這所軍校坐落在伯克郡的桑德赫斯特，離薩士郡的坎伯利火車站隻有幾英裏，是一所培養步兵和騎兵軍官的院校。當時，軍官幾乎全部為上流階層的子弟，因為隻有這些貴族公子的父母能為他們的子弟提供良好的私人教育（其中包括每年繳納150英鎊的學費在內），而且還能為其子弟在成為軍官的各個早期階段提供豐厚的金錢資助，因為在他們軍校畢業後，不能馬上拿到政府薪金，政府也不能馬上予以安排，必須在家中“待命”一個短暫的時期，因此，在軍校學生中出身卑微之家的幾乎沒有。
桑德赫斯特環境優雅，自然風景也很美麗，從皇家軍事學院開設的科目看，確實提供了一種真正的專業教育。學員所學的科目有操練、地形學、戰略戰術、軍事管理和軍法、挖戰壕的設防藝術、射擊、體操和馬術。學校藏書專業化並且十分豐富，丘吉爾從浩瀚的圖書海洋中讀到有關戰爭藝術和現代戰爭史的大量作品，丘吉爾從小就對軍事感興趣，他進入這所學校真正是適得其所，現在他成了真正的軍人。
學院不愧是軍事學院，十分重視培養學員的軍人素質。學校每天早6點45分開始上課，除了中間有吃早餐和午餐的休息時間外，直到下午4點都是教學時間。下午4點以後就可以自由活動。晚飯是在食堂吃一頓夥食較好的按一定營養需要搭配的正餐。晚上11點準時熄燈。在這所院校裏，丘吉爾如魚得水，他仿佛也真正地成長了起來，不僅學習刻苦努力，而且在學習之餘還參加打獵、馬術等活動。這時，個性孤僻的丘吉爾開始進行社交活動，他經常在周末到他的一些貴族親戚家去參加舞會，在這些社交場合中結識了不少高級軍官和政府官員。丘吉爾年輕時雖然身材不高，僅有5英尺6英寸（大約1.7米），但他眉清目秀，容貌悅人，是個瀟灑大方的青年，從照片看，丘吉爾從小長得像他的母親，而他母親的漂亮是盡人皆知的，可他的個頭實在是繼承了他的爸爸倫道夫。丘吉爾這時已不再是個淘氣無知的“丟人現眼”的“蠢貨”，他舉止優雅，談吐風趣，富有幽默感，因此也有不少人被他吸引。
丘吉爾的軍校紀律十分嚴格，比丘吉爾所想象的還要嚴格得多，但不像中小學所經曆的那麼死板、嚴苛。倫道夫勳爵在費了很大心血把兒子送到這所院校後，開始注意丘吉爾的生活，不時地給丘吉爾設定更嚴格的規矩，其中就有一條，一學期的四月中，丘吉爾回倫敦家裏度周末不得超過一次。爸爸倫道夫認為，隻有這樣做才能保證兒子更加勤奮地學習，考試才能取得好的成績。事實上，由於父親倫道夫的這一措施，以及丘吉爾的自身努力，他在就讀軍事學院後，學業成績確實有了提高，正因為如此，他在同學們中威信很高，倫道夫勳爵對兒子的看法也在逐漸地改變，並且開始允許兒子隨同他出外做客，甚至開始同他討論時事政局。父親對他的態度轉變，使他們的父子關係有了改善，但是好景不長，這時倫道夫勳爵的健康狀況日趨惡化，隻是丘吉爾還被蒙在鼓裏。仿佛到了這時，倫道夫勳爵才覺得兒子變得“漂亮瀟灑起來了”，並且感覺到“他站得筆挺，逐漸變得穩重”。有一次周末，他讓丘吉爾陪他到白金漢郡的特靈，去一位勳爵家做客，在宴席上，他把自己的兒子一一介紹給他的同僚好友，這使得丘吉爾大為感動，也深深地受到了鼓舞和鞭策，他下定決心，一定努力，不辜負爸爸的希望。