領解後謝主司
此詩作於弘治十一年（1498）。領解：科舉考試中鄉試（省級考試）取中者稱領解。唐寅於弘治十一年中鄉試第一（俗稱解元）。主司：主考官。這裏指當日主考梁儲。這是一首考中後寫給主考官的七言律詩。
壯心未宜逐樵漁，泰運鹹思備掃除。
劍責百金方折閱，玉遭三黜忽沽諸。
紅綾敢望明年餅，黃絹深慚此日書。
三策舉場非古賦，上天何以得吹噓？
壯心未宜逐樵漁，泰運鹹思備掃除——這兩句是說：有雄心壯誌的人不適宜隱居，一帆風順的時候就會想著為朝廷效力。樵漁：樵，砍柴。漁：打魚。樵漁在這裏指隱逸生活。泰運：好運。備掃除：謙詞，即以備役使。
劍責百金方折閱，玉遭三黜忽沽諸——這兩句是說：我唐伯虎曾不為人所知，如同當年伍子胥手中的劍和卞和手中的璞玉，直到今天才得以嶄露頭角。劍責百金：典出《史記·伍子胥列傳》，春秋時期楚國伍子胥因遭到讒害被迫逃往吳國，逃到長江邊時，眼看前無去路，後有追兵，這時，江中有一漁夫在船上打魚，知伍子胥之急，乃劃船近岸將伍子胥送過江去。過江以後，伍子胥解下腰間寶劍送給漁夫，說：“此劍直（值）百金，以與父。”漁夫說：“楚國之法，得伍胥者賜粟五萬石，爵執珪，豈待百金邪！”遂不受。折（shé）閱：商品減價銷售。玉遭三黜：典出有關和氏璧的記載。楚人卞和發現一塊璞玉，先後拿去獻給厲王和武王，這兩位君主都以為卞和欺君，直到後來獻給文王，才終於把這塊璞玉雕琢成璧，並給它起了個名字，叫“和氏璧”。玉，在這裏是指詩人自己。沽：賣，出售。諸：語氣詞。
紅綾敢望明年餅，黃絹深慚此日書——這兩句是說：明年我希望能可以再接再厲，考中進士。這次寫的文章真是讓我慚愧，算不上好文章。紅綾：古代的一種珍貴的餅餌。以紅綾裹之，故名。因當年唐僖宗幸南內興慶池，泛舟，方食餅，時進士在曲江，有聞喜宴，上命禦府依人數各賜紅綾餅。所司以金盒進，上命中官馳以賜。故徐演詩雲：“莫欺老缺殘牙齒，曾吃紅綾餅來。”這裏用此典表明自己明年有意再舉進士。黃絹：此用《世說新語·捷悟》典，“魏武嚐過曹娥碑下，楊修從。碑背上見題作‘黃絹幼婦，外孫齏臼’八字……修曰：‘黃絹，色絲也，於字為絕；幼婦，少女也，於字為妙；外孫，女子也，於字為好；齏臼，受辛也，於字為辭；所謂絕妙好辭也。’魏武亦記之，與修同，乃歎曰：‘我才不及卿，乃覺三十裏’。”這裏指當日詩人應考的文章。此句為謙虛的說法。
三策舉場非古賦，上天何以得吹噓——這兩句是說：科舉考試中並沒有寫出格調高古的文章，有勞主考官的褒揚推薦，實在愧不敢當。三策：三篇策論。古賦：指六朝以前的賦體。相對後起的律賦而言。
作品中運用了較多典故，增加了詩歌的內容含量。由於詩人是新中解元，人生正當得意之時，雖不比當日唐代詩人孟郊“昔日齷齪不足誇，今朝放蕩思無涯。春風得意馬蹄疾，一日看盡長安花”的興奮和喜悅，但其中的得意和雄心可見一斑。特別是其中頷聯和頸聯：“劍責百金方折閱，玉遭三黜忽沽諸”，“紅綾敢望明年餅，黃絹深慚此日書”對仗工穩，氣象萬千。
