海明威的雙親對孩子們要求極嚴，規定孩子們生活要有規律，注意整齊清潔，等等。這種嚴格要求有時也遭到少年海明威的反抗，有些抵製行動非常可笑。有一次，父母告誡他不要挑食，可不管父母如何誘導甚至加上耳光，他就是不吃蔬菜，結果自討苦吃，造成便秘，一連9天大便不通。
1915年發生了一樁重要事件，這件事對海明威影響極大，後來他把這件事寫入小說《最後一個樂園》中。16歲的海明威打下一隻藍色蒼鷺，這是一種嚴禁捕殺的珍禽。海明威把它藏到襯衫下，帶到船上藏好，但還是被巡查員發現了。巡查員來了解蒼鷺事件，並揚言要逮捕海明威。海明威開始躲在林子中，後來向叔父喬治求救。喬治不幫忙，他要海明威去投案自首，認罪罰款。也就是這位鐵石心腸的叔叔，在1928年海明威父親自殺之前，拒絕借錢給他父親。在海明威的小說《印第安營地》中，喬治被描繪成喪失同情心的人；在另一篇小說《三次射擊》中，父親在叔父喬治的調唆下，指責兒子怯懦。
海明威無視橡樹園的禁酒法令，他和幾個好友經常聚會飲酒。17歲的海明威常誇口說：“海明威，酒滿杯。”當然，他決不敢在家公然喝酒，並想方設法隱瞞他飲酒作樂的情況。
海明威從那所循規蹈矩的橡樹園中學畢業多年後，他的一個老師還評論說：“在基督教和清教徒哺育下長大的孩子，竟會對惡棍和下等社會知道得那麼清楚，描寫得那麼生動，這使我本人和別的許多橡樹園人都覺得奇怪。”一個鄰居也說：“歐內斯特居然能寫出那種書，實在叫橡樹園的人大惑不解，驚訝不已。”誠然，以橡樹園的傳統道德來衡量，海明威的言行無疑已離經叛道，是一個桀驁不馴的少年。
如果根據海明威的叛逆性格就認定他是個壞小子，或從小表現就不好，那可就大錯特錯了。在學校的年鑒上記載著：“還沒有人比海明威更聰明。”海明威的各門功課都很優秀，他在體育運動方麵的技能更是出類拔萃，可以說在橡樹園中學體壇上，海明威的知名度有時超過了一些體育明星。
海明威的一個同學回憶說：“海明威長得英俊，謙恭有禮，注重友誼，他既重視公理會教堂著名的威廉·巴頓博士的布道活動，也對沃林頓劇院上演的戲劇感興趣……”在學校裏，多才多藝的海明威也嚐試過演劇。在《好！布魯梅爾》一劇中，海明威戴上假發，扮演劇中男主角，即使在舞台上也不失幽默，他語帶雙關地開玩笑說：“海明威站在舞台上，暈頭轉向，隻好隨心所欲地表演，雖然他已盡其演劇的才華，但還是把劇演砸了，使他的班級在演劇競賽中名落孫山。但對他個人而言，也算是一生中唯一的一次扮演高貴的角色了。”
1917年2月3日，橡樹園地方報《橡樹葉》報道了海明威見難赴義的事跡。那天海明威去餐廳用餐，廳內的升降機突然發生故障，當時餐廳的3個女服務員正乘升降機送菜，出現故障後非常危險。海明威立即跳過去，抓住纜鏈，一個人赤手空拳地吊住滑輪，直到另外4個男同學一起跑過來幫忙，才將女服務員救下。這件事表現了海明威敢作敢為、有正義感的性格。
總而言之，海明威的叛逆行為隻是相對家鄉清教徒的戒律清規而言，拋開這點，海明威是一個品學兼優的少年。
海明威從小就博覽群書。他那種什麼書都讀、什麼時候都讀書的情形明顯超過了他的同齡人。每天晚上，保姆收拾好他的房間，整理好所有的書，並安排他睡覺，每次海明威都甜甜地和她道晚安。第二天早上，保姆打掃房間，總會發現床墊下、枕套裏，到處塞滿了書。
海明威上學以後，書讀得更多。這時他已開始有選擇、有目的地讀文學大師們的作品。海明威晚年曾給青年作家開了張推薦書目，他列舉了以下一些書：
《羊脂球》、《戴家樓》——莫泊桑
《紅與黑》——司湯達
《惡之花》——波特萊爾
《包法利夫人》——福樓拜
《追憶逝水年華》——普魯斯特
《布登勃洛克一家》——托馬斯·曼
《塔拉斯·布爾巴》——果戈理
《卡拉瑪卓夫兄弟》——陀思妥耶夫斯基
《安娜·卡列尼娜》、《戰爭與和平》——托爾斯泰
《哈克貝利·費思》——馬克·吐溫
《白鯨》——麥爾維爾
《紅字》——霍桑
《紅色英勇勳章》——斯蒂芬·克萊恩
《德·莫甫夫人》——亨利·詹姆斯
上麵的作家中，他最推崇的是托爾斯泰，另一個是莎士比亞。