開元二十六年戊寅（738），三十七歲
由長安返宋州。適《燕歌行》序曰：“開元二十六年，客有從元戎出塞而還者，作《燕歌行》以示適。感征戍之事，因而和焉。”據序可知，此詩當作於長安。
唐玄宗李隆基天寶元年壬午（742），四十一歲
在宋州。二月，改州為郡，刺史為太守。宋州改為睢陽郡。
天寶二年癸未（743），四十二歲
在睢陽，作《同李司倉早春宴睢陽東亭》。
天寶三載甲申（744），四十三歲
正月，改年為載。
夏，與李白、杜甫相會於單父，並同遊梁宋。作《同群公秋登琴台》、《古大梁行》等詩。至汴州，登吹台。《新唐書·杜甫傳》：“嚐從白及高適過汴州，酒酣登吹台，慷慨懷古，人莫測也。”此時三人皆不遇，攜手同遊，撫今追古，結下深厚的友誼。
秋末，仍歸睢陽。
天寶四載乙酉（745），四十四歲
秋，離梁宋東征，至東平郡，作《東平路中遇大水》、《送前衛縣李少府》等詩。赴汶陽，過魯郡曲阜等地，作《秋胡行》、《送蔡少府赴登州推事》等詩。
天寶五載丙戌（746），四十五歲
赴濟南郡曆城縣，與北海太守李邕相會。詩人與李邕為舊交，時李邕已遷至北海太守，正在齊州與其從孫李之芳相聚，憶及故人，馳書汶陽，邀高適至濟南聚首。高適赴約，次於平陰（屬東平郡），作《奉酬北海李太守丈人夏日平陰亭》，又同李邕至北海郡，並泛遊湖海，作《同群公出獵海上》等詩。
詩人於長期隱居的生活中，廣結名流，漫遊山川名勝，大大拓寬了視野，隱逸是無可奈何，尋找可助援引的機會，則是詩人潛意識中的情結。此次赴李邕之約，蓋有詩人的某種希冀。如其《奉酬北海李太守丈人夏日平陰亭》所言：“一生徒羨魚，四十猶聚螢。從此日閑放，焉能懷拾青。”據此可知。
天寶六載丁亥（747），四十六歲
春，在東平，旋歸睢陽，繼續隱居，過著耕釣生活，貧困窘迫，憔悴澤畔，常感歎流年催老，時不我待。如《平台夜遇李景參有別》：“家貧羨爾有微祿，欲往從之何所之？”《秋日作》：“閉門生白發，回首憶青春。歲月不相待，交遊隨眾人。”
天寶八載己醜（749），四十八歲
睢陽太守張九皋識高適才華，進獻其詩集於唐玄宗，並薦舉他參加朝廷製舉有道科考試，高適知交顏真卿亦予以援引，為其詩集作序褒揚之，並“遍呈當代群英”。高適於本年六月赴京，中有道科之舉，授陳留郡（汴州）封丘縣尉。縣尉僅從九品上，詩人自視甚高，不免有些心灰意冷，但為生活所迫，不得不於秋天赴封丘之任。詩人李頎曾作《贈別高三十五》詩送行：“小縣情未愜，折腰君莫辭。吾觀聖人意，不久召京師。”可見出詩人此時落寞心情。