長洲高明府過訪山莊，失於迎迓，作此奉謝
此詩作於正德十一年丙子（1516）。長洲：長洲縣，明代為蘇州府管轄範圍。高明府：姓高的官員，指高第。高第，綿州人，進士，儒雅以文學飭治。明府，對太守或縣令的尊稱。迎迓：迎接。
重茅小構向城陬，杜何煩顧道周。
題鳳在門驚迅筆，驅雞上樹避鳴騶。
望塵有失迎車拜，掃徑還期下榻留。
莫道腐儒貧徹骨，濁醪猶可過牆頭。
重茅小構向城陬，杕杜何煩顧道周——這兩句是說：我在城角邊搭建了一間小茅草屋，我這樣的一個小人物怎麼能選擇繁華的地方居住。重茅小構：用茅草搭建而成的小屋。城陬（zōu）：城角。陬，角落。杕（dì）杜：孤生的杜黎樹。此為詩人自況。杕，孤立生長貌。杜，木名。赤棠。《詩經·小雅·杕杜序》：“杕杜，勞還役也。”後多用指歡慶凱旋或遠道過訪之意。道周：即“周道”，大道。
題鳳在門驚迅筆，驅雞上樹避鳴騶——這兩句是說：您突然來訪，我卻不在家中，沒能接待您這位貴客。題鳳在門：指高明府前來拜訪之事。典出《世說新語·簡傲》：嵇康和呂安很要好，每當想念的時候，就不顧路途遙遠，駕車前往。呂安有一次到嵇康家，正趕上嵇康不在，嵇喜出門來接待他，呂安沒有進去，隻是在門上寫了個“鳳”字就走了。嵇喜不明白什麼意思，還覺得挺高興。呂安所以寫個“鳳”字，是認為嵇喜是“凡鳥”。驅雞上樹：有客人來訪。這裏暗指主人。唐代杜甫《羌村三首（之一）》：“驅雞上樹木，始聞叩柴荊。”鳴騶（zōu）：古代隨從顯貴出行並傳呼喝道的騎卒。有時借指顯貴。
望塵有失迎車拜，掃徑還期下榻留——這兩句是說：上次沒能接待您，現在為您精心地打掃了庭院，希望您能在這裏留宿。望塵：指迎候有權勢的人。典出《晉書·潘嶽傳》：“（嶽）與石崇等諂事賈謐，每侯其出，與崇輒望塵而拜。”
莫道腐儒貧徹骨，濁醪猶可過牆頭——這兩句是說：雖說我是個窮困潦倒的讀書人，但無論如何，招待您的醇香美酒還是有的。腐儒：迂腐不明事理的讀書人。濁醪（láo）：濁酒。過牆頭：指酒的香味飄過牆頭。
此作頗為典重。首聯是詩人自謙的話，點明自己地位的低微。頷聯用嵇康拜訪呂安的典故，追述當日自己錯過高明府的來訪。頸聯用潘嶽事奉賈謐之事表達自己對高明府的敬意和期望，希望他能再次來訪，屆時自己定當以禮相待。尾聯再次申述自己的歉意，表達自己的遺憾和誠摯的心意。作品用語不卑不亢，曲伸有度，充分顯示了詩人駕馭語言的能力。
和雪中書懷
這是一首唱和詩，是寫於中年時期的詩歌。在這首作品中詩人寫了自己雖身體年輕康健但思想上卻已看破紅塵，有了出塵之心。表現了中年時期詩人倍受生活打擊後的消極避世思想。
窗撲春蛾雪打團，杯浮綠蟻酒衝寒。
挑來野菜和根煮，尋著江梅帶蘚搬。
暗笑無情牙齒冷，熟看人事眼睛酸。
筋骸雖健頭顱老，脫屣塵埃已不難。
