丘吉爾提早來到人世，雖曾引起一陣風波，但他的生命之樹仍在茁壯成長著。
小溫斯頓·丘吉爾出生時雖然個兒小，早產近兩個月，但不久他的臉蛋就長得圓圓的，著實使人喜愛。盡管出生時他的爸爸倫道夫所見到的那黑黑的眼珠和烏黑的頭發後來逐漸變成了藍色的眼睛和淡黃色的頭發，而且頭發也越長越稀疏，但他的身體卻格外健康，一般的疾病很少光顧他的身上。
盡管倫道夫勳爵和美國姑娘珍妮的兒子出世了，然而，丘吉爾的誕生既沒有妨礙倫道夫勳爵議員的演講和出席會議，也絲毫沒有影響他那隻有二十一歲的迷人風流，愛好交際，出入於英國的上流社會的美麗的母親的半點行動。
在英國的上流社會中，有這樣一種習俗，婦女們生完孩子不是自己養育，而是保姆撫育，年輕的女士仍可出入社交場合、夜半酒會。迷人好動、不甘寂寞的勳爵夫人又如何會放棄這誘人的場麵、誘人的時刻呢！
正像珍妮自己所說的那樣，遷居倫敦後，她既不會自己哺育小孩，也不懂得如何安排生活、管理家務，隻是整天沉湎於倫敦上流社會的交際和娛樂，時間久了，由於不懂得如何節約開支，開銷超支，導致手頭拮據，沒辦法，隻有向娘家伸手。那時的她仍像孩子一樣，真可謂是一個有了孩子做了母親的孩子！為了照看小溫斯頓·丘吉爾，他的父母請來了一位中年的保姆——伊麗莎白·安·愛維莉斯特太太。這位充滿慈愛、和藹善良的婦人，出生在英國的肯特郡查塔姆市，她的最大的特點就是整個頭腦中都浸透著教會的教義，但她的善良、正直、坦誠卻是小溫斯頓·丘吉爾第一次學到崇高的人品，以至於在愛維莉斯特太太去世後，丘吉爾痛心疾首，淚流滿麵，他們的相處，保姆愛維莉斯特太太對他的細心愛護、精心撫育，使成人的丘吉爾永誌不忘，深感這份深厚的感情、濃濃的愛意勝似母親，勝似世間的一切愛，也永久地留在了溫斯頓的心間。
愛維莉斯特太太來到倫道夫勳爵家，在這個家庭中一直照看著溫斯頓和以後出生的比他小五歲的弟弟傑克，以及他們的飲食起居等。後來，她還兼管家務，實際已經成為倫道夫勳爵的女管家，甚至她發揮的作用要勝過勳爵夫婦，並成為家庭中不可缺少的成員。愛維莉斯特在倫道夫勳爵家長達二十一年之久，在1895年，溫斯頓·丘吉爾二十一歲時，繼倫道夫勳爵謝世後，同一年愛維莉斯特也離開了人世。
小溫斯頓在保姆的精心照料下成長，家人們看到這可愛漂亮的小天使便親切地昵稱他“溫尼”，而保姆愛維莉斯特太太與小溫尼朝夕相伴，看到他爬行她高興；觀察到他出了兩顆牙齒她歡樂；當小溫尼牙牙學語時，她教他說話，指給他各種物品、各種玩具；在小溫尼會說話，會叫她“愛姆”時，簡直使愛維莉斯特欣喜若狂，因為她細心撫育的小精靈會說話了，並且親切地昵稱她“愛姆”了，這親切的稱呼丘吉爾後來一直沿用下來，直到愛維莉斯特去世，這反映出愛維莉斯特太太與溫尼的互愛之情。正是因為有如此深厚的感情，在1895年7月愛維莉斯特太太與世長辭時，丘吉爾匆匆忙忙從騎兵部隊的第四驃騎兵團趕回來，隻有一個也是唯一的目的，就是參加他的“愛姆”的送葬儀式。
那是7月的一天，當溫斯頓·丘吉爾得知從嬰兒時起就哺育、撫養自己一直到成年的“愛姆”謝世的消息後，馬上收拾行裝，行色匆匆地趕回來。
