到了19歲時的契訶夫，已經成長為一名深刻、剛強、道德成熟而且清醒的小夥子了。在他堅持不懈的自我教育之餘，他已意識到他有責任、有義務為家庭的道德與尊嚴服務，從而他開始成為一名教育者。他在對自己弟弟的教育中，充分體現了他自己的特色。1879年4月，他給自己14歲的小弟弟米哈依爾·巴甫洛維奇寫了一封語重心長、耐人尋味的信：
親愛的弟弟米沙：
接到你的信時，我正十分煩悶，坐在大門口打嗬欠。從這一點你就可以想見你那大塊文章的信是多麼受歡迎了。你的字寫得很好，而且全篇信裏也找不出一個文法錯誤。可是有一件事情我不喜歡：你為什麼自稱是“你的渺小無聞的弟弟”？你承認自己渺小嗎？並不是所有的米沙都是一樣的，弟弟。……你知道嗎，應該在什麼地方意識到自己的渺小？那是在神和智慧、美和自然的麵前，而不是在人們的麵前。在人們之中，你應當意識到自己的尊嚴。你又不是個什麼騙子，你是一個正直、誠實的人，對吧？那就尊重自己是個正直、誠實的人吧，要知道，正直、誠實的人並不是渺小和微不足道的。不要把“謙虛”和“妄自菲薄”混為一談。
你在看書了，這是一件好事。養成這個習慣吧。日久天長你就會知道這個習慣的好處了。俾切·斯陀夫人的作品居然使你流淚了嗎？我過去讀過她的作品，半年以前抱著研究的目的又讀了一遍，可是讀的結果卻給了我一種頗不愉快的感覺，就像人們吃葡萄幹吃多了那樣難受。……你讀讀下麵這幾本書吧：《堂·吉訶德》（全套有七卷或八卷），好小說，是塞萬提斯的作品，人家幾乎把他和莎士比亞相提並論呢！如果我的兄弟們還沒有讀過《堂·吉訶德》和《哈姆雷特》，那我一定要勸他們讀讀。好兄弟，你還讀不懂呢。要是你想讀一本不枯燥的遊記的話，那你就讀讀岡察洛夫的《巴拉達號戰艦》吧。……
在我們讀到這封信的時候應該想到，寫這信的青年契訶夫曾屢次被鞭笞，心靈中留下了累累傷痕，他所接受過的是培養奴才式的專製教育，是壓迫他屈膝服從、膽怯卑微，掃蕩一切尊嚴的教育，而他自己卻形成了成熟的、尊重人的尊嚴的精辟的見解。這說明，反麵教育在他堅強的意誌麵前化成了進取的動力。年僅19歲的契訶夫，已經是位新道德的教育者，他在努力使自己的弟弟在心理上也展開擺脫奴隸式的劣根性的鬥爭。在他發現了弟弟身上的自卑的弱點以後，他不僅僅充當了弟弟在道德方麵的導師，而且也充當了弟弟在美學方麵的導師，教會他做人的尊嚴。
契訶夫清楚地懂得，他的祖父、父親的社會地位所能夠給予他們的影響，就隻有是小市民的習性——自卑感，也正由於這種自卑感，才使得巴維爾·葉戈羅維奇及其兄弟產生了宗教狂熱，從中希冀著自己無法得到的一切。因此，契訶夫十分重視從他本人以及他的兄弟們的身上徹底消除這些小市民的習性。正如後來，在1886年的3月，在寄給哥哥亞曆山大和尼古拉的一封信上所說：“必須克服小市民的習性，必須有意誌力，必須為此日以繼夜地勞動，不斷地讀書和鑽研，才能把自己身上的奴性擠出去，一點一滴地擠出去。”而他本人，正是在不間斷地、頑強地把自己身上的奴性擠出去的，一點一滴地擠出去的。他的這種深入到思想意識之中的反抗，恰恰反映出了俄國社會農奴製度改革的曆史根源。
然而，現實生活中大量的難事、操心事還在繼續落在年輕的契訶夫的身上。他不僅需要依靠勤奮和辛勞來維持他自己的生活和學業，以期能夠早日完成在塔幹羅格最後的使命，而且他還需要竭盡全力地去幫助那個在莫斯科的窮困潦倒、無力生存的家。生活，就好像時時刻刻都在考驗著契訶夫，在他前進途中的每一步都設下了陰險、狡猾的陷阱，幸災樂禍地看著他是否配得上他自己的天才。而生活之中這種通常意義上的陷阱，已經或者正在陷落著多少有才能的，但是意誌卻很薄弱的人啊！
父親巴維爾·葉戈羅維奇在他的“帝都”莫斯科，已經很長時間找不到一份工作了。他開始衰老，一家人的生活來源已不可能再依靠他了。
大哥亞曆山大和二哥尼古拉在莫斯科上了大學，已經自然地成為莫斯科人，他們接受了逃避來的家，但是他們卻不能夠生活在這個家裏，他們都在盡情地享受著“帝都”裏自由的生活。他們兩位也都有著同契訶夫相同的童年和少年時代，相同的痛苦與歡樂，相同的智慧與才華。長期以來，他們也都在夢想著擺脫一切塔幹羅格帶來的小市民的習性與味道，由於他們略長的年齡，他們很早就已經開始反抗父親巴維爾·葉戈羅維奇的專製作風了。塔幹羅格，在他們的心目中，就是意味著對他們的自由意誌的壓抑，是和專製的紀律、強迫的勞動、陰險毒辣的謊言緊緊聯係在一起的。現在，他們已經是帝都莫斯科人了，已不再是塔幹羅格的少年和中學生了，他們要自作主張，獨立自主，要反抗過去了的一切，為了自由，要一反塔幹羅格時代的一切規矩，而且不願化解與父親巴維爾·葉戈羅維奇之間的隔閡。特別是小有名氣的畫家尼古拉，他認為，他所追求的自由的勞動和自由的靈魂，是害怕有規律的、嚴格的製度和鐵一般的紀律的，他的一切都要與此相反。因此，他們全都很可惜地走上了矯枉過正的道路，也因此糟蹋了自己的智慧和才華。