窗撲春蛾雪打團，杯浮綠蟻酒衝寒——這兩句是說：窗外雪花紛飛，卷起雪團撲打在窗戶上，屋子裏的人拿著酒杯，飲酒祛寒。春蛾：這裏比喻飛舞的雪花。綠蟻：新釀的酒，未濾清時酒麵浮起酒渣，色微綠，細如蟻，稱為“綠蟻”。也用來代指新出的酒。蟻，酒的泡沫。唐代白居易《問劉十九》“綠蟻新醅酒，紅泥小火爐。晚來天欲雪，能飲一杯無？”
挑來野菜和根煮，尋著江梅帶蘚搬——這兩句是說：在野外挖回野菜，帶著根一起放在鍋中煮熟，在江邊發現梅花，就和苔蘚一起移栽回來。蘚（xiǎn）：苔蘚。杜荀鶴《山中寡婦》：“時挑野菜和根煮，旋斫生柴帶葉燒。”
暗笑無情牙齒冷，熟看人事眼睛酸——這兩句是說：暗笑世態炎涼，讓人心寒到齒根。看透人情往來，連眼睛都酸痛。
筋骸雖健頭顱老，脫屣塵埃已不難——這兩句是說：身體雖然依舊年輕，思想卻已經成熟老道，這個時候讓我遠離塵世生活已經不是什麼困難的事情。脫屣（xǐ）塵埃：指遠離世俗生活。屣，鞋子。
抒情往往要借助於寫景，這樣才能收到好的藝術效果。在這篇作品中詩人能夠把情與景很好地融合起來。第一句寫冬日的寒冷，暗示著“暗笑無情牙齒冷，熟看人事眼睛酸”這樣人情冷暖的社會狀況。接下來的“杯浮綠蟻酒衝寒。挑來野菜和根煮，尋著江梅帶蘚搬”幾句，寫詩人在苦寒天氣中自得其樂的生活。寫到這裏，後兩句“筋骸雖健頭顱老，脫屣塵埃已不難”就是水到渠成之語。整首詩歌情感索然低落，詩歌中流露出來的寒意頗似中唐詩人孟郊作品的“郊寒”意味。
雨中小集
這首作品寫了詩人做東，在一次下雨的時候邀請朋友來家中聚會，字裏行間流露出詩人無比的愜意和歡樂的心情。
煙蓑風笠走輿台，邀取群公赴社來。
蕉葉共聽窗下雨，蟹螯分弄手中杯。
能容緩頰村夫子，戲謔長眉老辨才。
酒散不妨無月色，夾堤燈火棹船回。
煙蓑風笠走輿台，邀取群公赴社來——這兩句是說：我邀請諸位來結社，大家穿戴著蓑衣鬥笠，乘著風雨，到我這裏來。輿台：古代把人分成十等。輿台是十等中兩個低微等級的名稱。輿為第六等，台為第十等。泛指操賤役者，奴仆。這裏指詩人的住所，是謙恭的說法。社：誌趣相投者組成的團體。
蕉葉共聽窗下雨，蟹螯分弄手中杯——這兩句是說：我們在屋子中一起靜聽雨打芭蕉的聲音，暢快地飲酒，吃蟹。蟹螯：螃蟹變形的第一對腳。這兩句寫小集的情景。
能容緩頰村夫子，戲謔長眉老辨才——這兩句是說：這裏有心地寬容言語和柔的村夫，也有可以打趣的老和尚。緩頰：為人求情或婉言勸解。戲謔：打趣，開玩笑。辨才：辨，通“辯”，佛教語。指善於宣講佛法之才，即和尚。這兩句寫集社成員形形色色，各有長處。
酒散不妨無月色，夾堤燈火棹船回——這兩句是說：酒散以後沒有月色也無大礙，在河岸兩旁的燈火照射下劃著船歸去。棹（zhào）：本指船槳，這裏指劃船。
集會結社是文人雅士之間常有的事情。這首詩歌寫了一次不同尋常的小集會。第一，不尋常在於天氣，在雨中聚會：“煙蓑風笠走輿台，邀取群公赴社來。”但這絲毫不影響聚會的熱鬧和雅致：“蕉葉共聽窗下雨，蟹螯分弄手中杯。”第二，不尋常在於參加聚會的人：“能容緩頰村夫子，戲謔長眉老辨才。”沒有什麼名門望族，隻是普通的心地寬容善於言辭者，而且大家之間毫不拘束，互相開玩笑。集會的隨意和熱鬧情景可見一斑。這次小集會顯然大家是盡興而歸：“酒散不妨無月色，夾堤燈火棹船回。”似乎在歸家的船上仍然可以聽到他們愉快的打鬧聲和笑聲。詩歌雖短小但卻別有韻味。