在“愛姆”出葬的那一天，狂風呼號，電閃雷鳴，大雨滂沱，痛苦的丘吉爾為趕上愛維莉斯特太太的葬禮專程冒雨前來為他的“愛姆”送行。在送葬時，他淚流滿麵，心情沉重，又是感慨，又是後悔：怎麼在她去世前沒有多看望幾次呢？盡管當時丘吉爾手頭並不寬裕，但他卻承擔了“愛姆”墳前墓碑的費用，正如丘吉爾所敘述的一樣，愛維莉斯特太太對他的忠誠服侍和影響是不應該被輕易遺忘的，要和那座墓碑一樣。
就在“愛姆”死後的很多年後，溫斯頓·丘吉爾還念念不忘這種慈愛，並把它描繪成“或許是世界上僅有的純真的無私之情”，他認為“愛姆”對自己的養育是“本人福星高照的少有的幾個例證之一”，並以為“表明人的本性遠比一味講究功利主義高明得多”。
倫道夫全家遷居愛爾蘭，愛維莉斯特太太也隨同前往，依然照料著小溫尼。
從此以後，印入小溫尼幼小心靈記憶中的是鳳凰莊園的屋舍以及“愛姆”講的各種故事，還有小溫尼最最害怕的那位在他五歲之前父母為他臨時聘請的來教他識字的“家庭女教師”。
小溫尼有一個與眾不同的特點，就是幼小時口齒不清。之所以說是一個特點，是因為盡管他在成年之後仍然口齒不是十分清晰，語音很重，但他卻是舉世公認的傑出的演講家，以雄才善辯、語言犀利著稱，並且把這作為一把利器去戰勝他的敵人、對手，使用在政治舞台、外交場合上，自由馳騁，而且每出必勝。
促使他雄才善辯的一個最大的原因就是他深知自己不足之處，竭力克服不足之點。他對每一次講演不僅仔細推敲，而且背誦多次，以致最後能嫻熟地運用。這在某種程度上也表現出他具有堅定的意誌。
丘吉爾在幼兒時期很少見到他的父母：倫道夫勳爵和夫人實質上是自私的、不關心子女的父母。溫尼的父親倫道夫整日沉浸在他的議會選舉、演講等政治工作中，難得與他兒子說話或寫信，更談不上與溫尼進行父愛般的交流和遊戲了。事實上，溫斯頓在小時候就對政治感興趣，十分渴望父親能回家談一些競選議員之類政治上的事情。因此，每當倫道夫回家談及仕途之事時，小溫尼都是出神地靜靜地聽著。盡管他的父親從不與他談政治、談生活，但他已從父親的仕途中潛移默化地感染上了一些政治的色彩，形成了政治的素養。十分遺憾，後來溫斯頓·丘吉爾回憶他父親的時候，他記得他同父親隻有過一次認真的談話。但他仍然熱愛著他的父親，並且在他成年時，以崇敬的心情寫了父親的傳記《倫道夫·丘吉爾勳爵傳》來紀念他的父親。
盡管丘吉爾的父母平時不經常在一起，雖然在幼小的丘吉爾心目中，自己的父母如此的遙遠，簡直不能與他親愛慈祥的“愛姆”相比，但丘吉爾的父母對丘吉爾的仕途、成長，包括丘吉爾去印度隨軍采訪，出版一係列論著小說，以及進入軍校學習，還是具有相當大的影響的。
在丘吉爾的心目中，父親隻是一個板著麵孔、令人望而生畏、動輒訓人的人物，而母親卻是“我雖深切地愛著她，但卻是在一段距離之外”。即便是這樣，丘吉爾仍然像正常兒童一樣接受教育。父母在他年滿七歲後把他送進聖喬治學校住讀。由於聖喬治的教學古板，丘吉爾被鞭笞，後因生病又被轉學到布賴頓。後來在1888年丘吉爾入學哈羅公學。如果他不是倫道夫勳爵的兒子，如果不是哈羅公學的威爾登校長慧眼識才，就算他英文、古典文學、繪畫和法文再出色，僅憑十分糟糕的幾何、代數、拉丁文的成績，他恐怕一輩子也別想邁進大英帝國聞名的哈羅公學，更別說產生我們熟知的世界辯才、一代名相了！