公元前497年（魯定公十三年）至公元前484年（魯哀公十一年），十四年的流亡生涯就要開始了。從五十五歲到六十八歲，四處碰壁卻上下求索不已的孔子，就要走過他人生最為艱難也最為豐富的階段。
那是一個動蕩不已、變化頻仍、禮崩樂壞、裂變與整合交互進行的時代。同時又是一個欲望叢生、思想瘋長、競爭熾熱、人才可以自由流動的時代。隻有這樣一個時代，才能夠出現這樣一種空前絕後的現象--大知識分子的孔子帶著他的一班學生--大多說有數十人，我認為最多也就是十幾人，《語論》中出現過的不足十人，不然，交通、吃飯、住宿等都會成為大問題--為實現自己的理想，用了整整十四年的光陰，流亡列國，推銷自己、推銷自己的思想與理想，雖一再碰壁卻在列國發生著轟動，並在中國曆史上留下了斑斕的故事。
孔子此行的目的，當然是為了“求仕”、“行道”、“教學”。五十五歲的孔子，尤其有了魯國四年從政的實踐之後，他的“行道”雄心--克己複禮，以仁德政治平治天下--似乎更加勃發而不可抑製了。他覺得，天下之大，不信沒有實現自己理想的地方。“此處不留爺，自有留爺處”，更何況孔子及其學生的名聲，已是“名聞遐爾”了。當然，在那樣的時代，沒有現代印刷下的現代文化建設，也沒有現代交通下的現代商業，要實現自己的理想，隻有“出仕”一途。所以，十四年流亡列國之旅，也可以稱之為“求仕”之旅。盡管在他的“求仕”之旅中，經常要與君、大夫、隱士、學生等各種人進行多種有關政治、曆史、學術及倫理道德等方麵問題的研討活動，當然還有隨時隨地的教學活動，但是這些都不是主題，主題隻有一個，那就是找到一個能夠理解他並任用他的賢明的諸侯君主，讓他將在魯國未完成的事業進行到底。
雖然他為中國的知識分子帶了一個依附帝王君主的壞頭，但是他的那種屢挫屢起、奮鬥不止的精神，他的那種雖找“明主”卻也不失自己的理想，並始終堅守自己獨立主張的站立人格，卻也為後世的知識分子留下了一份寶貴遺產。任何政治理想的實現，都或多或少要依附於一個強大的勢力集團。而知識分子的從政曆程，從來都是天下黃河九十九道彎。
司馬遷“孔子明王道，幹七十餘君，莫能用”之說，雖然道出了孔子到處碰壁的曆史真相，但是“幹七十餘君”顯然過於誇張。其實在這十四年之中，孔子真正到過並有資料可證的國家，也就是衛、陳、曹、宋、鄭、蔡等國家，而且還不是齊、楚、晉、秦等這樣的大國。他經過停留並有記載的地方，也就是衛國的匡、蒲、陬和楚國的葉。這些國家和地區，大多分布在現在的山東、河南兩省，北沒過黃河，南未達長江，也就是在方圓一二千裏的地方轉悠。而在這十四年之中，大部分時間又以在衛（近十年）在陳（三年）為主。即使在對孔子最為禮遇的衛國，孔子也沒有受到真正的任用。終其流亡“求仕”之旅，甚至沒有一個諸侯國能夠像魯國季桓子那樣重用過孔子。《孟子萬章下》說：“孔子有見行可之仕，有際可之仕，有公養之仕。於季桓子，見行可之仕也；於衛靈公，際可之士也；於衛孝公，公養之仕也。”“見行可之仕”，即有希望實行自己主張的官；“際可之仕”，是受到禮遇的官，得到了尊重，卻不得重用；而“公養之仕”，則更要差一些，僅僅是受到供養，也就是管你吃住罷了。
在《禮記禮運》中有這樣的話：“孔子曰‘於乎哀哉！我觀周道，幽、厲傷之，吾舍魯何適矣！’”孔子曾經這樣的歎惋過：“可悲啊！我看周代的製度，由幽王、厲王破壞盡了。目前，除魯國之外，還到何處去找呢？”這個一生對周禮有著癡迷的人，怎能不對保存著周朝典章文獻的自己的國家，有著深深的留戀？可是他卻不得不走上流亡之路了。好在他不是第一個走上流放之路的人。他之前，那個持不同政見者共工與驩兜，就曾被舜流放於幽州與崇山。他之後，有個叫屈原的人，又被流放於汨羅江畔。
孟子是對孔子真正理解的人。
在《孟子萬章下》中有這樣的話：“孔子……去魯，曰：遲遲吾行也，去父母之道也。”“遲遲”二字，既說出了孔子對於魯國的難以割舍，又預示著他的流亡列國之旅的艱險無望。
是啊，遲遲吾行也，遲遲吾行也……