正德己卯，承沈徵德、顧翰學置酌禪寺，
見招蝟鄙，杯酒狼藉，作此奉謝
此詩作於明正德十四年己卯（1519）。沈徵德、顧翰學：詩人的兩位朋友。蝟鄙：雜濫鄙陋。這首詩歌寫於詩人五十歲時，其時詩人形骸落拓，為兩位友人所招於禪寺飲酒，詩人酒酣，深有感喟，於是寫下這首詩歌。
陶公一飯期冥報，杜老三杯欲托身。
今日給孤園共醉，古來文學士皆貧。
就題律句紀行跡，更乞侯鯖賜美人。
公道吾癡吾道樂，要知朋友要情真。
陶公一飯期冥報，杜老三杯欲托身——這兩句是說：我唐伯虎也會像陶淵明和杜甫一樣永記兩位在我困窘之時厚待於我的情誼。前一句典出陶淵明《乞食詩》：“銜戢知何謝，冥報以相貽。”此二句言一飯之恩終身不忘，死了還要答謝。冥報，死後報答。後一句是說當年杜少陵許身稷契，而感孫宰盤餐之情，至於永結弟昆之事。
今日給孤園共醉，古來文學士皆貧——這兩句是說：自古以來的文人學士都是貧困不堪的，今天我們在禪寺中以酒澆愁，一醉方休。給孤園：這裏指佛寺。
就題律句紀行跡，更乞侯鯖賜美人——這兩句是說：我於是寫下這首律詩來記錄今天的事情，更希望能得到精美的食物與美人同食。紀：記載。侯鯖（qīnɡ）：精美的肉食。鯖，魚和肉合烹而成的食物。
公道吾癡吾道樂，要知朋友要情真——這兩句是說：你們說我愚癡我卻說是快樂，要了解朋友就要流露真感情。
作品體現出詩人後期創作的基本特點，語言通俗率意，不加修飾，與前期創作的律詩在語言運用上有較大出入。但詩人一直沒有改變的是他那顆坦誠的赤子之心。無論是華美的言辭抑或是粗率的文字都體現出詩人直麵生活的真性情。作品一方麵體現了他對兩位朋友的誠摯謝意，另一方麵仍然顯示著詩人毫不做作的人格追求。
春日城西
這是一首寫鄉村景物的詩歌，作品中有田園牧歌式的恬淡自然，也有國泰民安、盛世年豐的詠頌讚歎。
衣試新裁襪試穿，闔閭城外暮春天。
閑書朱墨鄉村旆，互界青黃菜麥田。
食祿有方生樂土，太平無象是豐年。
兆民仰賴君王慶，難報惟擎額上拳。
衣試新裁襪試穿，闔閭城外暮春天——這兩句是說：穿上新衣新襪，去蘇州城外欣賞暮春天氣。闔閭城：蘇州的別稱。公元前514年，伍子胥奉吳王闔閭之命，“相土嚐水，象天法地”，建造闔閭大城，即今之蘇州城。
閑書朱墨鄉村旆，互界青黃菜麥田——這兩句是說：閑來用朱砂製成的墨為鄉村酒家寫一幅酒幌。滿眼所見是青黃色相交的麥田和菜地。旆（pèi）：旗子，這裏指酒幌子。這兩句寫郊外景色。
食祿有方生樂土，太平無象是豐年——這兩句是說：老百姓不愁吃喝，生活安樂，正是太平盛世，五穀豐登的時候。太平無象：謂太平盛世並無一定標誌。語出《資治通鑒·唐文宗太和六年》：“會上禦延英，謂宰相曰：‘天下何時當太平，卿等亦有意於此乎？’僧孺對曰：‘太平無象。今四夷不至交侵，百姓不至流散，雖非至理，亦謂小康。陛下若別求太平，非臣等所及。’”