倫道夫有時還把他喜愛的最好的雪茄和香煙送給丘吉爾，但告訴他要節省著抽，不可以多抽煙。這種其樂融融的父子關係雖然隻持續了不太長的時間倫道夫便病重，最後病逝，但丘吉爾仍是以自豪的驕傲心情去回憶那難得的父子之情。丘吉爾在步入政壇以後偏愛雪茄，每每參加院議會和出國訪問等，丘吉爾一個最大的特點就是手夾著雪茄煙。他不僅專抽雪茄，而且煙癮很大，從這一點來說，丘吉爾抽雪茄煙不能不說是得了父親倫道夫的真傳。丘吉爾在擔任首相期間有很多照片都是手夾點燃的雪茄煙，因此看來，雪茄煙已經成為他生活中一個不可缺少的部分。
令人欣慰的是，丘吉爾在軍校期間對許多科目有興趣，尤其喜歡馬術，他為了加強這方麵的訓練，同時獲得科目上的特殊照顧，丘吉爾常常向下士軍階的教員和勤雜人員慷慨解囊，設法改進自己的訓練條件和“生活質量”。丘吉爾這時已經是比較適應環境的青年了，有一次他病了幾天，盡管隻是小病，但他還是遵從醫囑住進校醫室。他一住到校醫室，便很大方地塞給醫護人員幾枚銀幣，以期在此治療期間得到較好的照顧，然而事實確是如他所願，在校醫室住院期間，他享受了“王子”般的護理。丘吉爾後來一再談到，該擺闊時沒有理由小手小腳，小裏小氣。
於1894年12月，丘吉爾在軍事學院參加了最後一次期終考試，在130名學生中，丘吉爾名列第20名，成績以騎術為最好，因而他有一個強烈的願望，就是加入騎兵部隊。丘吉爾的這個學業成績不隻是比以前的曆次成績好，也真正體現了丘吉爾在這方麵得天獨厚的才能。在父親去世前夕，溫斯頓·丘吉爾通過了軍事學院的畢業考試。
然而就在丘吉爾即將從桑德赫斯特學院畢業前後，他正經曆著人生的一次考驗。就在父親倫道夫與兒子丘吉爾改善父子關係後的不長時間裏，倫道夫勳爵的健康狀況持續惡化。為了使倫道夫病情有些緩解，丘吉爾的爸爸和媽媽決定到世界各地旅行。溫斯頓·丘吉爾在父母旅行後，企圖設法說服爸爸的醫生羅斯，要求看看爸爸的診斷書，了解病情。這時他已經預感到爸爸病情的嚴重，而且感到這種病有可能使他父親的身體日益衰竭，過早死亡。這時身為長子的丘吉爾及時給媽媽寫信，充分地表達他們的父子之情。當倫道夫夫婦於1894年12月回到英國時，倫道夫已是病入膏肓，幾乎已不能與人交談。1895年1月，倫道夫的身體日益衰竭，陷入昏迷狀態，終於在1月24日與世長辭。在他彌留之際，丘吉爾和弟弟傑克還有媽媽都陪侍在病床前。他爸爸的追悼會是在威斯敏斯特教堂舉行，出席追悼會的有首相和各界人士，其中以政界人士居多。與此同時，他們在伍德斯托克教堂為倫道夫舉行了葬禮。曆史總是驚人的巧合，丘吉爾出生的那天，就是這個教堂為他敲響了一聲“歡樂的鍾聲”，而爸爸倫道夫離世，也是這個教堂為他敲響了安息的鍾聲。珍妮夫人由她的兩個兒子挽扶著，站在墳墓前。丘吉爾忍受著巨大的悲痛送走了父親。失去了父親使他在人生道路上懂得了更多的東西，他明白今後他需要更獨立地麵對社會。
