其家世及其幼年時代蔡氏以明季自諸暨遷山陰，其初以藝山售薪為業，至孑民之高祖以下，始為商。孑民之祖名嘉謨，字佳木，為某典經理，以公正著。其父名光普，字耀山，為錢莊經理，以長厚稱，家中人至以“愛無差等”笑之。孑民之母周氏，賢而能。以民國紀元前四十四年（一八六七）一月十一日（即清同治六年十二月十七日）生孑民。方孑民喪父時，僅十一歲。有一兄，十三歲。又有一弟，九歲。其父素寬於處友，有貸必應，欠者不忍索，故歿後幾無積蓄。世交中有欲集款以贍其遺孤者，周氏不肯承認。質衣飾，克勤克儉，撫諸兒成立，每以“自立”“不倚賴”勉之。常自言“每有事與人談話，先豫想彼將作何語，我宜以何語應之。既畢，又追省彼作何語，我曾作何語，有誤否？以是鮮僨事。”故孑民之寬厚，為其父之遺傳性。其不苟取，不妄言，則得諸母教焉。
孑民有叔父，名銘恩，字茗珊，以廩膳生鄉試中式。工製藝，門下頗盛。亦治詩古文辭，藏書亦不少。孑民十餘歲，即翻閱《史記》《漢書》《困學紀聞》《文史通義》《說文通訓定聲》諸書。皆得其叔父之指導焉。孑民自十三歲以後，受業於同縣王子莊君。王君名懋脩，亦以工製藝名，而好談明季掌故，尤服膺劉蕺山先生，自號其齋曰仰蕺山房。故孑民二十歲以前，最崇拜宋儒。母病，躬侍湯藥，曾刲臂和藥以進。（孑民有叔父曰純山，曾因母病而刲臂，家中傳說其母得延壽十二年，故孑民仿為之。其後三年，母病危，孑民之弟元堅又刲臂以進，卒無效。）居母喪，必欲行寢苫枕塊之製，為家人所阻，於夜深人靜後，忽挾枕席赴棺側，其兄弟聞之，知不可阻，乃設床於停棺之堂，而兄弟共宿焉。母喪既除而未葬，其兄為之訂婚，孑民聞之，痛哭，要求取銷，自以為大不孝。其拘迂之舉動，類此者甚多。
舊學時代孑民以十七歲補諸生，自此不治舉子業，專治小學，經學，為駢體文。偶於書院中為四書文，則輒以古書中通假之字易常字，以古書中奇特之句法易常調，常人幾不能讀，院長錢振常、王繼香諸君轉以是賞之。其於鄉會試所作亦然。蓋其好奇而淡於祿利如此。然己醜庚寅鄉會試聯捷，而壬辰得翰林庶吉士，甲午補編修，在孑民亦自以為出於意外雲。
孑民二十歲，讀書於同鄉徐氏，兼為校所刻書。徐氏富藏書，因得博覽，學大進。
孑民之治經，偏於故訓及大義。其治史，則偏於儒林文苑諸傳，藝文誌，及其他關係文化風俗之記載，不能為戰史、政治史及地理官製之考據。蓋其尚推想而拙於記憶，性近於學術而不宜於政治。於舊學時代，已見其端矣。
孑民二十四歲，被聘為上虞縣誌局總纂。因所定條例，為分纂所反對，即辭職。一生難進易退，大抵如此。
委身教育時代自甲午以後，朝士競言西學，孑民始涉獵譯本書。戊戌，與友人合設一東文學社，學讀和文書。是時，康梁新用事，拜康門者踵相接。孑民與梁卓如君有己醜同年關係，而於戊戌六君子中，尤佩服譚複生君。然是時梁譚皆在炙手可熱之時，恥相依附，不往納交。直至民國七年，為對德宣戰問題，在外交後援會演說，始與梁卓如君相識，其孤僻如此。然八月間，康黨失敗，而孑民即於九月間請假出京，其鄉人因以康黨疑之，彼亦不與辨也。