兆民仰賴君王慶，難報惟擎額上拳——這兩句是說：老百姓的幸福生活要仰賴君王的恩澤，無以回報，隻有舉手擁戴。兆民：指人民，百姓。仰賴：倚仗，依靠。擎（qínɡ）：舉。
作品清新閑適，色彩明麗。前兩聯重在描寫晚春帶給人閑適愉悅的心情和明媚鮮豔的視覺享受。分別由一個“新”字和一個“閑”字領起，似乎連春天都是初次見到，孕育著無盡的新奇感和勃勃的生氣。後兩聯重在對君王盛世的讚頌。重點強調“太平”、“樂土”，使整個景象籠罩在一種太平盛世的氛圍中。對國家政治的讚歎之情溢於言表。
別劉伯耕
這是一首寫與老朋友時隔二十年後再次相會，以此歌頌友情的詩歌。劉伯耕：名輔宜，廬陵人。吳縣知縣，後任沛縣知縣。
一別光輝二十年，中間消息兩茫然。
忽銜敕命來吳苑，過訪貧家值暑天。
路上青雲看鶚舉，杯臨紅燭語蟬連。
料知別後應相念，盡贈江東日暮煙。
一別光輝二十年，中間消息兩茫然——這兩句是說：你我一別，轉眼已經有二十年的時光了，其間兩人都不曾互通消息。光輝：時間。
忽銜敕命來吳苑，過訪貧家值暑天——這兩句是說：你忽然奉皇帝之命前來蘇州，到我這裏來的時候正值夏天。銜：接受，奉受。敕（chì）命：皇帝的詔令。吳苑：蘇州。
路上青雲看鶚舉，杯臨紅燭語蟬連——這兩句是說：你歸途踏上青雲路，如一鶚高飛；我們這次相見，高燒紅燭，一邊喝酒一邊不斷地聊天。蟬連：也寫作“蟬聯”，連續不斷，連續獲得。這裏指講話不斷。
料知別後應相念，盡贈江東日暮煙——這兩句是說：我料定此次告別以後你一定會想念這裏，因此把蘇州這裏的美麗景色都贈送給你。江東：指蘇州一帶。杜甫《春日憶李白》：“渭北春天樹，江東日暮雲。”
與朋友離別，一別二十多年，中間不曾得到對方消息，試想再次相見該是多麼高興，千言萬語不知從何說起。而此詩用筆則異常平淡，二十年的離別與相見在“一別光輝二十年，中間消息兩茫然。忽銜敕命來吳苑，過訪貧家值暑天”四句中加以概括。看似平淡，實則蘊涵多少人生感歎！再次相見兩人大概都老了吧，他們要說起的話怎能不多，詩人卻隻是說：“路上青雲看鶚舉，杯臨紅燭語蟬連。”要說的話隻在那杯酒與紅燭之中。該如何麵對再次的分別呢？“料知別後應相念，盡贈江東日暮煙”兩句，說明了詩人與朋友間心心相印的情感，隻有他最了解對方的需求。不是說君子之交淡若水嗎？最高的境界就在於心有靈犀一點通！袁宏道評此詩：“好。”
言懷（二首）
這兩首詩中的第一首作於明正德四年己巳（1509），其時唐伯虎已經在人生的旅程中度過了四十個春秋，經曆了人生的雨雪風霜，功名未能求取反被下獄，親人相繼離世，詩人遭受諸多打擊之後，開始了悟人生。此時的他麵對生活已無所欲求，於淡泊處求自適。這首作品記錄了詩人當時欲出離俗世以求解脫的心理。第二首詩作於明正德十四年己卯（1519），其時唐寅已是知天命之年。明正德九年（1514），唐寅四十五歲，被明宗室寧王以重金征聘到南昌，後發現身陷寧王的政治陰謀之中，遂佯裝瘋癲，脫身回歸故裏。這一事件對唐寅打擊極大，詩人思想更趨低落。在這首作品中詩人以其一慣的看似灑脫的語言對自己的前五十年做了一個總結，個中滋味隻有親曆者方能體會得到。
