子路問孔子是什麼樣的人物，子路不知如何回答。孔子聞後說：“女奚不曰：‘其為人也，發憤忘食，樂以忘憂，不知老之將至雲爾。’”（《論語述而》）
六十四歲，公元前488年（周敬王三十二年，魯哀公七年）
孔子由負函（今河南信陽）返衛。
衛出公與其父蒯聵爭奪君位，政局混亂。子路向孔子問為政之道，孔子說：“必也正名乎！……名不正則言不順，言不順則事不成，事不成則禮樂不興，禮樂不興則刑罰不中，刑罰不中則民無所措手足。”（《論語子路》）
弟子子貢受魯季康子派遣，使吳。
六十五歲，公元前487年（周敬王三十三年，魯哀公八年）
孔子在衛。
吳魯交戰，弟子有若率師參戰取勝而返。
六十六歲，公元前486年（周敬王三十四年，魯哀公九年）
孔子在衛。
六十七歲，公元前485年（周敬王三十五年，魯哀公十年）
孔子在衛。
孔子夫人亓官氏卒。
六十八歲，公元前484年（周敬王三十六年，魯哀公十一年）
孔子應魯季康子之請，由衛返魯，至此結束了長達十四年的流亡生活。
魯哀公問政，孔子說：“政在選臣”（《史記孔子世家》）；又問：“何為則民服？”回答說：“舉直錯諸枉，則民服；舉枉錯諸直，則民不服。”（《論語為政》）
季康子問政，孔子說：“政者正也，子帥以正，孰敢不正？”（《論語言淵》）又通過冉有問“田賦”之事，孔子說：“若不度於禮，而貪冒無厭，則雖以田賦，將又不足。”（《左傳哀公十一年》）季康子不納，亦不用孔子。孔子不再求仕，始整理《詩》、《書》，定《禮》、《樂》，作《春秋》，繼續授業講學，從事教育事業。
春，齊師伐魯，孔子弟子冉有為季氏將左師，與齊軍戰於魯郊，克之。季康子問他怎麼學會作戰的，冉有說學於孔子，遂薦孔子於季氏。季康子派公華、公賓、公林以幣迎孔子歸魯。
六十九歲，公元前483年（周敬王三十七年，魯哀公十二年）
孔子在魯。
孔子兒子伯魚卒；孫孔伋（字子思）生。
魯行田賦；冬有蝗災，孔子說：“火伏而後蟄者畢，今火猶西流，司曆過也。”（《左傳哀公十二年》）
七十歲，公元前482年（周敬三十八年，魯哀公十三年）
孔子在魯。
孔子曾說：“七十而從心所欲，不逾矩。”（《論語為政》）
七十一歲，公元前481年（周敬王三十九年，魯哀公十四年）
孔子在魯，作《春秋》。
弟子顏回死，孔子痛哭，說：“噫！天喪予！天喪予！”（《論語先進》）
魯“西狩獲麟”，孔子說：“吾道窮矣！”自此絕筆，停止修《春秋》。
六月，齊國陳恒（又叫田成子）殺簡公，孔子勸魯哀公及“三桓”討之，以正君臣之義，不果。在齊國這次政變中，孔子弟子宰我死於難。
七十二歲，公元前480年（周敬王四十年，魯哀公十五年）
孔子在魯。
衛國發生政變，蒯聵逐其子出公而自立，是為衛莊公。孔子弟子子路死於難，孔子哀甚。
七十三歲，公元前479年（周敬王四十一年，魯哀公十六年）
夏曆二月十一日，孔子寢疾七日而歿，葬於曲阜城北泗水南岸。
弟子多守墓三年，唯子貢廬於墓凡六年。有的弟子及魯人移於墓旁而居，名為孔裏。
魯哀公誄文：“瑉天不吊，不憖遺一老，俾屏餘一人以在位，煢煢餘在疚。嗚呼哀哉！尼父！無自律。”（《左傳哀公十六年》）