孑民是時持論，謂康黨所以失敗，由於不先培養革新之人才，而欲以少數人弋取政權，排斥頑舊，不能不情見勢絀。此後北京政府，無可希望。故拋棄京職，而願委身於教育雲。
是時紹興紳士徐君方經營一中學校，名曰紹興中西學堂。徐君自為堂董，而薦孑民為監督。校中有英法兩外國語，然無關於思想。孑民與教員馬用錫君、杜亞泉君均提倡新思想。馬君教授文辭，提倡民權女權。杜君教授理科，提倡物競爭存之進化論。均不免與舊思想衝突。教員中稍舊者，日與辨論，孑民常右新派。舊者恨之，訴諸堂董。堂董以是年正人心之上諭送學堂，屬孑民恭書而懸諸禮堂。孑民憤而辭職。
孑民為中西學堂監督時，喪其妻王氏。未期，媒者紛集。孑民提出條件，曰：（一）女子須不纏足者。（二）須識字者。（三）男子不取妾。（四）男死後，女可再嫁。（五）夫婦如不相合，可離婚。媒者無一合格，且以後兩條為可駭。後一年，始訪得江西黃爾軒先生之女，曰世振，字仲玉，天足，工書畫，且孝於親（曾因父病刲臂）。乃請江西葉祖薌君媒介，始訂婚焉。是時，孑民雖治新學，然崇拜孔子之舊習，守之甚篤。與黃女士行婚禮時，不循浙俗掛三星畫軸，而以一紅幛子綴“孔子”兩大字。又於午後開演說會，雲，以代鬧房。
其時孑民好以《公羊》《春秋》三世義說進化論。又嚐為三綱五倫辨護，曰：“綱者，目之對，三綱，為治事言之也。國有君主，則君為綱，臣為目，家有戶主，則夫父為綱，而婦子為目。此為統一事權起見，與彼此互相待遇之道無關也。互相待遇之道，則有五倫。故君仁，臣忠，非謂臣當忠而君可以不仁也。父慈，子孝，非謂子當孝而父可以不慈也。夫義，婦順，非謂婦當順而夫可以不義也。晏子曰：‘君為社稷死則死之。’孔子曰：‘小杖則受，大杖則走。’若如俗所謂君要臣死，臣不得不死，父要子死，子不得不死者，不特不合於五倫，亦不合於三綱也。”其時孑民之見解蓋如此。
庚子辛醜之間，孑民與童亦韓君至臨安縣，為紹興僑農設一小學校。又在浙江省城議改某書院為師範學校，未成。
辛醜，膺澄衷學堂總理劉君之請，代理一月。
是年，南洋公學開特班，招生二十餘人，皆能為古文辭者。擬授以經世之學，而拔其尤，保送經濟特科。以江西趙從蕃君為管理，而孑民為教授。由學生自由讀書，寫日記，送教授批改。每月課文一次，由教授評改。孑民又教諸生以讀和文之法，使自譯和文書，亦為之改定雲。是時，孑民於日記及課文評語中，多提倡民權之說。學生中最為孑民所賞識者，邵聞泰、洪允祥、王莪孫、胡仁源、殷祖伊諸君，其次則謝沈（無量）、李同（叔恫）、黃炎培、項驤、貝壽同諸君。
是年之冬，蔣觀雲君與烏目山僧發起女學校，孑民與陳夢坡君、林少泉君讚成之。羅迦陵女士任每月經費之一部。建設後，名曰愛國女學校，由蔣君管理。及蔣君赴日本，由孑民管理之。
是時留寓上海之教育家葉浩吾君、蔣觀雲君、鍾憲鬯君等，發起一會，名曰中國教育會，舉孑民為會長。
南洋公學自開辦以來，有一部分之教員及管理員，不為學生所喜。吳稚輝君任公學教員時，為組織衛學會，已起衝突。學生被開除者十餘人。吳君亦以是辭職，赴日本。而不孚人望之教員，則留校如故。是年，有中院第五班生，以誤置墨水瓶於講桌上，為教員所責。同學不平，要求總理去教員，總理不允，欲懲戒學生。於是激而為全體退學之舉。特班生亦犧牲其保舉經濟特科之資格，而相率退學。論者謂為孑民平日提倡民權之影響。孑民亦以是引咎而辭職。