田衣稻衲擬終身，彈指流年了四旬。
善亦懶為何況惡？富非所望不憂貧。
山房一局金藤著，野店三杯石凍春。
隻此便為吾事辦，半生落魄太平人。
田衣稻衲擬終身，彈指流年了四旬——這兩句是說：後半生我打算出家做和尚，轉眼間生命就已經過去了四十個春秋。田衣：袈裟的別名。亦稱“田相衣”。袈裟多方格形圖案，類水田畦畔縱橫，故名。稻衲，即百衲衣。彈指：形容時間極短。流年：指光陰。了：過去。四旬：四十。詩人在這裏一方麵感歎時光飛逝，一方麵寫了自己對後半生的打算。
善亦懶為何況惡，富非所望不憂貧——這兩句是說：我連善事都懶得做，更不要說作惡了；富貴並非我所企望的，我也不會為貧困而擔憂。此兩句用《世說新語·賢媛》典：“趙母嫁女，女臨去，敕之曰：‘慎勿為好’。女曰：‘不為好，可為惡邪？’母曰：‘好尚不可為，其況惡乎！’”
山房一局金滕著，野店三杯石凍春——這兩句是說：在僧房裏下一局變化繁複的棋，在山野客店中喝幾杯佳釀美酒。山房：僧房。一局：指下棋。金滕著（zhāo）：珍藏秘籍中記載的布棋方法。棋史上有《金滕七著》書，是已失傳的古棋譜。“金藤”：就是金櫃，珍藏的秘籍的意思。野店：鄉野間的客店。石凍春：美酒名。這兩句寫僧人悠閑的生活。
隻此便為吾事辦，半生落魄太平人——這兩句是說：像這樣我的事情就解決了，雖然半生落魄，但有幸平平安安活到現在。這兩句是詩人自嘲的說法。
笑舞狂歌五十年，花中行樂月中眠。
漫勞海內傳名字，誰論腰間缺酒錢。
詩賦自慚稱作者，眾人多道我神仙。
些須做得工夫處，莫損心頭一寸天。
笑舞狂歌五十年，花中行樂月中眠——這兩句是說：五十年來我率性行樂，流連於花月場中。此句唐伯虎總結自己以前生活的基本情況。
漫勞海內傳名字，誰論腰間缺酒錢——這兩句是說：我的名字枉自為大家所傳誦，誰知道我的口袋裏時常缺少買酒的錢。此句頗多辛酸。漫：徒自，枉自。
詩賦自慚稱作者，眾人多道我神仙——我的詩詞文賦連自己都羞於說是我寫的，大家卻都稱讚說我有神來之筆。此為謙虛之語。
些須做得工夫處，莫損心頭一寸天——這兩句是說：要是有時間去修行的話就不要辜負心中的這片純潔善良的天地。些須：少許，一點兒。
第一首作品在流傳過程中有較大出入。唐伯虎有《四十自述詩畫圖》，畫麵上方自書《四十自述七律》行書一首，款題“唐寅自述不惑之齒於桃花庵畫並書”。詩作如下：“魚羹稻衲好終身，彈指流年到四旬。善亦懶為何況惡，富非所望不憂貧。僧房一局金藤著，野店三杯石凍春。自恨不才還自慶，半生無事太平人。”這首作品與題畫詩作有些許不同，但表述的情感是相同的。題畫詩應為作者為配合畫麵稍做改動而成。