1895年這一年是丘吉爾自立成人的一年。在他親近的那些人中，於這一年死去的不僅是他父親一個人。他的外祖母萊納德·傑羅姆夫人於同年的4月病故。他的外祖母十分疼愛他這個大外孫子，尤其是在小時候，他一有機會便到外祖母家去度假，在那裏過著備受愛撫、無憂無慮的生活。就是長大上學後，外祖母和外祖父依然十分疼愛丘吉爾，對丘吉爾的學業也特別關心，總是教導他好好學習，積極進取，就是有時淘氣他也能馬上得到他們的原諒。外祖母的故去令丘吉爾產生一種空空的失落感。這還不算，7月份，他相依相伴的“愛姆”愛維莉斯特太太逝去。在丘吉爾的青少年時代，“愛姆”對他無微不至的照顧令他終生不能忘懷。在上學之後，每次休周末回到家中，“愛姆”總是圍著他問長問短，對他的關懷猶勝母親。因此，就在丘吉爾家庭拮據，母親辭退愛維莉斯特太太後，丘吉爾仍與她保持密切的關係。因為丘吉爾不能忘記他在學校時“愛姆”寫給他的一封封問候的家信，不能忘記由於“愛姆”的細心丘吉爾被鞭笞情況才被父母及親人得知。而且“愛姆”不顧一切地找到珍妮夫人要求幫他轉學。他的母親都沒有像“愛姆”那樣體貼入微地關心他。記得在哈羅公學上學時，枯燥的學業令丘吉爾難過，他又十分想家，看到別的同學父母常來學校探望，令丘吉爾十分難受，他便寫信給他的父母：請你們來看看我吧，千萬千萬千萬……他發出了求救似的呼叫，他那孤獨幼小的心靈多麼需要有父母愛的體貼和關懷啊，但是隻有“愛姆”常常給他寫信，告訴他家裏的情況，鼓勵要他學業有成，這樣深厚的感情怎能不令丘吉爾感動！他一直都認為，愛維莉斯特太太對他的忠誠服侍和真切關懷是不應該被輕易遺忘的。他在後來的著作中寫到過愛維莉斯特太太，認為她對他的愛也許是世界上唯一無私的感情。
親人的不幸逝世，使得丘吉爾長大了很多，也成熟了很多。在皇家軍事學院時，他發表了他認為的“我的第一次演講”。那是在1894年11月的第一個星期六晚上，同學們很多到帝國劇院觀看演出，發現酒吧正麵掛起了帆布屏障，將逍遙場和觀眾席隔開。丘吉爾與同來的朋友及一些觀眾十分氣憤，他們一哄而上，將布幔扯下，並高叫道：“現在扯下這布幔，要今後不再掛起！”在混亂之機，丘吉爾發表了演講。他說：“扯下這些布幔隻不過是間接表明他們要想同那議會打交道。”丘吉爾在《我的早年生活》一書中，記述了這件事。丘吉爾在通過畢業考試後，決定提出申請，要求分配到第四驃騎兵團。他對這個驃騎兵團的膳食情況有所了解，覺得很合自己口味；還有另外一個原因，就是他見過這個兵團的指揮官約翰·布拉巴鬆上校，而且非常欽佩他的智慧和才幹。布拉巴鬆上校是丘吉爾在一次社交活動中結識的，他有一定的社會影響力，地位顯赫，曾經多次立功，而且他還是大英帝國威爾斯王子的好友，這時正統領著第四驃騎兵團。1895年2月初，丘吉爾便立即著手為辦成此事創造必要的條件。他讓媽媽珍妮夫人給布拉巴鬆上校寫了一封信。信發出後，上校馬上給珍妮夫人回信，並勸她親自給這支部隊的總司令官坎布裏奇公爵寫封信，他母親接受了這一勸告，同時他得知自己已被分配到他要求的第四驃騎兵團。到騎兵部隊報到後，他寫信向媽媽報告情況，說這裏哈羅公學出身的人很多。他與這些人結識交往，走向自己人生的又一曆程——軍官生涯。