南洋公學學生既退學，謀自立學校，乃由孑民為介紹於中國教育會，募款設校，沿女學校之名，曰愛國學社。以孑民為代表，請吳稚輝君、章太炎君等，為教員。與《蘇報》訂約，每日由學社教員任論說一篇（孑民及吳章諸君，凡七人，迭任之，一周而遍），而蘇報館則每月助學社銀一百圓以為酬。於是蘇報館遂為愛國學社之機關報矣。吳君又發起張園演說會，昌言革命。會南京陸師學堂退學生十餘人，亦來學社，章行嚴君其一也。於是請彼等教授兵式體操，孑民亦剪發，服操衣，與諸生同練步伐。無何，留日學生為東三省俄兵不撤事，發起軍國民教育會，於是愛國學社亦組織義勇隊以應之。是時，愛國學社幾為國內惟一之革命機關矣。
方愛國學社之初設也，經費極支絀。其後名譽大起，捐款者漸多，而其中高材生，別招小學生徒，授以英算，所收學費，亦足充社費之一部。於是學社勉可支持，而其款皆由中國教育會經理，社員有以是為不便者，為學社獨立之計畫，布其意見於學社之月刊。是時會中已改舉烏目山僧為會長，而孑民為副會長與評議長。於是開評議會議之。孑民主張聽學社獨立，謂鑒於梁卓如與汪穰卿爭《時務報》，卒之兩方麵均無結果，而徒授反對黨以口實。烏木山僧讚成之，揭一文於《蘇報》，賀愛國學社獨立，而社員亦布“敬謝中國教育會”一文以答之。此問題已解決矣。而章太炎君不以為然，以前次評議會為少數者之意見，則以函電招離滬之評議員來，重行提議，多數反對學社獨立。孑民以是辭副會長及評議長，而會員即舉章君以代之。於是孑民不與聞愛國學社事矣。
方孑民盡力於愛國學社時，其兄鑒清，亦在上海，甚危之。與戚友商議，務使孑民離上海。然孑民對於學社，方興高采烈，計無所出。及其決計脫離學社，於是由沈乙齋君從容勸其遊學，孑民言遊學非西洋不可，且非德國不可，然費安從出。沈謂吾當為君籌之。其後告以湯，張，劉，徐等，均每月貸款若幹，可以成行。於是探行程於陳敬如君，則謂是時啟行，將以夏季抵紅海，熱不可耐，盍以秋季行。且盍不先赴青島習德語。於是有青島之行。
當孑民任南洋公學教員時，曾於暑假中，遊曆日本。到東京，未久，適吳稚輝君以陸軍學生事，與駐日公使蔡鈞衝突，由日警強迫上船。是時，陸仲芬君等將伴送至長崎。相與議曰：“萬一所乘船直赴天津，則甚危，誰可偕去？”孑民以在日本無甚要事，且津京均舊遊地，則曰：“我偕去。”於是偕吳君歸國。或疑孑民曾在日本留學者，誤也。
張園之演說會，本合革命與排滿為一談。而是時鄒蔚丹君作《革命軍》一書，尤持“殺盡胡人”之見解。孑民不甚讚同。曾於《蘇報》中揭《釋仇滿》一文，謂“滿人之血統，久已與漢族混合。其語言及文字，亦已為漢語漢文所淘汰。所可為滿人標識者，惟其世襲爵位，及不營實業而坐食之特權耳。苟滿人自覺，能放棄其特權，則漢人決無殺盡滿人之必要”雲雲（其文惟從前坊間所印之“黃帝魂”曾選之），當時注意者甚鮮。及辛亥革命，則成為輿論矣。